„Cetylalkoniumchlorid“ – Versionsunterschied

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== Eigenschaften ==
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Cetylalkoniumchlorid wird in der [[Biochemie]] im Zuge einer [[BAC-PAGE]] zur Trennung von stark positiv geladenen [[Protein]]en und [[Glykosylierung|glykosylierten]] [[Membranprotein]]en eingesetzt.<ref>Joachim Hartinger, Katinka Stenius, Dagmar Högemann, [[Reinhard Jahn (Biologe)|Reinhard Jahn]]: ''16-BAC/SDS-PAGE: a two-dimensional gel electrophoresis system suitable for the separation of integral membrane Proteins.'' In: ''Analytical Biochemistry.'' Bd. 240, Nr. 1, 1996, S. 126–133, PMID 8811889, {{doi|10.1006/abio.1996.0339}}.</ref><ref>R. P. Zahedi, J. Moebius, A. Sickmann: ''Two-dimensional BAC/SDS-PAGE for membrane proteomics.'' In: ''Sub-cellular biochemistry.'' Band 43, 2007, S.&nbsp;13–20, PMID 17953388.</ref><ref>R. J. Braun, N. Kinkl, M. Beer, M. Ueffing: ''Two-dimensional electrophoresis of membrane proteins.'' In: ''Analytical and bioanalytical chemistry.'' Band 389, Nummer 4, Oktober 2007, S.&nbsp;1033–1045, {{DOI|10.1007/s00216-007-1514-6}}, PMID 17680235.</ref>
Cetylalkoniumchlorid wird in der [[Biochemie]] im Zuge einer [[BAC-PAGE]] zur Trennung von stark positiv geladenen [[Protein]]en und [[Glykosylierung|glykosylierten]] [[Membranprotein]]en<ref>D. E. Macfarlane: ''Use of benzyldimethyl-n-hexadecylammonium chloride ("16-BAC"), a cationic detergent, in an acidic polyacrylamide gel electrophoresis system to detect base labile protein methylation in intact cells.'' In: ''Analytical biochemistry.'' Band 132, Nummer 2, Juli 1983, S.&nbsp;231–235, PMID 6625164.</ref> und zur [[2D-Gelelektrophorese]] von Membranproteinen eingesetzt,<ref>Joachim Hartinger, Katinka Stenius, Dagmar Högemann, [[Reinhard Jahn (Biologe)|Reinhard Jahn]]: ''16-BAC/SDS-PAGE: a two-dimensional gel electrophoresis system suitable for the separation of integral membrane Proteins.'' In: ''Analytical Biochemistry.'' Bd. 240, Nr. 1, 1996, S. 126–133, PMID 8811889, {{doi|10.1006/abio.1996.0339}}.</ref><ref>R. P. Zahedi, J. Moebius, A. Sickmann: ''Two-dimensional BAC/SDS-PAGE for membrane proteomics.'' In: ''Sub-cellular biochemistry.'' Band 43, 2007, S.&nbsp;13–20, PMID 17953388.</ref><ref>R. J. Braun, N. Kinkl, M. Beer, M. Ueffing: ''Two-dimensional electrophoresis of membrane proteins.'' In: ''Analytical and bioanalytical chemistry.'' Band 389, Nummer 4, Oktober 2007, S.&nbsp;1033–1045, {{DOI|10.1007/s00216-007-1514-6}}, PMID 17680235.</ref><ref>H. G. Nothwang, J. Schindler: ''Two-dimensional separation of membrane proteins by 16-BAC-SDS-PAGE.'' In: ''Methods in molecular biology (Clifton, N.J.).'' Band 528, 2009, S.&nbsp;269–277, {{DOI|10.1007/978-1-60327-310-7_19}}, PMID 19153699.</ref><ref>B. Wenge, H. Bönisch, J. Grabitzki, G. Lochnit, B. Schmitz, M. H. Ahrend: ''Separation of membrane proteins by two-dimensional electrophoresis using cationic rehydrated strips.'' In: ''Electrophoresis.'' Band 29, Nummer 7, April 2008, S.&nbsp;1511–1517, {{DOI|10.1002/elps.200700546}}, PMID 18318447.</ref> darunter auch [[mitochondrium|mitochondriale]] Membranproteine,<ref>R. J. Braun, N. Kinkl, H. Zischka, M. Ueffing: ''16-BAC/SDS-PAGE analysis of membrane proteins of yeast mitochondria purified by free flow electrophoresis.'' In: ''Methods in molecular biology (Clifton, N.J.).'' Band 528, 2009, S.&nbsp;83–107, {{DOI|10.1007/978-1-60327-310-7_6}}, PMID 19153686.</ref>


