Pyromellitsäuredianhydrid

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Strukturformel
Strukturformel von Pyromellitsäuredianhydrid
Allgemeines
Name Pyromellitsäuredianhydrid
Andere Namen
  • Pyromellithsäuredianhydrid
  • PMDA
  • 1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäure­dianhydrid
Summenformel C10H2O6
Kurzbeschreibung

weiße bis beigefarbene Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-32-7
EG-Nummer 201-898-9
ECHA-InfoCard 100.001.726
PubChem 6966
Wikidata Q1407366
Eigenschaften
Molare Masse 218,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,68 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

284–287 °C[1]

Siedepunkt

397–400 °C[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​334
P: 261​‐​272​‐​280​‐​284​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

2250 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyromellitsäuredianhydrid ist das Anhydrid der Pyromellitsäure (1,2,4,5-Benzoltetracarbonsäure). PMDA ist hygroskopisch und bildet mit Wasser Pyromellitsäure. Pyromellitsäuredianhydrid ist ein guter Elektronenakzeptor und bildet mit elektronenreichen Aromaten Charge-Transfer-Komplexe.[4]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Substanz entsteht bei starkem Erhitzen von Mellitsäure[4], wird aber technisch durch Oxidation von Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) gewonnen.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pyromellitsäuredianhydrid ist ein brennbarer, hygroskopischer, weißer bis beiger Feststoff, welcher sich in Wasser zersetzt. Er geht schon mit Luftfeuchtigkeit in Pyromellitsäure über, die selbst in Wasser kaum löslich ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

PMDA wird bei der Herstellung von temperaturbeständigen Kunstharzen verwendet, beispielsweise für Polyimide[5], die unter anderem als Bindemittel für Elektroisolierlacke dienen.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

PMDA wirkt sensibilisierend (IgE-Antikörper nachweisbar) und vor allem in höheren Konzentrationen irritativ an den Atemwegen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Benzene-1,2:4,5-tetracarboxylic dianhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. 51(11)(79), 1986.
  4. a b Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982, ISBN 3-527-25075-1.
  5. a b Eintrag zu Pyromellitsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.