„Bourgeonal“ – Versionsunterschied

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'''Bourgeonal''' ist ein [[aromaten|aromatischer]] [[Aldehyd]] in der [[Parfüm]]herstellung. Sein [[Geruch]] erinnert an [[Maiglöckchen]] und wird auch als blumig, wässrig, grün und aldehydisch beschrieben. Bei Raumtemperatur ist es eine hellgelbe Flüssigkeit.
'''Bourgeonal''' is an [[aromaticity|aromatic]] [[aldehyde]] used in perfumery. It has a fragrance reminiscent of [[Lily of the Valley]], otherwise described as floral, watery, green and aldehydic. It is a pale yellow liquid at room temperature.

Bourgeonal ist [[Gift|giftig]] beim Verschlucken und kann bei Hautkontakt [[Entzündung|Reizungen]] und [[Sensibilisierung_(Medizin)|Sensibilisierung]] hervorrufen.

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==Einzelnachweise==
It is toxic if swallowed and can cause skin irritation and sensitisation on contact.
<references />


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Bourgeonal is suspected to be involved in helping sperm locate the [[ovum]]. As of 2010, Bourgeonal is the only known odor substance to which males have a higher average sensitivity than females.<ref name="olsson2010" /> This is thought to be because the same olfactory receptor (OR1D2) is expressed in non-olfactory tissue in sperm cells as well as the olfactory tissue of the nose. The involvement with sperm [[chemotaxis]] causes an evolutionary pressure for males ([[sexual selection]]) that causes them to have more OR1D2 receptors on average, both in the nose as well as in sperm.


[[Kategorie:Aromat]]
==References==
[[Kategorie:Aldehyd]]
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[[Kategorie:Duftstoff]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff]]


[[en:Bourgeonal]]
[[Category:Perfume ingredients]]
[[Category:Aldehydes]]

Version vom 31. Mai 2012, 22:11 Uhr

Strukturformel
Bourgeonal
Allgemeines
Name Bourgeonal
Andere Namen
  • 3-(4-tert-Butylphenyl)-propanal
  • 3-(4-(1,1-Dimethyl)-ethylphenyl)- propanal
Summenformel C13H18O
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18127-01-0
PubChem 64832
Wikidata Q895217
Eigenschaften
Molare Masse 190,28 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze H:
EUH:
P:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bourgeonal ist ein aromatischer Aldehyd in der Parfümherstellung. Sein Geruch erinnert an Maiglöckchen und wird auch als blumig, wässrig, grün und aldehydisch beschrieben. Bei Raumtemperatur ist es eine hellgelbe Flüssigkeit.

Bourgeonal ist giftig beim Verschlucken und kann bei Hautkontakt Reizungen und Sensibilisierung hervorrufen.

Kürzlich zeigte eine in vitro-Studie, dass Bourgeonal als Lockstoff für menschliche Spermatozoen wirkt, indem es den Geruchsrezeptor OR1D2 (früher hOR17-4)[1] aktiviert. Dieser Rezeptor wiederum öffnet Calcium-Ionenkanäle der Spermien, welche daraufhin doppelt so schnell schwimmen.[2]

Man vermutet, dass Bourgeonal daran beteiligt ist, das Spermium zur Eizelle zu führen. Diese Chemotaxis der Spermien übt einen gewissen Selektionsdruck auf die Männer aus (Sexuelle Selektion), welcher Individuen mit mehr OR1D2-Rezeptoren (in der Nase und in den Spermien) bevorzugt. Das passt zum Befund, dass Bourgeonal der einzige Riechstoff ist, für den Männer (im Mittel) empfindlicher sind als Frauen (Stand 2010).[1] Man nimmt an, dass es daran liegt, dass der entsprechende Geruchsrezeptor (OR1D2) nicht nur in der Riechschleimhaut exprimiert wird, sondern mindestens auch in den Spermien.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Peter Olsson and Matthias Laska: Human Male Superiority in Olfactory Sensitivity to the Sperm Attractant Odorant Bourgeonal. In: Chemical Senses. 35. Jahrgang, Nr. 5, 2010, S. 427–432, doi:10.1093/chemse/bjq030, PMID 20378596.
  2. ↑ Spehr, M., G Gisselmann, A Poplawski, JA Riffell, CH Wetzel, RK Zimmer, H Hatt: Identification of a Testicular Odorant Receptor Mediating Human Sperm Chemotaxis. In: Science. 299. Jahrgang, Nr. 5615, 2003, S. 2054, doi:10.1126/science.1080376, PMID 12663925.
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