Pirocton-Olamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Pirocton-Olamin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Pirocton-Olamin
Andere Namen
  • 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridon monoethanolaminsalz
  • 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) [1]
Summenformel C16H29N2O2
CAS-Nummer 68890-66-4
PubChem 50258
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 298,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

130–135 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​313 [2]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pirocton-Olamin (INN) ist das Ethanolamin-Salz eines Derivats von 2-Pyridon. Es ist eine fungizid und antibakteriell wirksame Substanz aus der Klasse der Pyridone.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fungizide Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pirocton-Olamin ist aufgrund seiner fungiziden (medizinisch meist: antimyzetischen) Wirkung ein Zusatzstoff in vielen Antischuppen-Shampoos.[3] Es besitzt gegen alle medizinisch relevanten Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilze eine fungizide Aktivität. Der Wirkstoff kann die Zellwand von Hefepilzen wie Malassezia furfur durchdringen und komplexiert Eisen(III)-Ionen. Dies hat eine Hemmung des Energiestoffwechsels in den Mitochondrien der Pilze zur Folge.

Pirocton-Olamin ist wesentlich wirksamer als andere Antimykotika der Pyridonreihe, wie etwa Ciclopirox oder Pyrithion. Ein für die Kosmetikindustrie ebenfalls wichtiger Vorteil ist, dass sich der Wirkstoff auch in Tensiden – einem typischen Inhaltsstoff von Shampoos – löst.

Pirocton-Olamin wurde erstmals großtechnisch von der Hoechst AG hergestellt. Unter dem Markennamen Octopirox® wurde es erstmals im Juli 1979 in dem von Schwarzkopf & Henkel Düsseldorf (bis 1995: Hoechst) hergestellten Haarwasser Seborin® verwendet. Mittlerweile ist die Verbindung in vielen kosmetischen Produkten zur Behandlung von Kopfschuppen (Pityriasis simplex capillitii) enthalten, auch in Shampoos für Hunde und Katzen.

Bakterizide Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pirocton-Olamin zeigt neben der fungiziden auch eine bakterizide Wirkung gegen grampositive und gramnegative Bakterien.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Pirocton-Olamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. a b c d e Eintrag zu 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol (1:1) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. codecheck.info – Produkte, die Pirocton-Olamin enthalten.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Marcus Blömer: Eine vierarmige, doppelblinde, randomisierte, placebo-kontrollierte Studie bezüglich der Wirksamkeit einer Zink-Octopirox Shampoo Formulierung vs. einer Oxiconazol- bzw. einer Zink-Pyrithion-haltigen Formulierung bei Pityriasis simplex capillitii (Kopfschuppen), Inaugural-Dissertation von 2005. Online
  • Information der FDA. Online (PDF-Datei; 1,79 MB)