„Periplanon B“ – Versionsunterschied
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Version vom 28. Dezember 2013, 21:35 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Periplanon B | |||||||||
| Andere Namen |
(1S, 2S,5S,10S)-(6E)-8-Methyliden-5-propan-2-ylspiro[11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-2,2'-oxiran]-3-on | |||||||||
| Summenformel | C15H20O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 248,32 g•mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Periplanon B ist ein Sexualpheromon der amerikanischen Großschabe.[1]
Geschichte
In 1976 gelang die erste Isolation von Periplanon B im Mikrogrammmaßstab.[2] Die weiblichen Großschaben speichern nur minimale Mengen von weniger als 1 Mikrogramm.
Die erste Totalsynthese des Racemats sowie die Bestimmung der absoluten Konfiguration gelang im Jahr 1979.[3][4] Die Totalsynthese beruhte auf einer anionischen Oxy-Cope-Umlagerung unter Bildung des zehngliedrigen Rings. Im Laufe der Jahre wurden weitere Totalsynthesen des Racemats veröffentlicht, wobei die Ringbildung mittels Photocycloaddition erreicht wird.[5]
Die erste enantioselektive Synthese wurde im Jahr 1990 veröffentlicht. Dabei wird Periplanon B in 18 Schritten und einer Ausbeute von 12 % synthetisiert.[6]
Einzelnachweise
- ↑ Kentaro Okada, Masataka Mori, Kazuko Shimazaki, Tatsuji Chuman: Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B. In: Journal of Chemical Ecology. 16, 1990, S. 2605–2614, doi:10.1007/BF00988072.
- ↑ C. J. Persoons et al. "Sex pheromones of the American cockroach, Periplaneta americana: A tentative structure of periplanone-B." In: Tetrahedron Letters 17.24 (1976): S. 2055-2058.
- ↑ Michael A. Adams, Koji Nakanishi, W. Clark Still, Edward V. Arnold, Jon Clardy, C. J. Persoons: Sex pheromone of the American cockroach: absolute configuration of periplanone-B. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 2495–2498, doi:10.1021/ja00503a049.
- ↑ W. Clark Still: (.+-.)-Periplanone-B. Total synthesis and structure of the sex excitant pheromone of the American cockroach. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 2493–2495, doi:10.1021/ja00503a048.
- ↑ Stuart L. Schreiber, Conrad Santini: Cyclobutene bridgehead olefin route to the American cockroach sex pheromone, periplanone-B. In: Journal of the American Chemical Society. 106, 1984, S. 4038–4039, doi:10.1021/ja00326a028.
- ↑ Takeshi Kitahara, Masataka Mori, Kenji Mori: Total synthesis of (-)-periplanone-B, natural major sex-excitant pheromone of the american cockroach,. In: Tetrahedron. 43, 1987, S. 2689–2699, doi:10.1016/S0040-4020(01)86874-5.