„Tolclofos-methyl“ – Versionsunterschied

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== Gewinnung und Darstellung ==
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Tolclofos-methyl kann durch Reaktion von [[2,6-Dichlor-4-methylphenol]] mit [[Dimethylthiophosphorylchlorid]] oder durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit [[Thiophosphoryltrichlorid]] und anschließend mit [[Methanol]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 336 }} | Seiten = 336 }}</ref>
Tolclofos-methyl kann durch Reaktion von [[2,6-Dichlor-4-methylphenol]] mit [[Dimethylthiophosphorylchlorid]] oder durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit [[Thiophosphoryltrichlorid]] und anschließend mit [[Methanol]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=336 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 336 }}}}</ref>


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== Eigenschaften ==
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== Verwendung ==
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== Zulassung ==
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In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und der Schweiz.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Tolclofos-methyl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2021-07-04}}</ref>
Tolclofos-methyl wurde mit Wirkung zum 1. Februar 2012 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=104|anfangsseite=30|endseite=35|format=PDF|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol}}</ref>
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In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Tolclofos-methyl |CH=Tolclofos-methyl |A=Tolclofos-methyl |D=Tolclofos-methyl |Abruf=2016-03-13}}</ref>


== Nachweis ==
== Nachweis ==
Tolclofos-methyl kann neben [[Gaschromatographie|Gas-]] und [[Flüssigchromatographie]] auch durch [[Immunassay]]-Verfahren nachgewiesen werden.<ref>Z. K. Li, Y. Y. Zhu, X. G. Yin, C. F. Peng, W. Chen, L. Q. Liu, L. M. Yin, C. L. Xu: ''[http://journal.kcsnet.or.kr/main/j_search/j_download.htm?code=B030315 Development of an indirect enzyme-linked immunosorbent assay for the organophosphorus pesticide paraoxon-methyl.]'' In: ''Immunological investigations.'' Band 38, Nummer 6, 2009, S.&nbsp;510–525. PMID 19811409.</ref>
Tolclofos-methyl kann mittels [[Gaschromatographie|Gas-]] und [[Flüssigchromatographie]] wie auch durch [[Immunassay]]-Verfahren nachgewiesen werden.<ref>Z. K. Li, Y. Y. Zhu, X. G. Yin, C. F. Peng, W. Chen, L. Q. Liu, L. M. Yin, C. L. Xu: ''[http://journal.kcsnet.or.kr/main/j_search/j_download.htm?code=B030315 Development of an indirect enzyme-linked immunosorbent assay for the organophosphorus pesticide paraoxon-methyl.]'' In: ''Immunological investigations.'' Band 38, Nummer 6, 2009, S.&nbsp;510–525. PMID 19811409.</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 4. Juli 2021, 18:37 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Tolclofos-methyl
Allgemeines
Name Tolclofos-methyl
Andere Namen
  • O-(2,6-Dichlor-p-tolyl)-O,O-dimethylthiophosphat
  • O-(2,6-Dichlor-4-methylphenyl)-O,O-dimethylthiophosphat
Summenformel C9H11Cl2O3PS
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57018-04-9
EG-Nummer 260-515-3
ECHA-InfoCard 100.054.997
PubChem 91664
Wikidata Q1651656
Eigenschaften
Molare Masse 301,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,838 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

78–80 °C[2]

Siedepunkt

120 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,3–1,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Chloroform und Cyclohexanon[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501[5]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tolclofos-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Tolclofos-methyl kann durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit Dimethylthiophosphorylchlorid oder durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit Thiophosphoryltrichlorid und anschließend mit Methanol gewonnen werden.[6]

Synthese von Tolclofos-methyl
Synthese von Tolclofos-methyl

Eigenschaften

Tolclofos-methyl ist ein farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

Tolclofos-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein organophosphor Fungizid zur Bekämpfung von Boden-Krankheiten die durch Rhizoctonia solani, Corticium rolfsii, Typhula incarnata und Typhula ishikariensis verursacht werden. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Myzelwachstums durch Hemmung der Phospholipid-Biosynthese.[7]

Zulassung

Tolclofos-methyl ist seit 1983 in Deutschland zugelassen.[8] Mit Wirkung zum 1. Februar 2012 wurde es von der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[9]

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und der Schweiz.[10]

Nachweis

Tolclofos-methyl kann mittels Gas- und Flüssigchromatographie wie auch durch Immunassay-Verfahren nachgewiesen werden.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 57018-04-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. September 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e FAO: TOLCLOFOS-METHYL (PDF; 266 kB)
  3. ↑ Eintrag zu Tolclofos-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  4. ↑ Eintrag zu O-(2,6-dichloro-p-tolyl) O,O-dimethyl thiophosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Datenblatt Tolclofos-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1259 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF)
  10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tolclofos-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Juli 2021.
  11. ↑ Z. K. Li, Y. Y. Zhu, X. G. Yin, C. F. Peng, W. Chen, L. Q. Liu, L. M. Yin, C. L. Xu: Development of an indirect enzyme-linked immunosorbent assay for the organophosphorus pesticide paraoxon-methyl. In: Immunological investigations. Band 38, Nummer 6, 2009, S. 510–525. PMID 19811409.
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