Sulfosulfuron

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Strukturformel
Strukturformel von Sulfosulfuron
Allgemeines
Name Sulfosulfuron
Andere Namen

1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo-(1,2-a)pyridin-3-yl)sulfonylharnstoff

Summenformel C16H18N6O7S2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 141776-32-1
EG-Nummer (Listennummer) 604-251-2
ECHA-InfoCard 100.117.330
PubChem 86426
Wikidata Q2364499
Eigenschaften
Molare Masse 470,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,5185 g·cm[1]

Schmelzpunkt

201,1–201,7 °C °C[1]

Dampfdruck

0,0000305 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (1,6 g/l bei pH 7 und 20 °C) und 1,2-Dichlormethan (4,35 g/l)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501[4]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe (genauer der Pyrimidinylsulfonylharnstoffe).

Eigenschaften

Sulfosulfuron ist ein weißes Pulver, das schlecht löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Sulfosulfuron wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird als Nachauflaufherbizid zur Bekämpfung von Trespen-Arten und der Quecke sowie bestimmten breitblättrigen Unkräutern in Winterweizen und Triticale benutzt.[1][5][6] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetolactat-Synthase (ALS), einem Enzym, das an der Synthese der Aminosäuren Isoleucin, Valin und Leucin in anfälligen Pflanzen beteiligt ist.[7]

Zulassung

Der Antrag auf Zulassung in der EU wurde am 24. April 1997 von Monsanto eingereicht.[1] Mit Wirkung zum 1. Juli 2002 wurde Sulfosulfuron für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[8] Die Genehmigung als Wirkstoff wurde 2011 bis Ende 2015 verlängert.[9] In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Monitor) mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland und Österreich keine.[10]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j EU: Review report for the active substance sulfosulfuron (PDF; 323 kB), 2. Juli 2002.
  2. a b Eintrag zu Sulfosulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Sulfosulfuron bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. herausgegeben von Terence Robert Roberts,David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Monsanto: MONITOR - das Herbizid gegen Windhalm, Trespe und Quecke
  7. Thomas A. Monaco, J. Earl Creech: Sulfosulfuron effects on growth and photosynthesis of 15 range grasses In: J. Range Manage. 57(5):490-496. 2004.
  8. Richtlinie 2002/48/EG der Kommission vom 30. Mai 2002 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und zur Aufnahme der Wirkstoffe Iprovalicarb, Prosulfuron und Sulfosulfuron (PDF)
  9. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sulfosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands