Haloxyfop-Herbizide

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Haloxyfop-Herbizide sind eine Gruppe strukturell ähnlicher chemischer Verbindungen, die sich am Carbonsäurerest und in ihrer stereochemischen Konfiguration unterscheiden. Das (R)-Isomer der freien Säure sowie ihr Methylester werden unter den Bezeichnungen Haloxyfop-P oder Haloxyfop-P-methyl als Herbizide eingesetzt und wirken durch die Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase. Haloxyfop-P-methyl gehört zur Herbizidklasse der Aryloxyphenoxypropionate und wird unter den Handelsnamen Gallant, Zellek und Verdict verkauft.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Haloxyfop-methyl kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Die Synthese geht von Propionsäure aus, welche chloriert wird sowie mit Methanol und Hydrochinon reagiert. Das Zwischenprodukt reagiert nun mit 3-Methyltrifluor-5,6-dichlorpyridin (aus 3-Picolin) zu Haloxyfop-methyl.[1]

Haloxyfop-Varianten
Name Haloxyfop
  • Haloxyfop-P
  • Haloxyfop-R[2]
Haloxyfop-etotyl Haloxyfop-methyl Haloxyfop-P-methyl Haloxyfop-Natrium
Strukturformel Haloxyfop Haloxyfop-P Haloxyfop-etotyl Haloxyfop-methyl Haloxyfop-P-methyl Haloxyfop-Natrium
Konfiguration
des Stereozentrums
unspez. (R) unspez. unspez. (R) unspez.
CAS-Nummer 69806-34-4 95977-29-0 87237-48-7 69806-40-2 72619-32-0 69806-86-6
PubChem 50895 91743 50896 23681922
Wikidata Q27105292 Q2337168 Q27262774 Q27106824 Q27268911 Q27276241
Summenformel C15H11ClF3NO4 C19H19ClF3NO5 C16H13ClF3NO4 C15H10ClF3NNaO4
Molare Masse 361,70 g·mol−1 433,81 g·mol−1 375,73 g·mol−1 383,68 g·mol−1
Aggregatzustand fest flüssig[3]
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff[4] Weißer bis gelblicher Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[5]
Schmelzpunkt 107–108 °C[4] 58–61 °C[6]
Siedepunkt > 280 °C[7]
Löslichkeit unlöslich in Wasser[4]
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[8]
H-Sätze keine 302​‐​410 302 302​‐​410
P-Sätze keine ? ? 273​‐​501
LD50
  • 518 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]
  • > 5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[5]
  • 393 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
  • > 5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[3]
  • 337 mg·kg−1 (Ratte, oral)[8]

Zulassungsstatus

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Die EU-Kommission entschied 2002, Haloxyfop nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.[9]

Haloxyfop-P und Haloxyfop-P-methyl waren seit 1. Januar 2011 in der EU als Wirkstoffe in Herbiziden zugelassen.[10] Die Zulassung wurde zum 31. Dezember 2020 aufgehoben.[11]

Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Haloxyfop-Wirkstoffen mehr zugelassen.[12]

Einzelnachweise

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  1. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 771 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. European Commission: Review report for the active substance haloxyfop-P, 28. Oktober 2010: It is noted that the name "haloxyfop-R" which is commonly used but has no official status, has been modified to "haloxyfop-P", the agreed ISO name of the substance.
  3. a b c d Datenblatt Haloxyfop-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  4. a b c d Datenblatt Haloxyfop bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  5. a b c d Eintrag zu Haloxyfop-(2-ethoxyethyl) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. August 2013. (JavaScript erforderlich)
  6. S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E-J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 544 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b c HALOXYFOP-P-METHYL (FAO) (PDF; 391 kB).
  8. a b Datenblatt Haloxyfop-P-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  9. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  10. Richtlinie 2010/86/EU der Kommission vom 2. Dezember 2010 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Haloxyfop-P.
  11. Durchführungsverordnung (EU) 2020/1643 der Kommission vom 5. November 2020 (PDF) zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 hinsichtlich der Gültigkeitsdauer der Genehmigung für die Wirkstoffe Calciumphosphid, Denathoniumbenzoat, Haloxyfop-P, Imidacloprid, Pencycuron und Zeta-Cypermethrin
  12. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Haloxyfop-P (Haloxyfop-R) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2021.