Phthalocyaningrün

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Strukturformel
Struktur von Phthalocyaningrün
Allgemeines
Name Phthalocyaningrün
Andere Namen
  • Kupferphthalocyaningrün
  • Brillantphthalocyaningrün
  • C.I. Pigment Green 7
  • C.I. 74260
  • Heliogengrün
Summenformel CuC32Cl16-nHnN8 (n=0;1;2)
Kurzbeschreibung

grünes, geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1328-53-6
PubChem 226059
Wikidata Q413867
Eigenschaften
Molare Masse 1127,18 g·mol−1, 1092,74 g·mol−1, 1058,30 g·mol−1 (je nach n)
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,00 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

480 °C (ab 350 °C Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phthalocyaningrün, ist ein Polychlorkupferphthalocyanin. Es ist ein synthetisches dunkelgrünes Pigment und gehört nach der chemischen Struktur zu den Phthalocyaninen. Die komplexe organische Verbindung ist von der Phthalsäure abgeleitet. Im Colour Index wird es unter C.I. Pigment Green 7 geführt.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phthalocyaningrün (Pigment Grün 7) wurde im Jahr 1938, drei Jahre nach der kommerziellen Einführung von Phthalocyaninblau, zum ersten Mal im kommerziellen Maßstab produziert. Die bromierte Variante, Pigment Grün 36, wurde 1959 eingeführt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Polychlorkupferphthalocyanin wird durch Chlorierung von Kupferphthalocyanin in einer Aluminiumchlorid-/ Natriumchlorid-Schmelze gewonnen, wobei aktuell mehr als 10.000 t davon jährlich hergestellt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Phthalocyaningrün, übliche Lieferform

Wie bei Phthalocyaninblau befindet sich als Zentralatom der ringförmig halogenierten Verbindung ein Cu-Atom. Dieses sorgt für eine erhöhte Farbstabilität, die durch die Chlorierung zusätzlich erhöht wird. Hinzu kommt das generell hohe Echtheitsniveau von polyzyklischen Pigmenten. Außerdem ist dieses Pigment ungiftig und äußerst Lösungsmittel-, Säure- und Alkalienbeständig.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der industriellen Anwendung in Lacken, Kunststoffen und hochwertigen Druckfarben ist Phthalocyaningrün aufgrund seines hervorragenden Echtheitsniveaus das standardmäßig eingesetzte Grünpigment.[4]

Zur Anwendung in Mal- und Druckfarben wird Phthalocyaningrün unter verschiedenen Namen (Echtgrün, Helioechtgrün, Pigmentgrün 7, Vert héliogène, Monastral Green) im Handel angeboten. Da das Pigment ungiftig und farbstark ist, wird es für Seifen genutzt, wie bei Toilettenseife, Syndetseife und Flüssigseife. Es wird als Zusatz in Shampoos, Duschbädern, Geschirrspülmitteln, Waschmitteln und Weichspülern angewendet. In Kontaktlinsen ist es als lichtsteuernder Zusatz im Einsatz. Als Schulmalfarbe ist das Pigment als Dunkelgrün bekannt.

Gelbtypen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wird die 3-Stellung an allen vier Benzolringen bromiert staat chloriert, so entsteht der 2Y-Typ des Phthalocyaningrüns. Alle gelbgrünen bromierten Pigmente sind im Colour Index als C.I. Pigment Green 36 zusammengefasst. Im Farbton sind diese Pigmente deutlich gelbstichiger und mit steigender Anzahl der Bromatome im Molekül wird der Farbton deutlich gelber. Sind beim Vier durch Bromatome ersetzte ergeben den 2Y-, sind alle Chloratome ersetzt ist es der 8Y-Typ. Die Pigmenteigenschaften verschiedener Hersteller unterscheiden sich in geringem Maße. Alle diese Pigmente sind grüne Pulver mit einer Dichte von 2,3 bis 2,7 g/cm³. Der Ölbedarf beträgt 23 bis 28 % und ist damit geringer als beim CI Pigment Green 7. Farbreinheit, Farbstärke und die Deckkraft entsprechen ebenfalls den Eigenschaften des unbromierten Grünpigmentes, aber die Herstellungskosten der gelbgrünen Pigmente sind höher. Der Handelspreis der Gelbtypen liegt fast um ein Drittel höher, so sind die Produktionsmengen nur ein Viertel der Menge des chlorierten Pigments. In ihren IR-Spektren unterscheiden sich beide Pigmente deutlich.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 1328-53-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Phthalocyaningrün bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Toxikologische Bewertung von Kupferphthalocyanin, chloriert (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004.
  5. Temple C. Patton: Pigment Handbook 1-D-o-2. Vol. I, John Wiley & Sons.