In den obersten Spielklassen Südostdeutschlands waren in der Saison 1908/09 insgesamt 31 Mannschaften in 5 Bezirksklassen eingeteilt. Die Bezirksklasse Oberschlesien war in den Gau Ratibor und den Gau Kattowitz eingeteilt, deren jeweilige Erstplatzierten in einem Entscheidungsspiel die Fußballmeisterschaft von Oberschlesien ausspielten. Die Meister jeder Bezirke, mit Ausnahme des Bezirks Posen, qualifizierten sich für die Meisterschaftsendrunde des Südostdeutschen Fußball-Verbandes.
Auf Grund Punktgleichheit wurde ein Entscheidungsspiel zwischen Hohenzollern Forst und Deutschland Forst einberufen. Das am 11. Juli 1909 stattfindende Spiel wurde abgebrochen, auch das Wiederholungsspiel am 18. Juli 1909 wurde abgebrochen. Erst das zweite Wiederholungsspiel am 25. Juli 1909 wurde beendet, Deutschland Forst siegte 3:1.
Die Sieger der beiden Gaue Ratibor und Kattowitz trafen in einem Finalspiel aufeinander, um den oberschlesischen Fußballmeister und somit den oberschlesischen Teilnehmer an der südostdeutschen Fußballendrunde zu ermitteln. Preußen Kattowitz setzte sich in diesem Spiel durch, das Ergebnis ist nicht überliefert.
Die Bezirksklasse Posen wurde in dieser Saison erstmals ausgetragen, nachdem sich drei Posener Fußballvereine dem Südostdeutschen Fußball-Verband anschlossen. Dennoch durfte der Sieger in dieser Saison noch nicht an der südostdeutschen Fußballendrunde teilnehmen.
Die Endrunde um die südostdeutsche Fußballmeisterschaft wurde in der Saison 1908/09 erneut im K.-o.-System ausgetragen. Qualifiziert waren alle Bezirksmeister bis auf den Posener Vertreter.
Mit dem Sieg über FC Preußen 05 Kattowitz konnte sich der SC Alemannia Cottbus als Südostdeutscher Meister für die Teilnahme an der deutschen Meisterschaft 1909 qualifizieren.
