„Diallylphthalat“ – Versionsunterschied
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Version vom 14. Januar 2017, 20:02 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Strukturformel von Diallylphthalat | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Diallylphthalat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H14O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 246,26 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
290 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,18 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,519 (20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Diallylphthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalsäureester und Allylharze.
Eigenschaften
Diallylphthalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Es enthält im Molekül zwei ungesättigte Gruppen und kann daher direkt zu vernetzten Produkten polymerisieren.[3]
Verwendung
Diallylphthalat kann zur Herstellung (Polymerisierung) von Allylharzen mittels peroxidischer Katalysatoren verwendet werden. Es wird auch vielfach Polyester-Formmassen an Stelle des Styrols zugesetzt. Für die eigentlichen Diallylphthalat-Formmassen aber wird das monomere Diallylphthalat an einer der beiden Doppelbindungen durch ein durch ein besonderes Verfahren vorpolymerisiert. Dieses Prepolymere wird wie andere Harze zum Aufbereiten von härtbaren Formmassen entweder im Schmelzfluss- oder Flüssigharzverfahren (Harzlösung) eingesetzt. An der zweiten Doppelbindung kann das vorpolymerisierte Produkt dann weiter polymerisiert weden.[3] Diallylphthalat-Polymerisate werden wegen ihrer ausgezeichneten Eigenschaften für vielfältige Zwecke verwendet (Radarhauben, Bauteile für die Kern- und Raketentechnik, ...).[4]
Sicherheitshinweise
Im Vergleich zu Phthalsäureestern mit gesättigten Alkoholen ist Diallylphthalat relativ toxisch. Bei einmaliger und wiederholter oraler Verabreichung treten vor allem periportal gelegene Leberzellnekrosen und fibrotische Läsionen auf. Diallylphthalat wirkt mäßig haut- und schleimhautreizend.
Diallylphthalat erwies sich in Bakterien als nicht mutagen. In Säugerzellen wurde bei zum Teil zytotoxischen Dosierungen ein klastogenes Potential beobachtet. In einer Kanzerogenitätsstudie erwies sich Diallylphthalat bei männlichen Ratten und weiblichen Mäusen als nicht kanzerogen. Die Ergebnisse bei weiblichen Ratten bzw. männlichen Mäusen wurden als fraglich positiv bewertet. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/3527600418.mb13117d0020/full
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Diallylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Diallyl phthalate, 97% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b AVK - Industrievereinigung Verstärkte Kunststoffe: Handbuch Faserverbundkunststoffe/Composites Grundlagen, Verarbeitung, Anwendungen. Springer-Verlag, 2014, ISBN 978-3-658-02755-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Fritz Weigel: Chemie für Maschinenbauer und Elektrotechniker Lehrbuch für Studenten des Maschinenbaus und der Elektrotechnik ab 1.Semester. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-85458-2, S. 124 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).