Bourgeonal

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Strukturformel
Strukturformel von Bourgeonal
Allgemeines
Name Bourgeonal
Andere Namen
  • 3-(4-tert-Butylphenyl)-propanal
  • 3-(4-(1,1-Dimethyl)-ethylphenyl)- propanal
Summenformel C13H18O
CAS-Nummer 18127-01-0
PubChem 64832
Eigenschaften
Molare Masse 190,28 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9615 g·cm−3[1]

Siedepunkt

112–114 °C (333 Pa)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​361​‐​411
P: 201​‐​273​‐​281​‐​301+310​‐​302+352​‐​330Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​43​‐​51/53​‐​62
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bourgeonal ist ein aromatischer Aldehyd, der in der Parfümherstellung verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Eine frühe Synthese geht vom tert-Butylbenzol aus, welches in Gegenwart von Bortrifluorid-Etherat und Titantetrachlorid mit Acrolein alkyliert wird.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Bourgeonal ist bei Raumtemperatur eine hellgelbe Flüssigkeit. Sein Geruch erinnert an Maiglöckchen und wird auch als blumig, wässrig, grün und aldehydisch beschrieben. Bourgeonal ist giftig beim Verschlucken und kann bei Hautkontakt Reizungen und Sensibilisierung hervorrufen.

Kürzlich zeigte eine In-vitro-Studie, dass Bourgeonal (wie auch Cyclamal[5]) als Lockstoff für menschliche Spermatozoen wirkt, indem es den Geruchsrezeptor OR1D2 (früher hOR17-4)[6] aktiviert. Dieser Rezeptor wiederum öffnet via einer Signal-Kaskade[5] die Calcium-Ionenkanäle in den Spermien, welche daraufhin doppelt so schnell schwimmen.[7]

Man vermutet, dass Bourgeonal daran beteiligt ist, das Spermium zur Eizelle zu führen. Diese Chemotaxis der Spermien übt einen gewissen Selektionsdruck auf die Männer aus (Sexuelle Selektion), welcher Individuen mit mehr OR1D2-Rezeptoren (in der Nase und in den Spermien) bevorzugt. Das passt zum Befund, dass Bourgeonal der einzige Riechstoff ist, für den Männer (im Mittel) empfindlicher sind als Frauen (Stand 2010).[6] Man nimmt an, dass es daran liegt, dass der entsprechende Geruchsrezeptor (OR1D2) nicht nur in der Riechschleimhaut exprimiert wird, sondern mindestens auch in den Spermien. Dieser Umstand wird als "Maiglöckchen-Phänomen" bezeichnet.[8]

Resultate von 2012 legen jedoch nahe, dass Spermien nebst Bourgeonal auf verschiedene andere Stoffe mit einer Erhöhung der Schnelligkeit reagieren, und dass diese Stoffe nicht auf einen Geruchsrezeptor sondern direkt auf einen Ionenkanal wirken.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Patent US2976321: Para-tertiary-butylhydrocinnamic aldehyde. Angemeldet am 21. August 1959, Anmelder: The Givaudan Corp..
  2. a b  Igor Scriabine: No. 185 – Nouveau procédé de préparation des aldéhydes dihydrocinnamiques. In: Bulletin de la Société chimique de France. 1961, ISSN 0037-8968, S. 1194–1198.
  3. a b c 3-(4-Terc-butilfenil)propionaldehído (PDF; 134 kB)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2 S. 43.
  6. a b Peter Olsson, Matthias Laska: Human Male Superiority in Olfactory Sensitivity to the Sperm Attractant Odorant Bourgeonal. In: Chemical Senses. 35, Nr. 5, 2010, S. 427–432. doi:10.1093/chemse/bjq030. PMID 20378596.
  7. Marc Spehr, G. Gisselmann, A. Poplawski, J. A. Riffell, C. H. Wetzel, R. K. Zimmer, H. Hatt: Identification of a Testicular Odorant Receptor Mediating Human Sperm Chemotaxis. In: Science. 299, Nr. 5615, 2003, S. 2054. doi:10.1126/science.1080376. PMID 12663925.
  8. Hanns Hatt, Regine Dee: Das Maiglöckchen-Phänomen. Alles über das Riechen und wie es unser Leben bestimmt. Piper, München u. a. 2008, ISBN 978-3-492-05224-5.
  9. Max-Planck-Gesellschaft: Das Ende des „Maiglöckchen-Phänomens“ in der Spermienforschung?