Polyoxymethylendimethylether

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Polyoxymethylendimethylether

Polyoxymethylendimethylether (OME) sind sauerstoffhaltige Oligomere. Die an den Kettenenden als Methylether geschützten Oligomere besitzen die chemische Struktur H3C-O-(CH2O)n-CH3 mit n ≥ 2. Der Name der analogen chemischen Verbindung mit der Kettenlänge n = 1 ist Methylal. OME sind farblose, brennbare Flüssigkeiten, deren physikalische Eigenschaften von der Kettenlänge n abhängen. Eine langkettige Variante dieser Oligomere ist der Kunststoff Polyoxymethylen.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

OME (mit n zwischen 3 und 5) können als Dieselkraftstoffkomponenten oder vollständige Alternative[1] zum Dieselkraftstoff verwendet werden.[2][3][4][5][6] Sie bewirken dabei eine Minderung der Rußemissionen während des Verbrennungsprozesses.[7] OME können außerdem als physikalische Lösungsmittel für die CO2 Absorption aus Erdgasen verwendet werden.[8] Die Produktionskosten für die Herstellung von OME sind vergleichbar mit der Herstellung von Dieselkraftstoff[9].

Syntheserouten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

OME können ausgehend von Synthesegas auf verschiedenen Syntheserouten hergestellt werden. In einem ersten Prozessschritt muss Synthesegas zu Methanol umgewandelt werden. Hierbei entsteht üblicherweise auch Dimethylether als Nebenprodukt. In einem zweiten Schritt wird Methanol zu Formaldehyd oxidiert.

Der Stand der Technik ist die OME-Synthese aus den wasserfreien Zwischenprodukten Methylal und Trioxan.[10][11][12][13][14][15][16] Methylal wird aus Methanol und Formaldehyd synthetisiert.[17] Trioxan wird aus Formaldehyd in wässriger Lösung synthetisiert und anschließend zu einem wasserfreien Produkt aufgereinigt.[18] Es ist auch möglich statt Methylal Dimethylether als Ausgangsstoff zu verwenden.[19] Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt destillativ.

OME können auch ohne Zwischenschritte direkt aus Formaldehyd und Methanol in wässriger Lösung synthetisiert werden.[20][21][22][23] Das Verfahren ist komplex, da die Anwesenheit von Wasser zu zahlreichen Azeotropen führt.

