„2-Hydroxybenzamid“ – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
AZ: Die Seite wurde neu angelegt: {{Infobox Chemikalie | Strukturformel = Datei:Salicylamide.svg|150px|Strukturformel von 2-Hydroxyb…
(kein Unterschied)

Version vom 3. November 2018, 22:49 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von 2-Hydroxybenzamid
Allgemeines
Name 2-Hydroxybenzamid
Andere Namen
  • Salicylamid
  • Salicylsäureamid
  • o-Hydroxybenzamid
Summenformel C7H7NO2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-45-2
EG-Nummer 200-609-3
ECHA-InfoCard 100.000.554
PubChem 5147
Wikidata Q2496906
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BA05

Eigenschaften
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,175 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

138–142 °C[1]

Siedepunkt

181 °C (19 hPa)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (2,06 g/l bei 25°C)[3]

  • löslich in Chloroform, Dimethylsulfoxid, Ethanol und Methanol[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Hydroxybenzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.

Gewinnung und Darstellung

2-Hydroxybenzamid kann durch Ammonolyse von Methylsalicylat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

2-Hydroxybenzamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer bis gelblicher Feststoff.[1]

Verwendung

2-Hydroxybenzamid wird in Kombination mit Aspirin und Koffein in den rezeptfreien Schmerzmitteln eingesetzt. Es wird sowohl als Analgetikum als auch als Antipyretikum eingesetzt.[3][6] In Lösung in Ethanol dient es auch als Metallochromindikator in der Detektion von Eisen(III).[7] Es besitzt nur geringe antirheumatische Wirkung. Salicylamid wird im Organismus zu 20% in Gentisinamid umgewandelt. 70% des Salicylsäurederivats werden an Glucuronsäure gekoppelt im Urin ausgeschieden.[8]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2-Hydroxybenzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c Datenblatt Salicylamide, 98% bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Datenblatt Salicylamide, puriss., ≥99.0% (T) bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
  6. Karl-Heinz Beyer: Biotransformation der Arzneimittel. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-74386-3, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. A. Townshend, D.T. Burns, Ryszard Lobinski, E.J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Lexikon der Biologie: Salicylamid - Lexikon der Biologie, abgerufen am 3. November 2018