„Methyldihydrojasmonat“ – Versionsunterschied
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Methyldihydrojasmonat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farbloser Flüssigkeit mit blumigem, citrusartigem, jasminartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> |
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Methyldihydrojasmonat wurde als erster Duftstoff identifiziert, der den menschlichen Pheromonrezeptor (VN1R1) erregt. Dadurch wird eine Aktivierung einer Gehirnregion hervorgerufen, die an der Hormonsteuerung beteiligt ist.<ref name="DOI10.1016/j.neuroimage.2015.03.029">I. Wallrabenstein, J. Gerber, S. Rasche, I. Croy, S. Kurtenbach, T. Hummel, H. Hatt: ''The smelling of Hedione results in sex-differentiated human brain activity.'' In: ''NeuroImage.'' 113, 2015, S. 365, {{DOI|10.1016/j.neuroimage.2015.03.029}}.</ref> Bei Frauen ist der Effekt sogar zehnmal stärker als bei Männern. In Laborstudien von Forschern der Universitäten Bern, Bochum und Köln verstärkte Hedion reziproke Verhaltensweisen nach dem Motto „Wie du mir, so ich dir“.<ref name="DOI10.3389/fnbeh.2017.00079">Sebastian Berger, Hanns Hatt, Axel Ockenfels: ''Exposure to Hedione Increases Reciprocity in Humans.'' In: ''Frontiers in Behavioral Neuroscience.'' 11, 2017, {{DOI|10.3389/fnbeh.2017.00079}}.</ref><ref name="laborpraxis.vogel.de">laborpraxis.vogel.de: [http://www.laborpraxis.vogel.de/der-duftstoff-hedion-beeinflusst-menschliches-verhalten-a-607657/ Der Duftstoff Hedion beeinflusst menschliches Verhalten], abgerufen am 7. Juni 2017</ref> |
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== Verwendung == |
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Version vom 7. Juni 2017, 20:23 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Methyldihydrojasmonat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H22O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit blumigem, citrusartigem, jasminartigem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 226,31 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte |
1,0 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
302–303 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,459 (20 °C, cis-trans-Mischung)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Methyldihydrojasmonat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester.
Vorkommen
Methyldihydrojasmonat kommt natürlich in Jasminöl (Jasminum gradiflorum L.) und schwarzem Tee vor.[3] Sie kommt auch in Tabak und Tabakrauch vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
Methyljasmonat ist im Jasminöl enthalten. Durch dessen Hydrierung der Doppelbindung darin entstehen Methyldihydrojasmonat und (+)-Methyldihydroepijasmonat (Paradison).[5]
Methyldihydrojasmonat kann durch Kondensation von 2-Pentyl-2-cyclopenten-1-on mit Methylmalonat, gefolgt von Hydrolyse, Decarboxylierung und Methylierung gewonnen werden.[3] Dabei entsteht eine 9:1 equilibrium Michung der cis- und trans-Isomere.[6]
Eigenschaften
Methyldihydrojasmonat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farbloser Flüssigkeit mit blumigem, citrusartigem, jasminartigem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Methyldihydrojasmonat wurde als erster Duftstoff identifiziert, der den menschlichen Pheromonrezeptor (VN1R1) erregt. Dadurch wird eine Aktivierung einer Gehirnregion hervorgerufen, die an der Hormonsteuerung beteiligt ist.[7] Bei Frauen ist der Effekt sogar zehnmal stärker als bei Männern. In Laborstudien von Forschern der Universitäten Bern, Bochum und Köln verstärkte Hedion reziproke Verhaltensweisen nach dem Motto „Wie du mir, so ich dir“.[8][9]
Verwendung
Methyldihydrojasmonat wird hauptsächlich als Geruchsstoff[10] für Parfüm, aber auch als Aromastoff in verschiedenen Lebensmitteln verwendet.[3] Die cis-Isomere sind viel geruchsstärker als die trans-Isomere und hat eine 20 mal geringere Geruchsschwelle. Von allen möglichen Isomeren hat das (+)-(1R)-cis-Isomer den charakteristischsten und intensivsten Jasmingeruch, weswegen spezielle Herstellungsverfahren dafür entwickelt wurden.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Methyldihydrojasmonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Datenblatt Methyl dihydrojasmonate, mixture of cis and trans, ≥96%, FG bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1985 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 443 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-8276-9, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ I. Wallrabenstein, J. Gerber, S. Rasche, I. Croy, S. Kurtenbach, T. Hummel, H. Hatt: The smelling of Hedione results in sex-differentiated human brain activity. In: NeuroImage. 113, 2015, S. 365, doi:10.1016/j.neuroimage.2015.03.029.
- ↑ Sebastian Berger, Hanns Hatt, Axel Ockenfels: Exposure to Hedione Increases Reciprocity in Humans. In: Frontiers in Behavioral Neuroscience. 11, 2017, doi:10.3389/fnbeh.2017.00079.
- ↑ laborpraxis.vogel.de: Der Duftstoff Hedion beeinflusst menschliches Verhalten, abgerufen am 7. Juni 2017
- ↑ John Buckingham: Dictionary of Natural Products, Supplement 2. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-412-60420-1, S. 271 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).