Pivmecillinam

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Strukturformel
Strukturformel von Pivmecillinam
Allgemeines
Freiname Pivmecillinam
Andere Namen
  • 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl(2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmethylen)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat (IUPAC)
  • Amdinocillin Pivoxil (USAN)
Summenformel C21H33N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 32886-97-8
  • 32887-03-9 (Hydrochlorid)
EG-Nummer 251-276-6
ECHA-InfoCard 100.046.600
PubChem 115163
DrugBank DB01605
Wikidata Q418086
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CA09

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 439,57 g·mol−1 (Base)
  • 476,04 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 118,5–119,5 °C (Base)[1][2]
  • 172–173 °C (Hydrochlorid)[1]
pKs-Wert

8,9[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pivmecillinam ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, der 1971 von LEO Pharma patentiert wurde.[1] Die Verbindung wird fast ausschließlich als Hydrochlorid eingesetzt.[1]

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pivmecillinam findet seit Jahrzehnten vor allem in den skandinavischen Ländern zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen Verwendung. Seit 2010 wird es aufgrund der günstigen Resistenzlage auch in der deutschsprachigen S3-Leitlinie zur Behandlung von Harnwegsinfektionen als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.[5] Das Medikament ist hierfür seit 2016 auf dem deutschen Markt verfügbar und für Männer und Frauen ab 18 Jahren zugelassen.[6] Wirksamkeit besteht insbesondere gegen gramnegative Erreger.[1]

Wirkweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die bakteriostatische Wirkung von Pivmecillinam beruht (etwas anders als bei anderen β-Lactam-Antibiotika) auf der Blockierung des Penicillin-Bindeproteins 2 (PBP2).[7] Dadurch wird die Ausbildung einer neuen Zellwand bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien behindert.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Selexid (A), X-Systo (D), Pivmelam (D)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Pivmecillinam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juli 2019.
  2. a b c Eintrag zu Pivmecillinam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b Drugs in Japan Vol. 6, S. 632, 1982.
  5. Wagenlehner, Florian M. E.; Hoyme, Udo; Kaase, Martin; Fünfstück, Reinhard; Naber, Kurt G.; Schmiemann, Guido: Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011). In: Dtsch Arztebl Int 2011; 108(24): 415–423. Abgerufen am 20. Juni 2011.
  6. Fachinformation X Systo. Abgerufen am 30. Juni 2017.
  7. Neu, H.C.: Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use. In: Pharmacotherapy. 1985 Jan-Feb; 5(1): 1–10. PMID 3885172.
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