„4-Vinylcyclohexendioxid“ – Versionsunterschied

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Version vom 24. März 2015, 19:25 Uhr

Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name 4-Vinylcyclohexendioxid
Andere Namen
  • 7-​Oxabicyclo[4.1.0]​heptane
  • 1,2-Epoxy-4-(epoxyethyl)cyclohexane
Summenformel C8H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-87-6
PubChem 7833
Wikidata Q2618250
Eigenschaften
Molare Masse 140,182 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,09 g·cm−3[2][3]

Schmelzpunkt

-108,9 °C[4]

Siedepunkt

227 °C[4]

Dampfdruck

130 hPa Pa (20 °C)[4]

Brechungsindex

1.4738[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​351
EUH: ?
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[5]
Toxikologische Daten

2130 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Vinylcyclohexendioxid ist ein cycloaliphatisches Epoxid, das als Monomer zur Herstellung vernetzer Epoxidharze[7] und als Zwischenprodukt zur Synthese organischer Verbindungen industriell verwendet wird.[2]

Herstellung

4-Vinylcyclohexendioxid wird durch Epoxidierung von 4-Vinylcyclohexen mit Persäure hergestellt.[8]

Eigenschaften

3,4-Epoxycyclohexancarboxylatmethylester besitzt eine Viskosität von 15 mPa*s.[8]

Einzelnachweise

  1. Kam-Piu Ho, Wing-Leung Wong, Kin-Ming Lam, Cheuk-Piu Lai, Tak Hang Chan und Kwok-Yin Wong: A Simple and Effective Catalytic System for Epoxidation of Aliphatic Terminal Alkenes with Manganese(II) as the Catalyst. In: Chemistry - A European Journal. 14. Jahrgang, Nr. 26, 8. September 2008, S. 7988–7996, doi:10.1002/chem.200800759.
  2. a b c Kh. M. Alimardanov, O. A. Sadygov, N. I. Garibov und M. Ya. Abdullaeva: Liquid-phase synthesis of cyclic diene diepoxides using metal halides and hydrogen peroxide. In: Russian Journal of Organic Chemistry. 48. Jahrgang, Nr. 10, 7. November 2012, S. 1302–1308, doi:10.1134/S1070428012100077.
  3. L. A. Mukhamedova, G. Kh. Gil'manova, M. I. Kudryavtseva, F. G. Nasybullina und A. S. Kireeva: Synthesis and testing of the antiviral activity of epoxy and triazo derivatives of cyclohexane. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. 16. Jahrgang, Nr. 7, Juli 1982, S. 510–514, doi:10.1007/BF00761540.
  4. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 106-87-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. a b Datenblatt Vinylcyclohexene dioxide bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 106-87-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  7. Patent US2555500: Copolymers of 4-vinylcyclohexene dioxide. Veröffentlicht am 25. Januar 1949, Erfinder: Hart Segall Gordon.
  8. a b Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.