Quelltext der Seite Neomycin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Neomycin B C.svg|300px|Strukturformel von Neomycin B und C!]]
| Suchfunktion    = C23H46N6O13
| Freiname        = Neomycin ([[International Nonproprietary Name|INN]])
| Andere Namen    = *''O''-2,6-Diamino-2,6-didesoxy-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→4)-''O''-[''O''-2,6-diamino-2,6-didesoxy-β-<small>L</small>-idopyranosyl-(1→3)-β-<small>D</small>-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deosxy-<small>D</small>-streptamin
* (2''S'',3''R'',4''R'',5''R'',6''R'')-5-Amino-2-(aminomethyl)-6-[(2''R'',3''R'',4''R'',5''S'')-5-[(1''S'',2''R'',3''S'',5''R'',6''S'')-3,5-diamino-2-[(2''R'',3''R'',4''R'',5''R'',6''R'')-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxy-oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-cyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-oxan-3,4-diol
| Summenformel    = C<sub>23</sub>H<sub>46</sub>N<sub>6</sub>O<sub>13</sub>
| CAS             = *{{CASRN|1404-04-2}}
*{{CASRN|1405-10-3 |Q53858031}} (Neomycinsulfat)
| EG-Nummer       = 215-766-3
| ECHA-ID         = 100.014.333
| PubChem         = 8378
| ChemSpider      = 8075
| DrugBank        = DB00994
| ATC-Code        = *{{ATC|J01|GB05}}
* {{ATC|A01|AB08}} {{ATC|A07|AA01}}
* {{ATC|B05|CA09}} {{ATC|B06|AC04}}
* {{ATC|G01|AA14}} 
* {{ATC|R02|AB01}}
* {{ATC|S01|AA03}} {{ATC|S02|AA07}}
* {{ATC|S03|AA01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]], [[Aminoglycoside]]
| Wirkmechanismus = 
| Molare Masse    = 614,64 g·mol<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = löslich in Wasser (6 g·l<sup>−1</sup> als Sulfat)<ref>{{DrugBank|DB00994}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref>{{CL Inventory|ID=54619 |Name=Neomycin |Abruf=2020-02-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|361|373}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P        = 
| MAK             = 
}}

'''Neomycin''' ist ein Breitband-[[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Aminoglycoside]] insbesondere gegen [[Gram-Färbung|gramnegative]], aber auch grampositive [[Bakterien]]. Es ähnelt stark dem Aminoglycosid-Antibiotikum [[Paromomycin]].

== Chemie ==
Neomycin wurde erstmals 1949 in der Gruppe von [[Selman Abraham Waksman|Selman Waksman]] aus [[Streptomyces|Streptomyceten]] (''Streptomyces fradiae'') isoliert.<ref>Selman Abraham Waksman, H. A. Lechevalier: ''Neomycin, a New Antibiotic Active against Streptomycin-Resistant Bacteria, including Tuberculosis Organisms.'' In: ''Science.'' Bd. 109(2830), 1949, S. 305–307. PMID 17782716</ref> Neomycin besteht aus drei Komponenten: Neomycin A (''Neamin''), Neomycin B (''Framycetin'', ''Soframycin „Dembach-Roussel“„“'' von , erstmals 1947 dargestellt<ref>Karl Wurm, A. M. Walter: ''Infektionskrankheiten.'' In: [[Ludwig Heilmeyer]] (Hrsg.): ''Lehrbuch der Inneren Medizin.'' Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 54.</ref>) und Neomycin C. (Erste Handelsformen von Neomycin waren ''Bykomycin'' von [[Byk Gulden]] und ''Myacyne'' von [[O.W.G.-Chemie]]). Die Hauptkomponente Neomycin B und Neomycin C sind [[Stereoisomere]]. Neomycin A ist ein unwirksames [[Hydrolyse|hydrolytisches]] Abbauprodukt beider Isomere.

== Wirkungsmechanismus ==
Neomycin blockiert die [[Proteinbiosynthese]] empfindlicher Bakterien, indem es an die 30S-Untereinheit der 70S-Ribosomen bindet. Es besteht eine komplette [[Kreuzresistenz]] mit [[Kanamycin]], teilweise auch mit [[Gentamicin]].

