„Trifloxystrobin“ – Versionsunterschied
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== Gewinnung und Darstellung == |
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Trifloxystrobin kann durch Reaktion von Methyl-(2''E'')-2-(2-(chlormethyl)phenyl)-2-methoxyiminoacetat mit 3-(Trifluormethyl)acetophenonoximnatrium gewonnen werden.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur | |
Trifloxystrobin kann durch Reaktion von Methyl-(2''E'')-2-(2-(chlormethyl)phenyl)-2-methoxyiminoacetat mit 3-(Trifluormethyl)acetophenonoximnatrium gewonnen werden.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur |Autor=Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel |Titel=Modern Crop Protection Compounds: Herbicides |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2012 |ISBN=978-3-527-32965-6 |Seiten=616 |Online={{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 616 }}}}</ref> |
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== Eigenschaften == |
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Trifloxystrobin ist ein in reiner Form farb- und geruchloser Feststoff. Als Trifloxystrobin wird nur das ''E'',''E''-Isomer der Verbindung bezeichnet. Es ist stabil gegenüber von [[Hydrolyse]] bei einem [[pH-Wert]] von 5 und 7, zersetzt sich aber bei einem pH-Wert von 9. Bei Einwirkung von Licht tritt eine [[Isomerisierung]] zu den anderen Isomeren (''E'',''Z'', ''Z'',''E'', ''Z'',''Z'') auf.<ref name |
Trifloxystrobin ist ein in reiner Form farb- und geruchloser Feststoff. Als Trifloxystrobin wird nur das ''E'',''E''-Isomer der Verbindung bezeichnet. Es ist stabil gegenüber von [[Hydrolyse]] bei einem [[pH-Wert]] von 5 und 7, zersetzt sich aber bei einem pH-Wert von 9. Bei Einwirkung von Licht tritt eine [[Isomerisierung]] zu den anderen Isomeren (''E'',''Z'', ''Z'',''E'', ''Z'',''Z'') auf.<ref name="FAO" /> |
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== Verwendung == |
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Trifloxystrobin wird verwendet als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein [[mesostemische]]s [[Fungizid]] der Strobiluringruppe mit einer [[Oximether]]-Seitenkette. Trifloxystrobin hat eine breite Wirkung gegenüber pilzartigen Erkrankungen in vielen Obst-, Gemüse- und Getreidearten.<ref name="infu.tu-dortmund.de">infu.tu-dortmund.de: [http://www.infu.tu-dortmund.de/text/Projekte/Trifloxystrobin Umweltverhalten von Trifloxystrobin in Böden aus unterschiedlichen geographischen Regionen und der photolytische Abbau in Wasser]</ref> Es wurde 1999 auf den Markt gebracht.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter">{{Literatur |Autor=Horst Börner, Klaus Schlüter |Titel=Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz |Verlag=Springer |Datum=2009 |ISBN=3-540-49068-X |Seiten=495 |Online={{Google Buch | BuchID = ZPKKx0wPHIAC | Seite = 495 }}}}</ref> |
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== Zulassung == |
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Version vom 7. Juni 2021, 12:53 Uhr
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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![]() | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Trifloxystrobin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C20H19F3N2O4 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 408,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,36 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Trifloxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine, die in der Landwirtschaft gegen Pilzkrankheiten bei Pflanzen eingesetzt wird.
Gewinnung und Darstellung
Trifloxystrobin kann durch Reaktion von Methyl-(2E)-2-(2-(chlormethyl)phenyl)-2-methoxyiminoacetat mit 3-(Trifluormethyl)acetophenonoximnatrium gewonnen werden.[5]
![Synthese von Trifloxystrobin](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Trifloxystrobin_synthesis.svg/530px-Trifloxystrobin_synthesis.svg.png)
Eigenschaften
Trifloxystrobin ist ein in reiner Form farb- und geruchloser Feststoff. Als Trifloxystrobin wird nur das E,E-Isomer der Verbindung bezeichnet. Es ist stabil gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 5 und 7, zersetzt sich aber bei einem pH-Wert von 9. Bei Einwirkung von Licht tritt eine Isomerisierung zu den anderen Isomeren (E,Z, Z,E, Z,Z) auf.[2]
Verwendung
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a7/Trifloxystrobin_USA_2011.png/220px-Trifloxystrobin_USA_2011.png)
Trifloxystrobin wird verwendet als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[1] Es ist ein mesostemisches Fungizid der Strobiluringruppe mit einer Oximether-Seitenkette. Trifloxystrobin hat eine breite Wirkung gegenüber pilzartigen Erkrankungen in vielen Obst-, Gemüse- und Getreidearten.[6] Es wurde 1999 auf den Markt gebracht.[7]
Zulassung
Die EU-Kommission nahm Trifloxystrobin 2003 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.[8] Die Genehmigung wurde 2012 zunächst bis Ende Juli 2016 verlängert.[9] 2016 und 2017 wurde die Laufzeit der Genehmigung um jeweils ein Jahr verlängert. Im Jahre 2018 wurde die Genehmigung für die EU erneuert, sie ist bis Juli 2033 befristet.[10] In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Flint) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Trifloxistrobin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. April 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e FAO: TRIFLOXYSTROBIN (PDF; 1,8 MB)
- ↑ Eintrag zu Trifloxistrobin; Methyl(E)-methoxyimino-{(E)-α-[1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethylidenaminooxy]-o-tolyl}acetat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Datenblatt Trifloxystrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ infu.tu-dortmund.de: Umweltverhalten von Trifloxystrobin in Böden aus unterschiedlichen geographischen Regionen und der photolytische Abbau in Wasser
- ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 495 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole.
- ↑ Verordnung (EU) Nr. 823/2012 der Kommission vom 14. September 2012. (PDF)
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2018/1060 der Kommission vom 26. Juli 2018 zur Erneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Trifloxystrobin. (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifloxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Trifloxystrobin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 4. März 2020.