Polybromierte Biphenyle

Polybromierte Biphenyle [PBB-Kongenere]
(m = 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
n= 0, 1, 2, 3, 4 oder 5)

Polybromierte Biphenyle (PBB) sind eine Verbindungsklasse, in der bei einem bicyclischen System mehrere Wasserstoff-Atome durch Brom ersetzt sind. Sie sind durch hohe chemische Stabilität gekennzeichnet, biologisch kaum abbaubar und reichern sich im Fettgewebe an.

Herstellung

PBB werden durch Bromierung von Biphenyl mittels Aluminiumchlorid (AlCl₃) als Katalysator hergestellt.

Eigenschaften

PBB besitzen ein Biphenyl-Grundgerüst (zwei über eine Einfachbindung verknüpfte Benzolringe) an dem ein oder mehrere Wasserstoff- durch Bromatome ersetzt sind. Die allgemeine Summenformel lautet somit C₁₂H_10−xBr_x. Es gibt 209 verschiedene Kongenere, von denen aber nur wenige in kommerziellen Produkten (z. B. Bromadiolon) vorkommen:

Übersicht der Kongenere mit gleichem Bromierungsgrad

PBB-Homolog	CAS-Nummer	Br-Substituenten	Anzahl Kongenere
Monobrombiphenyl 2-Brombiphenyl 3-Brombiphenyl 4-Brombiphenyl	26264-10-8 2052-07-5 2113-57-7 92-66-0	1	3
Dibrombiphenyl	27479-65-8 92-86-4 (4,4′-DBBP)	2	12
Tribrombiphenyl	51202-79-0	3	24
Tetrabrombiphenyl	40088-45-7	4	42
Pentabrombiphenyl	56307-79-0	5	46
Hexabrombiphenyl	36355-01-8	6	42
Heptabrombiphenyl	35194-78-6	7	24
Octabrombiphenyl	27858-07-7	8	12
Nonabrombiphenyl 2,2’,3,3’,4,4’,5,5’,6 2,2’,3,3’,4,4’,5,6,6’ 2,2’,3,3’,4,5,5’,6,6’	27753-52-2 69278-62-2 119264-62-9 119264-63-0	9	3
Decabrombiphenyl	13654-09-6	10	1

Verwendung

Ihren Einsatz finden PBB als Flammschutzmittel sowie als Weichmacher in Kunststoffen. Sie dienen als Ersatzstoffe für polychlorierte Biphenyle (PCB).

Toxikologie

PBB stehen im Verdacht, toxisch und karzinogen sowie leberschädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und Muskelschwäche und Immundefekten vermutet.

Anwendungsverbote

Seit dem 1. Juli 2006 ist es gemäß Elektro- und Elektronikgerätegesetz (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG (RoHS) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten.

Siehe auch

• Chlorphenylid
• Polybromierte Diphenylether (PBDE)

Literatur

• Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls, 2004.