„Jasmon“ – Versionsunterschied

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== Isomerie ==
== Isomerie ==
Das [[cis-trans-Isomerie|isomere]] ''trans''-Jasmon<ref>{{Substanzinfo|Name=(E)-Jasmon |CAS=6261-18-3 |EG-Nummer=228-410-7 |ECHA-ID=100.025.828 |ZVG= |PubChem=1549019 |ChemSpider=1266013 |DrugBank= |Wikidata=Q27160475 }}</ref> kann als Begleitstoff zum natürlich vorkommenden ''cis''-Isomer auftreten und kann insbesondere in synthetisch hergestelltem Jasmon als Bestandteil vorliegen.<ref>{{Literatur |Autor=Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel |Titel=Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie |Auflage=4. |Verlag=Springer Verlag |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=1988 |ISBN=978-3-662-08319-2 |Seiten=341 |Online={{Google Buch |BuchID=zRaBBwAAQBAJ |Seite=341 }}}}</ref>
Wegen der Doppelbindungsisomerie an der nichtcyclischen C=C-Doppelbindung gibt es zwei Formen, ''cis''-Jasmon und ''trans''-Jasmon.
:[[Datei:Jasmon (E) structural formation V1.svg|rahmenlos|hochkant=0.8|Strukturformel von ''trans''-Jasmon]]


{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
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| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Jasmon'''
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| (''Z'')-Jasmon || (''E'')-Jasmon
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== Vorkommen ==
== Vorkommen ==
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[[Datei:Jasminum officinale Enfoque 2010-7-11 TorrelaMata.jpg|mini|links|Jasmin, dass natürliche Vorkommen von ''cis''-Jasmon]] [[Cis-trans-Isomerie|''cis'']]-Jasmon kommt in den Blüten von [[Echter Jasmin|Jasmin]] vor.

== Chemische Eigenschaften ==
''cis''-Jasmon gehört zur Gruppe der [[Jasmonate]] und [[Ketone]]. Es ist eine der beiden [[isomer]]en Formen des Jasmons, wobei in natürlichen Jasminextrakten nur ''cis''-Jasmon vorkommt, bei der chemischen Produktion jedoch auch ''trans''-Jasmon. Durch diesen Unterschied kann künstlich hergestelltes Jasmon nachgewiesen werden. Reines ''cis''-Jasmon ist ein weißer geruchloser Feststoff, ein Gemisch aus ''cis''- und ''trans''-Jasmon ist dagegen eine gelbliche Flüssigkeit mit fruchtig scharfem Geruch, die bei Verdünnung süßlich und blumig riecht.


== Biologische Bedeutung ==
== Biologische Bedeutung ==

Version vom 16. März 2020, 19:21 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von cis-Jasmon
Allgemeines
Name Jasmon
Andere Namen
  • 3-Methyl-2-[(2Z)-2-penten-1-yl]-2-cyclopenten-1-on(IUPAC)
  • CIS-JASMONE (INCI)[1]
Summenformel C11H16O
Kurzbeschreibung

farblose, viskose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 488-10-8
EG-Nummer 207-668-4
ECHA-InfoCard 100.006.972
PubChem 1549018
ChemSpider 1266012
Wikidata Q418077
Eigenschaften
Molare Masse 164,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9437 g·cm−3 (20 °C)[3]

Siedepunkt
Brechungsindex
  • 1,4979 (22 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Jasmon ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Cyclopentenone, Sie ist ein wesentlicher Bestandteil des Duftstoffs der Jasminblüten, der bereits von den Römern zur Parfümherstellung verwendet wurde.

Die Konstitution der Verbindung wurde 1933 unabhängig voneinander sowohl von Leopold Ružička[3] als auch in einer Veröffentlichung des wissenschaftlichen Labors der Firma Heine & Co.[5] beschrieben und mit einer 1935 publizierten Synthese bestätigt.[6] 1952 konnte der Beleg erbracht werden, dass es sich bei dem natürlich vorkommenden Jasmon um das cis-Isomer handelt.[7]

Isomerie

Das isomere trans-Jasmon[8] kann als Begleitstoff zum natürlich vorkommenden cis-Isomer auftreten und kann insbesondere in synthetisch hergestelltem Jasmon als Bestandteil vorliegen.[9]

Strukturformel von trans-Jasmon


Vorkommen

Jasmin, dass natürliche Vorkommen von cis-Jasmon

cis-Jasmon kommt in den Blüten von Jasmin vor.

Biologische Bedeutung

Bei Pflanzen ist cis-Jasmon in die Abwehrstrategie gegen Insekten einbezogen. Es wird freigesetzt, falls Insekten die Pflanzen befallen. So lockt es Fraßfeinde der Insekten (z. B. der Blattläuse) an. Gleichzeitig soll die Verbindung die Fruchtbarkeit der Insekten stören.[10]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CIS-JASMONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission
  2. ↑ a b c d Datenblatt Jasmon bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ a b c d L. Ruzicka, M. Pfeiffer: Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons. In: Helvetica Chimica Acta. Band 16, Nr. 1, 1933, S. 1208–1214, doi:10.1002/hlca.193301601153.
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-366.
  5. ↑ W. Treff, H. Werner: Über die Konstitution des Jasmons. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 66, Nr. 10, 11. Oktober 1933, S. 1521–1527, doi:10.1002/cber.19330661014.
  6. ↑ W. Treff, H. Werner: Über die Synthese des Jasmons. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 68, Nr. 4, 3. April 1935, S. 640–644, doi:10.1002/cber.19350680415.
  7. ↑ Leslie Crombie, Stanley H. Harper: Experiments on the synthesis of the pyrethrins. Part VIII. Stereochemistry of jasmone and identity of dihydropyrethrone. In: Journal of the Chemical Society. 1952, S. 869, doi:10.1039/jr9520000869.
  8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E)-Jasmon: CAS-Nummer: 6261-18-3, EG-Nummer: 228-410-7, ECHA-InfoCard: 100.025.828, PubChem: 1549019, ChemSpider: 1266013, Wikidata: Q27160475.
  9. ↑ Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. 4. Auflage. Springer Verlag, Berlin, Heidelberg 1988, ISBN 978-3-662-08319-2, S. 341 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Parfum-Komponente als Pflanzenschutz – Cis-Jasmon lockt Feinde der Saaten-vernichtenden Insekten an, 30. Juli 2002
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