Pantothensäure
| Strukturformel | |||||||||
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| Strukturformel des (R)-Enantiomers | |||||||||
| Allgemeines | |||||||||
| Trivialname | Vitamin B5 | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H17NO5 | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 988 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
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| Vorkommen | in allen tierischen und pflanzlichen Nahrungsmitteln | ||||||||
| Physiologie | |||||||||
| Funktion | Bestandteil von Coenzym A und des Acyl-Carrier-Proteins der Fettsäure-Synthase, Beteiligung an der Wundheilung | ||||||||
| Täglicher Bedarf | 6 mg | ||||||||
| Folgen bei Mangel | Müdigkeit, Schlaflosigkeit, Depressionen, taube oder schmerzende Muskeln, Anämie, Immunschwächen, Magenschmerzen | ||||||||
| Überdosis | nicht bekannt | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 219,24 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
| Schmelzpunkt |
< 25 °C ; 190 °C (Calciumsalz)[1] |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Pantothensäure, auch Vitamin B5, ist ein wasserlösliches Vitamin aus der Reihe der B-Vitamine und entsteht bei der Kondensationsreaktion zwischen Pantoinsäure und β-Alanin. Pantothensäure ist chiral, folglich gibt es zwei Enantiomere der Pantothensäure, (R)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3- dimethyl-1-oxobutyl)-β-alanin und (S)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3- dimethyl-1-oxobutyl)-β-alanin und das Racemat [1:1-Mischung des (R)- und des (S)-Enantiomers]. Wenn in diesem Artikel oder in der Fachliteratur nicht ausdrücklich anders erwähnt, beziehen sich alle Angaben über Pantothensäure auf das in der Natur vorkommende reine (R)-Enantiomer.
Inhaltsverzeichnis |
Aufgabe/Funktion [Bearbeiten]
Pantothensäure ist nötig für den Aufbau von Coenzym A, das eine wichtige Rolle im Stoffwechselgeschehen spielt (z. B. im Citratzyklus oder der Fettsäureoxidation/-Biosynthese als Acetyl-CoA, Succinyl-CoA, Malonyl-CoA). Es ist beteiligt am Auf- und Abbau von Kohlenhydraten, Fetten, Aminosäuren und an der Synthese von Cholesterin, das für die Bildung der Steroidhormone gebraucht wird.
Vorkommen [Bearbeiten]
Pantothensäure kommt insbesondere in Innereien, Vollkornprodukten, Avocado, Eiern, Nüssen (insbesondere Pinienkerne), Reis, Obst, Gemüse, Milch und Bierhefe vor.
Bedarf [Bearbeiten]
Der Bedarf von 6 mg/Tag wird für gewöhnlich über normale Ernährung gedeckt. Eine Unterversorgung ist sehr selten, kann aber beispielsweise im Zusammenhang mit Darmerkrankungen, Alkoholmissbrauch oder chronischen Entzündungen auftreten.
Mangelerscheinungen [Bearbeiten]
Ein isolierter Mangel an Pantothensäure als Hypovitaminose ist selten; vielmehr fehlen dem Körper meist auch andere Vitamine der B-Gruppe. Ein Mangel kann zu Müdigkeit, Schlaflosigkeit, Depressionen, tauben oder schmerzenden Muskeln, Anämie, Immunschwächen und Magenschmerzen führen.
Das sogenannte Burning-Feet-Syndrom (burning feet = brennende Füße) tritt nach einem drei- bis viermonatigen Pantothensäuremangel auf. Die Krankheitserscheinungen sind zuerst Kribbeln und Taubheit in den Zehen, gefolgt von Brennen und Stechen in den Füßen. Diese Beschwerden werden von psychischen und neurologischen Erscheinungen wie Muskelverspannung oder Nervenreizzuständen begleitet. Bekannt wurde das Syndrom während des Zweiten Weltkrieges bei Kriegsgefangenen in Burma, auf den Philippinen und in Japan, die an Pantothensäuremangel litten.
Folgen einer Überdosierung [Bearbeiten]
Bei monatelanger Einnahme von deutlich über 10 g Pantothensäure pro Tag kann es als Hypervitaminose zu leichten Darmstörungen kommen. Außerdem kann es zu Gefäßerweiterungen bzw. fehlerhaften Gefäßneubildungen kommen.
Geschichte [Bearbeiten]
Pantothensäure wurde im Jahr 1931 vom amerikanischen Ernährungsbiologen und Biochemiker Roger Williams als Stoff entdeckt, der das Wachstum von Hefen fördert.
Verwendung [Bearbeiten]
Als Wirkstoff unter anderem in Produkten für die Haarpflege und gegen Akne zu finden, sowie in sogenannten Energy Drinks.
Siehe auch [Bearbeiten]
Weblinks [Bearbeiten]
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pantothenat-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien- D'Eustachio/reactome.org: Pantothenate transport across the plasma membrane (engl.)
- Swiss Forum For Sport Nutrition: Infoblatt Pantothensäure (PDF; 20 kB)
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 137-08-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich).
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