In der [[Augenheilkunde]] wird Cetylalkoniumchlorid verwendet, um [[Emulsion]]en mit positiven Ladungen zu versehen, wodurch sich die [[Micelle]]n gegenseitig abstoßen.<ref>F. Lallemand, P. Daull, S. Benita, R. Buggage, J. S. Garrigue: ''Successfully improving ocular drug delivery using the cationic nanoemulsion, novasorb.'' In: ''Journal of drug delivery.'' Band 2012, 2012, S.&nbsp;604204, {{DOI|10.1155/2012/604204}}, PMID 22506123, {{PMC|3313063}}.</ref><ref>P. Daull, F. Lallemand, J. S. Garrigue: ''Benefits of cetalkonium chloride cationic oil-in-water nanoemulsions for topical ophthalmic drug delivery.'' In: ''The Journal of pharmacy and pharmacology.'' Band 66, Nummer 4, April 2014, S.&nbsp;531–541, {{DOI|10.1111/jphp.12075}}, PMID 24001405, {{PMC|4283994}}.</ref>
In der [[Augenheilkunde]] wird Cetylalkoniumchlorid verwendet, um [[Emulsion]]en mit positiven Ladungen zu versehen, wodurch sich die [[Micelle]]n gegenseitig abstoßen.<ref>F. Lallemand, P. Daull, S. Benita, R. Buggage, J. S. Garrigue: ''Successfully improving ocular drug delivery using the cationic nanoemulsion, novasorb.'' In: ''Journal of drug delivery.'' Band 2012, 2012, S.&nbsp;604204, {{DOI|10.1155/2012/604204}}, PMID 22506123, {{PMC|3313063}}.</ref><ref>P. Daull, F. Lallemand, J. S. Garrigue: ''Benefits of cetalkonium chloride cationic oil-in-water nanoemulsions for topical ophthalmic drug delivery.'' In: ''The Journal of pharmacy and pharmacology.'' Band 66, Nummer 4, April 2014, S.&nbsp;531–541, {{DOI|10.1111/jphp.12075}}, PMID 24001405, {{PMC|4283994}}.</ref>

Version vom 29. Dezember 2015, 17:00 Uhr

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Strukturformel
16-BAC
Allgemeines
Name Cetylalkoniumchlorid
Andere Namen
  • 16-BAC
  • Benzylhexadecyldimethylammoniumchlorid
  • Cetalkoniumchlorid (INN)
  • Cetyldimethylbenzylammoniumchlorid
Summenformel C25H46ClN
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-18-9
PubChem 31202
Wikidata Q18345315
Eigenschaften
Molare Masse 396,09 g·mol−1[1]
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

55 –65 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314​‐​400
P: 273​‐​280​‐​305​‐​310​‐​338​‐​351[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cetylalkoniumchlorid (synonym 16-Benzyldimethylhexadecylammoniumchlorid, 16-BAC) ist ein kationisches Tensid, das im Jahr 1934 von der I.G. Farben patentiert wurde.[2]

Eigenschaften

Cetylalkoniumchlorid wird in der Biochemie im Zuge einer BAC-PAGE zur Trennung von stark positiv geladenen Proteinen und glykosylierten Membranproteinen[3] und zur 2D-Gelelektrophorese von Membranproteinen eingesetzt,[4][5][6][7][8] darunter auch mitochondriale Membranproteine,[9]

In der Augenheilkunde wird Cetylalkoniumchlorid verwendet, um Emulsionen mit positiven Ladungen zu versehen, wodurch sich die Micellen gegenseitig abstoßen.[10][11]

Cetylalkoniumchlorid besitzt als quartäre Ammoniumverbindung antibakterielle Eigenschaften.[12] Die antibakteriell wirksame Einsatzkonzentration liegt zwischen 0,01 und 0,1 % (m/V).

