Nitrilimine
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Nitrilimine sind eine Stoffgruppe der organischen Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R–CN–NR', wobei R und R' kohlenstoffhaltige Reste sind. Sie lassen sich beschreiben als konjugierte Base eines Amins, das an das Stickstoffatom eines Nitrils gebunden ist.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Nitrilimine wurden erstmals als Produkte der thermischen Zersetzung von Tetrazolen unter Freisetzung von Stickstoff beschrieben.[1]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Nitrilimine sind linear gebaut. Sie werden in der Synthese heterocyclischer Verbindungen eingesetzt, beispielsweise in einer 1,3-dipolaren Cycloaddition an Alkine zu Pyrazolen. Wegen ihrer hohe Reaktivität lassen sie sich zumeist nicht in Substanz isolieren, sondern werden in situ umgesetzt.
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Nils Henrik Toubro, Arne Holm: Nitrilimines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 102, Nr. 6, 1. März 1980, S. 2093–2094, doi:10.1021/ja00526a058.
- K. Ajay Kumar, M. Govindaraju, G. Vasanth: Nitrile imines: Versatile intermediates in the synthesis of five membered heterocycles. In: International Journal of Research in Pharmacy and Chemistry. Band 3, Nr. 1, 2013, S. 140–152 (uni-mysore.ac.in).
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Rolf Huisgen Michael Seidel, Juergen Sauer, James McFarland, Guenter Wallbillich: Communications: The Formation of Nitrile Imines in the Thermal Breakdown of 2,5-Disubstituted Tetrazoles. In: Journal of Organic Chemistry. Band 24, Nr. 6, 1959, S. 892–893, doi:10.1021/jo01088a034.