„Fenpyroximat“ – Versionsunterschied
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== Gewinnung und Darstellung == |
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Fenpyroximat kann durch Reaktion von ''tert''-Butyl-4-(brommethyl)benzoat mit 1,3-Dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-carboxaldehydoxim in Gegenwart von [[Kaliumhydroxid]] in [[Dimethylsulfoxid]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB| |
Fenpyroximat kann durch Reaktion von ''tert''-Butyl-4-(brommethyl)benzoat mit 1,3-Dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-carboxaldehydoxim in Gegenwart von [[Kaliumhydroxid]] in [[Dimethylsulfoxid]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=7943|Name=Fenpyroximate|Abruf=2012-11-23}}</ref> |
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Ein weiterer Weg ist die Herstellung ausgehend von 1-Methyl-2-chlor-3-formyl-4-methylpyrazol mit [[Phenol]], [[Hydroxylamin]] und [[4-Brommethylbenzoesäureisobutylester]].<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1401-8 |Seiten=510 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 510 }}}}</ref> |
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== Zulassung == |
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Version vom 5. Juni 2021, 10:38 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenpyroximat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C24H27N3O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 421,49 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Fenpyroximat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrazole.
Gewinnung und Darstellung
Fenpyroximat kann durch Reaktion von tert-Butyl-4-(brommethyl)benzoat mit 1,3-Dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-carboxaldehydoxim in Gegenwart von Kaliumhydroxid in Dimethylsulfoxid gewonnen werden.[2]
Ein weiterer Weg ist die Herstellung ausgehend von 1-Methyl-2-chlor-3-formyl-4-methylpyrazol mit Phenol, Hydroxylamin und 4-Brommethylbenzoesäureisobutylester.[5]
Eigenschaften
Fenpyroximat ist ein farbloses bis beiges Pulver, das unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Fenpyroximat wird als Akarizid und Insektizid verwendet.[2] Die Wirkung der 1991 auf den Markt gebrachten und ab 1995[6] in Deutschland zugelassenen Verbindung beruht auf der Blockierung des mitochondrialen Elektronentransports im Komplex I.[7]
Zulassung
In den Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Fenpyroximat seit Mai 2009 für Anwendungen als Akarizid zulässig.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Kiron) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Fenpyroximate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c d Eintrag zu Fenpyroximate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 23. November 2012.
- ↑ a b Eintrag zu Fenpyroximat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu fenpyroximate (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpyroximate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fenpyroximat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.