Acetylendicarbonsäuredimethylester

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Strukturformel
Struktur von Acetylendicarbonsäuredimethylester
Allgemeines
Name Acetylendicarbonsäuredimethylester
Andere Namen
  • DMAD
  • 2-Butindisäuredimethylester
  • Dimethylacetylendicarboxylat
Summenformel C6H6O4
CAS-Nummer 762-42-5
PubChem 12980
Kurzbeschreibung

schwach gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 142,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−18 °C[1]

Siedepunkt

195–198 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,447[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​335
P: 280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34​‐​37
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

550 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetylendicarbonsäuredimethylester (DMAD) ist eine organische chemische Verbindung mit der Formel C6H6O4 aus der Gruppe der Alkine und Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Maleinsäure wird bromiert und die resultierende Dibrombernsteinsäure mit Kaliumhydroxid dehydrohalogeniert. Die entstehende Acetylendicarbonsäure wird dann mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator verestert.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit, die sich bei starker Erhitzung oder unter Lichteinwirkung zersetzt.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

DMAD als bei Raumtemperatur flüssiges Alkin ist stark elektrophil. Daher wird es als Dienophil in Cycloadditionsreaktionen – wie der Diels-Alder-Reaktion – eingesetzt.[2] Es ist auch ein starker Michael-Akzeptor.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist ein Reizstoff und ein Ätzstoff. Bei Kontakt mit Metallen kann Wasserstoff entstehen, wodurch Explosionsgefahr besteht.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Datenblatt Acetylendicarbonsäuredimethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. März 2013.
  2. a b Datenblatt Dimethyl acetylenedicarboxylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Dimethyl Acetylenedicarboxylate (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.