„3-Aminopropionitril“ – Versionsunterschied

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Version vom 10. März 2022, 19:51 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von 3-Aminopropionitril
Allgemeines
Name 3-Aminopropionitril
Andere Namen
  • 2-Cyanoethylamin
  • β-Aminopropionitril
  • BAPN
Summenformel C3H6N2
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 151-18-8
EG-Nummer 205-786-0
ECHA-InfoCard 100.005.261
PubChem 1647
ChemSpider 21241485
Wikidata Q3614347
Eigenschaften
Molare Masse 70,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,952 g·cm−3[1]

Siedepunkt
Löslichkeit
Brechungsindex

1,4375 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​361
P: 280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Aminopropionitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Vorkommen

3-Aminopropionitril kommt natürlich in einigen Lathyrus-Arten (Leguminosae) vor, insbesondere in den Samen der Zuckererbse (L. odoratus).[3]

Gewinnung und Darstellung

3-Aminopropionitril kann durch Reaktion von Ammoniak mit Acrylnitril oder bis(2-Cyanoethyl)ether gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

3-Aminopropionitril ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die löslich in Wasser. ist. Das technische Produkt kommt stabilisiert mit Kaliumcarbonat in den Handel.[1] Mit basischen Katalysatoren wie Natrium-sec-butoxid in organischen Lösungsmitteln kann die Verbindung zu Polyamidin polymerisiert werden.[5]

Verwendung

3-Aminopropionitril wird für die organische Synthese und als pharmazeutisches Zwischenprodukt für die Herstellung von Beta-Alanin und Pantothensäure verwendet.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt 3-Aminopropionitrile, 98%, stab. with potassium carbonate bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. März 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Eintrag zu 3-Aminopropionitrile (Stabilized with K2CO3) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 10. März 2022 (PDF).
  3. NA NA: Secondary Plant Metabolism. Macmillan International Higher Education, 2015, ISBN 978-1-349-86109-5, S. 232 (books.google.com).
  4. Google Patents: US5268499A - Preparation of mixtures of 3-aminopropionitrile and ethylene cyanohydrin - Google Patents, abgerufen am 10. März 2022
  5. Keiu Ree, Yuji Minoura: citoidWikitext * NO TITLE PROVIDED. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 177, Nr. 10, 1976, ISSN 0025-116X, S. 2897–2909, doi:10.1002/macp.1976.021771007.