„Chinolizidin“ – Versionsunterschied
Zur Navigation springen
Zur Suche springen
| [gesichtete Version] | [gesichtete Version] |
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
K ⚙️ Bot: Quelltextbereinigung, prüfe und aktualisiere Vorlagen-Einbindungen |
Einleitung bearbeitet / +ChemSpider-ID |
||
| Zeile 2: | Zeile 2: | ||
| Strukturformel = [[Datei:Quinolizidine.svg|200px|Strukturformel von Chinolizidin]] |
| Strukturformel = [[Datei:Quinolizidine.svg|200px|Strukturformel von Chinolizidin]] |
||
| Suchfunktion = C9H17N |
| Suchfunktion = C9H17N |
||
| Andere Namen = Octahydro-2''H''-chinolizidin |
| Andere Namen = * Octahydro-2''H''-chinolizidin |
||
* 1-Azabicyclo[4.4.0]decan |
|||
* Norlupinan |
|||
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>17</sub>N |
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>17</sub>N |
||
| CAS = {{CASRN|493-10-7}} |
| CAS = {{CASRN|493-10-7}} |
||
| Zeile 8: | Zeile 10: | ||
| ECHA-ID = |
| ECHA-ID = |
||
| PubChem = 119036 |
| PubChem = 119036 |
||
| ChemSpider = |
| ChemSpider = 106363 |
||
| Beschreibung = |
| Beschreibung = |
||
| Molare Masse = 139,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup> |
| Molare Masse = 139,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup> |
||
| Zeile 28: | Zeile 30: | ||
}} |
}} |
||
'''Chinolizidin''' |
'''Chinolizidin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[stickstoff]]haltigen [[Heterocyclen]]. Es ist ein [[Tertiär (Chemie)|tertiäres]] [[Amine|Amin]], das schwach [[Base (Chemie)|basische]] Eigenschaften besitzt und zur [[Salze|Salzbildung]] befähigt ist. |
||
| ⚫ | |||
Chinolizidin kann von [[Pyridin]] und [[Acetylendicarbonsäuredimethylester]] synthetisiert werden. Im ersten Schritt erhält man in einer 1,4-dipolaren [[Cycloaddition]] die Chinolizin 1,2,3,4- |
|||
== Vorkommen == |
== Vorkommen == |
||
[[Datei:0 Baptisia australis (Y).JPG|mini|links|[[Indigolupine]] (''Baptisia australis'') enthält mehrere Chinolizidine]] |
[[Datei:0 Baptisia australis (Y).JPG|mini|links|[[Indigolupine]] (''Baptisia australis'') enthält mehrere Chinolizidine]] |
||
| Zeile 35: | Zeile 39: | ||
Einige bekannte [[Alkaloid]]e, wie [[Cytisin]], [[Lupinin]] oder [[Spartein]], die in [[Hülsenfrüchtler]]n wie [[Lupine]]n vorkommen, enthalten eine Chinolizidin-Grundstruktur.<ref>Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein: ''Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II'', S. 466ff, ISBN 978-3-540-77106-7.</ref> Ein anderer Vertreter mit pharmazeutischer Nutzung wäre das [[Ajmalin]]. |
Einige bekannte [[Alkaloid]]e, wie [[Cytisin]], [[Lupinin]] oder [[Spartein]], die in [[Hülsenfrüchtler]]n wie [[Lupine]]n vorkommen, enthalten eine Chinolizidin-Grundstruktur.<ref>Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein: ''Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II'', S. 466ff, ISBN 978-3-540-77106-7.</ref> Ein anderer Vertreter mit pharmazeutischer Nutzung wäre das [[Ajmalin]]. |
||
| ⚫ | Die [[Chinolizidin-Alkaloide]] können stereoselektiv aus α-Acyliminium-Ionen in einer Art [[Olefin]]-[[Carbocyclisierung]] aufgebaut werden.<ref name="GHabermehl">{{Literatur |Autor=[[Gerhard Habermehl]], Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, [[Waldemar Ternes]] |Titel=Naturstoffchemie |TitelErg=Eine Einführung |Auflage=3. |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=2008 |ISBN=978-3-540-73732-2 |DOI=10.1007/978-3-540-73733-9 |Seiten=221 |Online={{Google Buch |BuchID=qbsfBAAAQBAJ |Seite=221 }}}}</ref> |
||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
== Einzelnachweise == |
== Einzelnachweise == |
||
Version vom 5. Oktober 2021, 15:24 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Chinolizidin | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C9H17N | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 139,24 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Chinolizidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen. Es ist ein tertiäres Amin, das schwach basische Eigenschaften besitzt und zur Salzbildung befähigt ist.
Synthese
Chinolizidin kann von Pyridin und Acetylendicarbonsäuredimethylester synthetisiert werden. Im ersten Schritt erhält man in einer 1,4-dipolaren Cycloaddition die Chinolizin 1,2,3,4-
Vorkommen
.JPG)
Einige bekannte Alkaloide, wie Cytisin, Lupinin oder Spartein, die in Hülsenfrüchtlern wie Lupinen vorkommen, enthalten eine Chinolizidin-Grundstruktur.[2] Ein anderer Vertreter mit pharmazeutischer Nutzung wäre das Ajmalin.
Die Chinolizidin-Alkaloide können stereoselektiv aus α-Acyliminium-Ionen in einer Art Olefin-Carbocyclisierung aufgebaut werden.[3]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier, Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II, S. 466ff, ISBN 978-3-540-77106-7.
- ↑ Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, Waldemar Ternes: Naturstoffchemie. Eine Einführung. 3. Auflage. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 221, doi:10.1007/978-3-540-73733-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Weblinks
Commons: Chinolizidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