== Einsatzgebiete und Präparate ==
=== Humanmedizin ===
Neomycin wird als [[Sulfat]]<nowiki />salz ausschließlich lokal bei [[Haut]]- und [[Schleimhaut]]infektionen, [[Wunde]]n und [[Verbrennung (Medizin)|Verbrennungen]] in Form von Tropfen, Cremes und Salben angewendet. Für die Behandlung von Blasen- und Harnwegsinfektionen bei [[Katheter]]<nowiki />trägern oder nach urologischen Operationen stehen sterile Lösungen zur [[Instillation]] in die [[Harnblase]] zur Verfügung. Weiters kann Neomycin zur Behandlung der [[Hepatische Enzephalopathie|Hepatischen Enzephalopathie]] eingesetzt werden: Bei [[Peroral|oraler]] Gabe ist Neomycin im Darm wirksam und tötet dort ammoniakbildende Bakterien ab. Die starken Nebenwirkungen limitieren jedoch die Therapie.<ref>Patidar, K. R., & Bajaj, J. S. (2013). ''Antibiotics for the Treatment of Hepatic Encephalopathy.'' In: ''Metabolic Brain Disease.'' 28(2), 307–312. {{PMC|3654040}}</ref>

Neben der Verwendung in Monopräparaten kommt es in zahlreichen Kombinationspräparaten vor.

=== Veterinärmedizin ===
Neben der Behandlung von Hauterkrankungen, [[Mastitis]] und Augeninfektionen wird Neomycin bei [[Haustier]]en auch zur Behandlung von Erkrankungen des [[Magen-Darm-Kanal]]s angewendet, da es im Darm nur zu etwa 3 % resorbiert wird. Bei Fischen kann es zur Verhinderung bakterieller Sekundärinfektionen bei einer [[Chilodonelliasis]] eingesetzt werden.

== Kontraindikationen und Nebenwirkungen ==
Neomycin ist relativ toxisch und darf nicht bei Neomycin-empfindlichen Patienten sowie bei größeren Wunden angewendet werden. Eine Kombination mit anderen Aminoglycosid- und neurotoxischen Antibiotika ist ebenfalls zu vermeiden.

Besonders hervorzuheben ist die [[Ototoxizität]] (Schädigung des Innenohres) lokal und topisch angewendeter Aminoglycosidantibiotika wie Neomycin, Kanamycin und Framycetin. Schon sehr geringe Mengen, die zum Innenohr gelangen und in die Haarzellen der Hörschnecke übertreten, können zu einem irreparablen(!) Verlust von Sinneshärchen führen, mit der Folge von Hörverlust bis hin zur völligen Taubheit und massiven Gleichgewichtsproblemen. Da z.&nbsp;B. Neomycin in Ohrentropfen Verwendung findet, dürfen diese Tropfen keinesfalls im Gehörgang bei perforiertem Trommelfell angewendet werden.<ref>Aktories, Förstermann, Hofmann Starke: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie'', 10. Auflage, S. 823.</ref>

Bei oberflächlicher Anwendung können (selten) [[Allergie|allergische Reaktionen]] auftreten.

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Cysto-Myacyne (D), Myacyne (D), Uro-Nebacetin (D), Vagicillin (D)
;[[Kombinationspräparat]]e
Baneocin (A), Baneopol (CH), Betnovate (CH), Cicatrx (CH), Cortidexason comp. (D), Cortifluid (CH), Dermamycin (D), Dexa-Polyspectran (D), Dispadex comp. (D), FML-Neo (CH), Isopto-Max (D), Jellin-Neomycin (D), Maxitrol (CH), Mycinopred (CH), Mycolog (CH), Nebacetin (D), Néocônes (CH), Neo-Hydro (CH), Neosporin (CH), Neotracin (CH), Otosporin (CH), Panotile (CH), Pivalone comp. (CH), POlydexa (CH), Polyspectran (D), Spersapolymyxin (CH), Synalar (CH), Topsym polyvalent (CH),

== Einzelnachweise ==
<references />
{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxolan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Zellkulturreagenz]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]