„Crotamiton“ – Versionsunterschied

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Version vom 2. September 2021, 08:20 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Crotamiton
Mischung aus dem (E)- und (Z)-Isomer – Abbildung zeigt das (E)-Isomer
Allgemeines
Freiname Crotamiton
Andere Namen
  • N-Ethyl-o-crotonotoluidin
  • N-Ethyl-N-(2-methylphenyl)-2-butenamid
  • Eurax
Summenformel C13H17NO
Kurzbeschreibung

ölige, geruchlose, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-596-3
ECHA-InfoCard 100.006.907
DrugBank DB00265
Wikidata Q60062768
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 203,28 g·mol−1
Dichte

0,987 g·cm−3[3]

Siedepunkt

153–155 °C (bei 17 hPa)[3]

Löslichkeit

löslich in Ethanol und Methanol[3]

Brechungsindex

1,54 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotamiton ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Krätze. Es wurde 1949 als Antipruriginosum patentiert[1] und wirkt sowohl gegen die auslösenden Grabmilben als auch den Juckreiz.

Isomerie

Crotamiton ist ein Gemisch aus (E)-Isomer [Synonym: trans-Isomer] und (Z)-Isomer [Synonym: cis-Isomer]. Der Gehalt an (Z)-Isomer darf höchstens 15 % betragen.[4]

Gewinnung und Darstellung

Crotamiton wird durch Reaktion von Crotonsäurechlorid mit N-Ethyl-2-methylanilin dargestellt.

Synthese von Crotamiton

Anwendung in der Tiermedizin und Handelsnamen

In Deutschland sind keine Tierarzneimittel auf der Basis von Crotamiton zugelassen. In Österreich wird der Wirkstoff zur Behandlung der Sarcoptes-Räude bei Hunden unter dem Handelsnamen Veteusan vertrieben. Die Anwendung von Crotamiton bei Lebensmittel-liefernden Tieren ist in der EU nicht erlaubt, da der Wirkstoff nicht in der VO (EU) Nr. 37/2010 aufgeführt ist.

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Crotamiton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Februar 2014.
  2. W. C. Campbell, R. S. Rew: Chemotherapy of Parasitic Diseases. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4684-1233-8, S. 544 (books.google.com).
  3. a b c d e f Datenblatt N-Ethyl-o-crotonotoluidide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2014 (PDF).
  4. Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2221–2222.