„Chinizarin“ – Versionsunterschied
Zur Navigation springen
Zur Suche springen
| [gesichtete Version] | [gesichtete Version] |
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
JWBE (Diskussion | Beiträge) -R/S |
|||
| Zeile 34: | Zeile 34: | ||
== Darstellung == |
== Darstellung == |
||
[[Datei:Historische Farbstoffsammlung DSC00362.JPG|miniatur|links|Chinizarin ([[Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden]])]] |
[[Datei:Historische Farbstoffsammlung DSC00362.JPG|miniatur|links|Chinizarin ([[Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden]])]] |
||
In der Literatur sind eine ganze Reihe an Synthesemöglichkeiten beschrieben. Chinizarin kann aus der Reaktion zwischen [[Phthalsäureanhydrid]] und [[Hydrochinon]] gewonnen werden. Als [[Lewis-Säure]] kann hierzu [[Aluminiumchlorid]] verwendet werden.<ref>H. Raudnitz: ''Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'', '''1929''', ''62'', S. 509–513; {{DOI|10.1002/cber.19290620310}}.</ref> Ein weiterer Syntheseweg ist durch die Reaktion von [[1,4-Dihydroxynaphthalin]] mit [[Maleinsäureanhydrid]] und Aluminiumchlorid gegeben.<ref>K. Zahn, P. Ochwat: ''Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin'', in: ''[[Liebigs Annalen]]'', '''1928''', ''462'', S. 82–97; {{DOI|10.1002/jlac.19284620105}}.</ref> |
In der Literatur sind eine ganze Reihe an Synthesemöglichkeiten beschrieben. Chinizarin kann aus der Reaktion zwischen [[Phthalsäureanhydrid]] und [[Hydrochinon]] gewonnen werden. Als [[Lewis-Säure]] kann hierzu [[Aluminiumchlorid]] verwendet werden.<ref>H. Raudnitz: ''Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'', '''1929''', ''62'', S. 509–513; {{DOI|10.1002/cber.19290620310}}.</ref> Ein weiterer Syntheseweg ist durch die Reaktion von [[1,4-Dihydroxynaphthalin]] mit [[Maleinsäureanhydrid]] und Aluminiumchlorid gegeben.<ref>K. Zahn, P. Ochwat: ''Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin'', in: ''[[Liebigs Annalen]]'', '''1928''', ''462'', S. 82–97; {{DOI|10.1002/jlac.19284620105}}.</ref> Chinizarin lässt sich auch durch eine Reduktion des [[Purpurin|Purpurins]] in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung, oder mit [[Eisessig]] und [[Zinkstaub]] herstellen.<ref name=Rudolf Bauer, Heinrich Wieland>{{Literatur| Autor=Rudolf Bauer, Heinrich Wieland | Titel=Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-33872-8 | Jahr=1918 | Online={{Google Buch | BuchID=ygKHBwAAQBAJ | Seite=56 }} | Seiten=56 }}</ref> |
||
== Verwendung == |
== Verwendung == |
||
Version vom 30. Juni 2017, 17:01 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Chinizarin | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C14H8O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbrote Blättchen oder tiefrote Nadeln[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 240,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Chinizarin ist eine organisch-chemische aromatische Verbindung. Es handelt sich um einen mit Alizarin verwandten Anthrachinonfarbstoff.
Darstellung
In der Literatur sind eine ganze Reihe an Synthesemöglichkeiten beschrieben. Chinizarin kann aus der Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid und Hydrochinon gewonnen werden. Als Lewis-Säure kann hierzu Aluminiumchlorid verwendet werden.[4] Ein weiterer Syntheseweg ist durch die Reaktion von 1,4-Dihydroxynaphthalin mit Maleinsäureanhydrid und Aluminiumchlorid gegeben.[5] Chinizarin lässt sich auch durch eine Reduktion des Purpurins in schwach alkalischer, neutraler oder saurer Lösung, oder mit Eisessig und Zinkstaub herstellen.Referenzfehler: Ungültiger Parameter in <ref>.
Verwendung
Der Farbstoff ist in seiner protonierten Form orange. Bei Zugabe von Hydroxidionen färbt sich der Farbstoff violett. Somit kann er als pH-Indikator verwendet werden.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Chinizarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c Datenblatt Quinizarin bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ H. Raudnitz: Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 509–513; doi:10.1002/cber.19290620310.
- ↑ K. Zahn, P. Ochwat: Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin, in: Liebigs Annalen, 1928, 462, S. 82–97; doi:10.1002/jlac.19284620105.
Weblinks
Commons: Chinizarin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