OME können auch aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden.[24]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Björn Lumpp, Dieter Rothe, Christian Pastötter, Reinhard Lämmermann, Eberhard Jacob: OXYMETHYLENETHER ALS DIESELKRAFTSTOFFZUSÄTZE DER ZUKUNFT. In: MTZ - Motortechnische Zeitschrift. 72, 2011, S. 198, doi:10.1365/s35146-011-0049-8.
  2. D. Moulton, David Naegeli: Diesel fuel having improved qualities and method of forming, US Patent 5746785.
  3. G.-D. Tebben, H. Schelling, E. Ströfer, R. Pinkos et al.: Biodiesel fuel mixture containing polyoxymethylene dialkyethers, European Patent 1899438B1.
  4. M. Härtl, P. Seidenspinner, E. Jacob, G. Wachtmeister: Oxygenate screening on a heavy-duty diesel engine and emission characteristics of highly oxygenated oxymethylene ether fuel OME1, Fuel 153 (2015) 328–335. doi:10.1016/j.fuel.2015.03.012.
  5. L. Lautenschütz, D. Oestreich, P. Seidenspinner, U. Arnold, E. Dinjus, J. Sauer: Physico-chemical properties and fuel characteristics of oxymethylene dialkyl ethers, Fuel 173 (2016) 129–137. doi:10.1016/j.fuel.2016.01.060.
  6. B. Lumpp, D. Rothe, C. Pastötter, R. Lämmermann, E. Jacob: Oxymethylene Ethers As Diesel Fuel Additives Of The Future, MTZ 72 (2011) 34–38. doi:10.1365/s38313-011-0027-z.
  7. Spezial: Internationaler Motorenkongress 2015 Mit Nutzfahrzeugmotoren - Spezial. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-08861-3, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. J. Burger, V. Papaioannou, S. Gopinath, G. Jackson, A. Galindo, C.S. Adjiman: A hierarchical method to integrated solvent and process design of physical CO2 absorption using the SAFT-γ Mie approach, AIChE J. 61 (2015) 3249–3269. doi:10.1002/aic.14838.
  9. N. Schmitz, J. Burger, E. Ströfer, H. Hasse: From methanol to the oxygenated diesel fuel poly(oxymethylene)dimethyl ether: An assessment of the production costs, Fuel 185 (2017) 67-72. doi:10.1016/j.fuel.2016.07.085.
  10. Ludger Lautenschütz, Dorian Oestreich, Philipp Haltenort, Ulrich Arnold, Eckhard Dinjus: Efficient synthesis of oxymethylene dimethyl ethers (OME) from dimethoxymethane and trioxane over zeolites. In: Fuel Processing Technology. Band 165, S. 27–33, doi:10.1016/j.fuproc.2017.05.005 (elsevier.com [abgerufen am 2. April 2018]).
  11. H. Schelling, E. Ströfer, R. Pinkos, A. Haunert et al.: Method for producing polyoxymethylene dimethyl ethers, Patent WO 2006/045506A1
  12. J. Burger, H. Hasse: Multi-objective optimization using reduced models in conceptual design of a fuel additive production process, Chem. Eng. Sci. 99 (2013) 118–126.
  13. J. Burger, M. Siegert, E. Ströfer, H. Hasse: Poly(oxymethylene) dimethyl ethers as components of tailored diesel fuel: Properties, synthesis and purification concepts, Fuel 89 (2010) 3315–3319.
  14. J. Burger, E. Ströfer, H. Hasse: Chemical Equilibrium and Reaction Kinetics of the Heterogeneously Catalyzed Formation of Poly(oxymethylene) Dimethyl Ethers from Methylal and Trioxane, Ind. Eng. Chem. Res. 51 (2012) 12751–12761.
  15. J. Burger, E. Ströfer, H. Hasse: Production process for diesel fuel components poly(oxymethylene) dimethyl ethers from methane-based products by hierarchical optimization with varying model depth, Chem. Eng. Res. Des. 91 (2013) 2648–2662. doi:10.1016/j.cherd.2013.05.023
  16. Ludger Lautenschütz: Neue Erkenntnisse in der Syntheseoptimierung oligomerer Oxymethylenether aus Dimethoxymethan und Trioxan. Hrsg.: University of Heidelberg, www.ub.uni-heidelberg.de/archiv/19210. Heidelberg 2015.
  17. J.-O. Drunsel, Entwicklung von Verfahren zur Herstellung von Methylal und Ethylal: Dissertation, Kaiserslautern, 2012.
  18. T. Grützner, H. Hasse, N. Lang, M. Siegert, E. Ströfer: Development of a new industrial process for trioxane production, Chem. Eng. Sci. 62 (2007) 5613–5620.
  19. Philipp Haltenort, Kathrin Hackbarth, Dorian Oestreich, Ludger Lautenschütz, Ulrich Arnold: Heterogeneously catalyzed synthesis of oxymethylene dimethyl ethers (OME) from dimethyl ether and trioxane. In: Catalysis Communications. Band 109, S. 80–84, doi:10.1016/j.catcom.2018.02.013 (elsevier.com [abgerufen am 2. April 2018]).
  20. N. Schmitz, F. Homberg, J. Berje, J. Burger, H. Hasse: Chemical equilibrium of the synthesis of poly(oxymethylene) dimethyl ethers from formaldehyde and methanol in aqueous Solutions, Ind. Eng. Chem. Res. 54 (2015) 6409–6417.
  21. N. Schmitz, J. Burger, H. Hasse: Reaction Kinetics of the Formation of Poly(oxymethylene) Dimethyl Ethers from Formaldehyde and Methanol in Aqueous Solutions, Ind. Eng. Chem. Res. 54 (2015) 12553–12560.
  22. Dorian Oestreich, Ludger Lautenschütz, Ulrich Arnold, Jörg Sauer: Reaction kinetics and equilibrium parameters for the production of oxymethylene dimethyl ethers (OME) from methanol and formaldehyde. In: Chemical Engineering Science. Band 163, 2017, S. 92–104, doi:10.1016/j.ces.2016.12.037 (elsevier.com).
  23. Dorian Oestreich: Prozessentwicklung zur Gewinnung von Oxymethylenethern (OME) aus Methanol und Formaldehyd. KIT Scientific Publishing, Karlsruhe 2017, ISBN 978-3-7315-0669-0, doi:10.5445/ksp/1000069417 (kit.edu).
  24. Technische Universität Kaiserslautern: Oxymethylenether (OME): Eine Alternative zur teuren Abgasnachbehandlung bei Dieselmotoren, abgerufen am 27. April 2016.