Terbacil

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Strukturformel
Strukturformel von Terbacil
Allgemeines
Name Terbacil
Andere Namen
  • 3-tert-Butyl-5-chlor-6-methyluracil
  • 5-Chlor-3-(1,1-dimethylethyl)-6-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion
Summenformel C9H13ClN2O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5902-51-2
EG-Nummer 227-595-1
ECHA-InfoCard 100.025.086
PubChem 22188
Wikidata Q2404316
Eigenschaften
Molare Masse 216,67 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,34 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

175–177 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (710 ppm bei 25 °C)[2]
  • löslich in Dimethylformamid (33,7 g/100 g), Cyclohexanon (22 g/100 g) und Xylol (6,5 g/100 g)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[1]
Toxikologische Daten

1700 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terbacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracilderivate.

Gewinnung und Darstellung

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Terbacil kann durch Chlorierung von 3-tert-Butyl-6-methyluracil gewonnen werden.[3][4]

Synthese von Terbacil
Synthese von Terbacil

Terbacil ist ein weißer brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1][2] Die Verbindung beginnt bereits unterhalb ihres Schmelzpunktes zu sublimieren.[5] Es ist stabil gegen Hydrolyse und Photolyse im pH-Wert Bereich von 5 bis 9.[6]

Terbacil wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.[1] Es wurde in den USA erstmals 1966 als Herbizid zugelassen und wird zur Bekämpfung vieler ein- und mehrjähriger Unkräuter verwendet.[2]

Terbacil ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.[7] In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Terbacil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - TERBACIL (PDF; 770 kB), Januar 1998
  3. Eintrag zu Terbacil in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. August 2012.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 570 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-838-3, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Terry R Roberts,David H Hutson,Philip W Lee,Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Terbacil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.