In den USA und Großbritannien wird es unter anderem in Mundspülungen verwendet. Es ist in den USA seit 2010 als OTC-Zutat für Arzneimittel gelistet.[13] In Großbritannien befindet sich Cetylalkoniumchlorid seit 2012 auf der "Consolidated list of substances which are present in authorized medicines for general sale", mit einer maximalen Einsatzkonzentration von 0,1 % (m/V) auf der Haut oder Mundschleimhaut.[14]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Benzyldimethylhexadecylammonium chloride bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. ↑ Eintrag zu Cetalkoniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  3. ↑ D. E. Macfarlane: Use of benzyldimethyl-n-hexadecylammonium chloride ("16-BAC"), a cationic detergent, in an acidic polyacrylamide gel electrophoresis system to detect base labile protein methylation in intact cells. In: Analytical biochemistry. Band 132, Nummer 2, Juli 1983, S. 231–235, PMID 6625164.
  4. ↑ Joachim Hartinger, Katinka Stenius, Dagmar Högemann, Reinhard Jahn: 16-BAC/SDS-PAGE: a two-dimensional gel electrophoresis system suitable for the separation of integral membrane Proteins. In: Analytical Biochemistry. Bd. 240, Nr. 1, 1996, S. 126–133, PMID 8811889, doi:10.1006/abio.1996.0339.
  5. ↑ R. P. Zahedi, J. Moebius, A. Sickmann: Two-dimensional BAC/SDS-PAGE for membrane proteomics. In: Sub-cellular biochemistry. Band 43, 2007, S. 13–20, PMID 17953388.
  6. ↑ R. J. Braun, N. Kinkl, M. Beer, M. Ueffing: Two-dimensional electrophoresis of membrane proteins. In: Analytical and bioanalytical chemistry. Band 389, Nummer 4, Oktober 2007, S. 1033–1045, doi:10.1007/s00216-007-1514-6, PMID 17680235.
  7. ↑ H. G. Nothwang, J. Schindler: Two-dimensional separation of membrane proteins by 16-BAC-SDS-PAGE. In: Methods in molecular biology (Clifton, N.J.). Band 528, 2009, S. 269–277, doi:10.1007/978-1-60327-310-7_19, PMID 19153699.
  8. ↑ B. Wenge, H. Bönisch, J. Grabitzki, G. Lochnit, B. Schmitz, M. H. Ahrend: Separation of membrane proteins by two-dimensional electrophoresis using cationic rehydrated strips. In: Electrophoresis. Band 29, Nummer 7, April 2008, S. 1511–1517, doi:10.1002/elps.200700546, PMID 18318447.
  9. ↑ R. J. Braun, N. Kinkl, H. Zischka, M. Ueffing: 16-BAC/SDS-PAGE analysis of membrane proteins of yeast mitochondria purified by free flow electrophoresis. In: Methods in molecular biology (Clifton, N.J.). Band 528, 2009, S. 83–107, doi:10.1007/978-1-60327-310-7_6, PMID 19153686.
  10. ↑ F. Lallemand, P. Daull, S. Benita, R. Buggage, J. S. Garrigue: Successfully improving ocular drug delivery using the cationic nanoemulsion, novasorb. In: Journal of drug delivery. Band 2012, 2012, S. 604204, doi:10.1155/2012/604204, PMID 22506123, PMC 3313063 (freier Volltext).
  11. ↑ P. Daull, F. Lallemand, J. S. Garrigue: Benefits of cetalkonium chloride cationic oil-in-water nanoemulsions for topical ophthalmic drug delivery. In: The Journal of pharmacy and pharmacology. Band 66, Nummer 4, April 2014, S. 531–541, doi:10.1111/jphp.12075, PMID 24001405, PMC 4283994 (freier Volltext).
  12. ↑ J. J. Harrison, R. J. Turner, D. A. Joo, M. A. Stan, C. S. Chan, N. D. Allan, H. A. Vrionis, M. E. Olson, H. Ceri: Copper and quaternary ammonium cations exert synergistic bactericidal and antibiofilm activity against Pseudomonas aeruginosa. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 52, Nummer 8, August 2008, S. 2870–2881, doi:10.1128/AAC.00203-08, PMID 18519726, PMC 2493123 (freier Volltext).
  13. ↑ FDA: OTC Active Ingredients. Abgerufen am 27. Dezember 2015.
  14. ↑ MHRA. Abgerufen am 27. Dezember 2015.
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