„Chinonimine“ – Versionsunterschied
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Die ersten beiden Verbindungen besitzen noch keinen Farbstoffcharakter, erst die Arylierung der Iminogruppe führt zu intensiv farbigen Verbindungen.<ref name="Hans R. Schweizer">{{Literatur| Autor=Hans R. Schweizer | Titel=Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-87245-7 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=P4SiBgAAQBAJ | Seite=293 }} | Seiten=293 }}</ref> |
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Solche Chinonimin-Farbstoffe können beispielsweise durch die Reaktion von Phenol oder [[Anilin]] (als [[Nucleophil]]) mit einem elektrophilen Nitrosoaromaten nach anschließender [[Dehydratisierung]] gebildet werden.<ref name="RömppOnline" /> |
Solche Chinonimin-Farbstoffe können beispielsweise durch die Reaktion von Phenol oder [[Anilin]] (als [[Nucleophil]]) mit einem elektrophilen Nitrosoaromaten nach anschließender [[Dehydratisierung]] gebildet werden.<ref name="RömppOnline" /> |
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Version vom 15. September 2018, 21:43 Uhr
X = OH, NH2 oder NR2
Y = O oder NH
Chinonimine ist die Gruppenbezeichnung für chinoide Verbindungen, die eine Carbonyl- und eine Imino-Gruppe enthalten. Sie kommen in Farbstoffen vor (Chinonimin-Farbstoffe), welche dann zur Gruppe der Cyanin-Farbstoffe gehören.[1] Es können auch beide Carbonylgruppen durch eine C=N-R Verbindung ersetzt sein.[2]
Verwendung
Besondere Bedeutung haben Chinonimine in der Entwicklung von Farbfilmen. So können Diaminoarene mit Phenolen in Gegenwart von Silber-Ionen und metallischem Silber als Katalysator zu Indoanilin-Farbstoffen umgesetzt werden.[1]
Chinonimin-Farbstoffe
Chinonimin-Farbstoffe unterscheidet man in[2]
- Indophenole (Y = O, X = OH)
- Indoaniline (Y = O, X = NH2 oder NR2)
- Indamine (Y = NH, X = NH2 oder NR2)
Die ersten beiden Verbindungen besitzen noch keinen Farbstoffcharakter, erst die Arylierung der Iminogruppe führt zu intensiv farbigen Verbindungen.[3] Solche Chinonimin-Farbstoffe können beispielsweise durch die Reaktion von Phenol oder Anilin (als Nucleophil) mit einem elektrophilen Nitrosoaromaten nach anschließender Dehydratisierung gebildet werden.[1]
Indophenole
Indoaniline
Indamine
- Phenothiazine (Thiazin-Farbstoffe)
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Chinonimine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VII/3b, 4th Edition o-Quinones, Dipheno- and Stilbenequinones, Higher Ring Ketones, Quinoles, Quinone Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180494-7, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).