„2-Hydroxybenzamid“ – Versionsunterschied
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Version vom 3. November 2018, 22:49 Uhr
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 2-Hydroxybenzamid | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H7NO2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 137,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
Dichte |
1,175 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
181 °C (19 hPa)[1] | |||||||||||||||
Löslichkeit |
löslich in Wasser (2,06 g/l bei 25°C)[3]
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
2-Hydroxybenzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.
Gewinnung und Darstellung
2-Hydroxybenzamid kann durch Ammonolyse von Methylsalicylat gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
2-Hydroxybenzamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer bis gelblicher Feststoff.[1]
Verwendung
2-Hydroxybenzamid wird in Kombination mit Aspirin und Koffein in den rezeptfreien Schmerzmitteln eingesetzt. Es wird sowohl als Analgetikum als auch als Antipyretikum eingesetzt.[3][6] In Lösung in Ethanol dient es auch als Metallochromindikator in der Detektion von Eisen(III).[7] Es besitzt nur geringe antirheumatische Wirkung. Salicylamid wird im Organismus zu 20% in Gentisinamid umgewandelt. 70% des Salicylsäurederivats werden an Glucuronsäure gekoppelt im Urin ausgeschieden.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Hydroxybenzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich) .
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt Salicylamide, 98% bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt Salicylamide, puriss., ≥99.0% (T) bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ Karl-Heinz Beyer: Biotransformation der Arzneimittel. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-74386-3, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ A. Townshend, D.T. Burns, Ryszard Lobinski, E.J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Lexikon der Biologie: Salicylamid - Lexikon der Biologie, abgerufen am 3. November 2018