Polybromierte Biphenyle
(m = 0, 1, 2, 3, 4 oder 5;
n= 0, 1, 2, 3, 4 oder 5)
Polybromierte Biphenyle (PBB) sind eine Verbindungsklasse, in der bei einem bicyclischen System mehrere Wasserstoff-Atome durch Brom ersetzt sind. Sie sind durch hohe chemische Stabilität gekennzeichnet, biologisch kaum abbaubar und reichern sich im Fettgewebe an.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]PBB werden durch Bromierung von Biphenyl mittels Aluminiumchlorid (AlCl3) als Katalysator hergestellt.
Kongenere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]PBB besitzen ein Biphenyl-Grundgerüst (zwei über eine Einfachbindung verknüpfte Benzolringe) an dem ein oder mehrere Wasserstoff- durch Bromatome ersetzt sind. Die allgemeine Summenformel lautet somit C12H10−xBrx. Es gibt 209 verschiedene Kongenere, von denen aber nur wenige in kommerziellen Produkten (z. B. Bromadiolon) vorkommen:
| PBB-Homolog | CAS-Nummer | Br-Substituenten | Anzahl Kongenere |
|---|---|---|---|
| Monobrombiphenyl[S 1] 2-Brombiphenyl[S 2] 3-Brombiphenyl 4-Brombiphenyl |
26264-10-8 2052-07-5 2113-57-7 92-66-0 |
1 | 3 |
| Dibrombiphenyl | 27479-65-8[S 3] 92-86-4 (4,4′-DBBP) |
2 | 12 |
| Tribrombiphenyl[S 4] | 51202-79-0 | 3 | 24 |
| Tetrabrombiphenyl[S 5] | 40088-45-7 | 4 | 42 |
| Pentabrombiphenyl[S 6] | 56307-79-0 | 5 | 46 |
| Hexabrombiphenyl | 36355-01-8 | 6 | 42 |
| Heptabrombiphenyl[S 7] | 35194-78-6 | 7 | 24 |
| Octabrombiphenyl/ Tetrabrom(tetrabromphenyl)benzol[S 8] |
27858-07-7 | 8 | 12 |
| Nonabrombiphenyl[S 9] 2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6[S 10] 2,2′,3,3′,4,4′,5,6,6′[S 11] 2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′[S 12] |
27753-52-2 69278-62-2 119264-62-9 119264-63-0 |
9 | 3 |
| Decabrombiphenyl | 13654-09-6 | 10 | 1 |
Die Stoffgruppe der PBB hat die CAS-Nr. 59536-65-1.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ihren Einsatz fanden PBB als Flammschutzmittel sowie als Weichmacher in Kunststoffen. Sie dienten als Ersatzstoffe für polychlorierte Biphenyle (PCB).
Toxikologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]PBB stehen im Verdacht, toxisch und karzinogen sowie leberschädigend zu sein. Außerdem werden toxische Eigenschaften mit Folgen wie Gedächtnis- und Muskelschwäche und Immundefekten vermutet.
Anwendungsverbote
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Seit dem 1. Juli 2006 ist es gemäß dem deutschen Elektro- und Elektronikgerätegesetz (ElektroG vom 16. März 2005) und EU-Verordnung 2002/95/EG (RoHS) verboten, neue Elektro- und Elektronikgeräte in Verkehr zu bringen, die mehr als 0,1 Gewichtsprozent PBB je homogenem Werkstoff enthalten.
In der Schweiz sind Herstellung und Verwendung von PBB gemäß der Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung verboten.[3]
2009 wurde Hexabrombiphenyl zudem in die Anlage A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen, so dass die Herstellung und die Verwendung weltweit seit 2010 verboten ist.[4]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls, 2004.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls, 2004.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 59536-65-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV). In: Fedlex. Abgerufen am 5. März 2025 (Anhang 1.2).
- ↑ Secretary-General of the United Nations: Reference: C.N.524.2009.TREATIES-4 (Depositary Notification), 26. August 2009.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Monobrombiphenyl: CAS-Nr.: 26264-10-8, Wikidata: Q134082951.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brombiphenyl: CAS-Nr.: 2052-07-5, EG-Nr.: 218-141-3, ECHA-InfoCard: 100.016.493, PubChem: 16329, ChemSpider: 15494, Wikidata: Q27279344.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibrombiphenyl: CAS-Nr.: 27479-65-8, ECHA-InfoCard: 100.291.705, PubChem: 153878, Wikidata: Q134082973.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tribrombiphenyl: CAS-Nr.: 51202-79-0, ECHA-InfoCard: 100.292.721, PubChem: 182662, Wikidata: Q134082925.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrabrombiphenyl: CAS-Nr.: 40088-45-7, ECHA-InfoCard: 100.292.408, PubChem: 38385, Wikidata: Q134083022.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pentabrombiphenyl: CAS-Nr.: 56307-79-0, ECHA-InfoCard: 100.293.338, Wikidata: Q134078109.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Heptabrombiphenyl: CAS-Nr.: 35194-78-6, ECHA-InfoCard: 100.292.173, PubChem: 3034399, Wikidata: Q134083041.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Octabrombiphenyl: CAS-Nr.: 27858-07-7, EG-Nr.: 248-696-7, ECHA-InfoCard: 100.044.254, PubChem: 3032840, Wikidata: Q133247396.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nonabrombiphenyl: CAS-Nr.: 27753-52-2, EG-Nr.: 248-637-5, ECHA-InfoCard: 100.044.200, Wikidata: Q133463728.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6-Nonabrombiphenyl: CAS-Nr.: 69278-62-2, PubChem: 154397, ChemSpider: 136025, Wikidata: Q27289382.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′,3,3′,4,4′,5,6,6′-Nonabrombiphenyl: CAS-Nr.: 119264-62-9, PubChem: 34004, ChemSpider: 31344, Wikidata: Q27255943.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′-Nonabrombiphenyl: CAS-Nr.: 119264-63-0, PubChem: 153897, ChemSpider: 135637, Wikidata: Q27273234.