„Rhodamin WT“ – Versionsunterschied
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{{Infobox Chemikalie |
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| Strukturformel = [[Datei:Rhodamine WT structure t.png|200px|Strukturformel von Rhodamin WT]] |
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* [[Colour Index|C.I.]] Acid Red 388 |
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| SMILES = c1(c2c([o+]c3c1ccc(c3)N(CC)CC)cc(cc2)N(CC)CC)c1c(cc(cc1)C(=O)[O-])C(=O)[O-] |
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| Section2 = {{Chembox Properties |
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| PubChem = 37718 |
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| Beschreibung = dunkelrotes bis violettes Pulver <ref name="google">{{Internetquelle |url=https://sites.google.com/site/scientiaestpotentiaplus/rodamina-wt |titel=Rodamina WT |autor=Francisco Quiumento |hrsg= |werk= |datum= |abruf=2022-05-23 |sprache=pt }}</ref> |
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| Molare Masse = 566,9901 g·[[mol]]<sup>−1</sup><ref name="fish">{{Internetquelle |url=https://www.fishersci.de/shop/products/rhodamine-wt-20-solution-water/12193761 |titel=Thermo Scientific™ Rhodamin WT, 20 % Lösung in Wasser |hrsg=Thermo Fisher Scientific Inc. |datum= |abruf=2022-05-23}}</ref> |
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'''Rhodamin WT''' wobei WT für water tracing steht, auch bekannt als C.I. Acid Red 388, ist eine [[Organische Verbindung|organische]] [[Natriumverbindungen|Natriumverbindung]] die zu den [[Rhodamine]] gehört, einer Gruppe von [[Fluoreszenzfarbstoff]]en. Es ist nahe verwandt mit [[Rhodamin B]]. |
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'''Rodamina WT''' (onde WT é do [[Língua inglesa|inglês]] '''''W'''ater '''T'''racing'', ou “rastreamento de água”) é o nome trivial do [[composto químico]] [[composto orgânico|orgânico]] cloreto de N-(9-(2,4-dicarboxifenil)-6-(dietilamino)-3H-xanten-3-ilideno)-N-etil-etanaminium, sal dissódico, ou cloreto de 9-(2,4-dicarboxifenil)-3,6-bis(dietilamino)-xantilium, sal dissódico, com a [[Fórmula química|fórmula]] C<sub>29</sub>H<sub>29</sub>ClN<sub>2</sub>Na<sub>2</sub>O<sub>5</sub> , [[SMILES]] c1(c2c([o+]c3c1ccc(c3)N(CC)CC)cc(cc2)N(CC)CC)c1c(cc(cc1)C(=O)[O-])C(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Cl-] e [[massa molecular]] 566,9901. Apresenta-se como um sólido, normalmente comercializado como pó, vermelho escuro a púrpura que é facilmente [[Solubilidade|solúvel]] em água, [[metanol]] e [[etanol]]. |
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==Verwendung== |
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Pertence às [[rodamina]]s, um grupo de corantes fluorescentes, como a [[rodamina B]]. É classificado com o [[número CAS]] 37299-86-8, [[PubChem]] 37718, [[Color Index]] Acid Red 388 (vermelho ácido), CID37718 e LS-65106.<ref>[http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/37299-86-8 Rhodamine WT, 37299-86-8] - '''chem.sis.nlm.nih.gov'''</ref><ref>[http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/37718 RHODAMINE WT] - '''PubChem'''</ref> |
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Rhodamin WT wird zum Färben von [[Kältemittel]] und [[Frostschutz]]zusätzen für Autos verwendet.<ref name="google" /> Als Markierungsfarbstoff für Wasser hat es die Fähigkeit organische Materialien wie Pflanzen oder Schlamm zu färben. Angesichts der Empfindlichkeit der [[Fluorometrie]] beträgt die Farbstofferkennung unter idealen Bedingungen 10 ppt (Teile pro Billion) und 0,1 ppb (Teile pro Milliarde) in verschmutztem Wasser. Bei höheren Konzentrationen kann es auch mit bloßem Auge erkennbar sein. Dies ermöglicht die Verfolgung von Wasserströmungen in Küstengewässern z. B. in der Nähe von [[Kraftwerk]]en. |
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Für die Wasserverfolgung wird es in konzentrierten wässrigen Lösungen mit 20 % Farbstoffgehalt geliefert.<ref>{{Literatur |Autor=Láuris Lucia da Silva, Claudio Luis Donnici, José Danilo Ayala, Cíntia Helena de Freitas, Rubens Martins Moreira, Amenônia Maria Ferreira Pinto |Titel=Traçadores: o uso de agentes químicos para estudos hidrológicos, ambientais, petroquímicos e biológicos |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Datum=2009 |Seiten= |ISBN= |DOI=10.1590/S0100-40422009000600042 |Hrsg=| Verlag= |Sprache=pt | Abruf=2022-05-23}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=P. L. Smart, I. M. S. Laidlaw |Titel=An evaluation of some fluorescent dyes for water tracing|Sammelwerk=[[Water Resources Research]] |Band=13 |Nummer=1 |Datum=1977-02 |Seiten=15-33 |ISBN= |DOI=10.1029/WR013i001p00015 |Hrsg=[[American Geophysical Union ]]|Sprache=en | Abruf=2022-05-23}}</ref><ref name="google" /><<ref name="fish" /> |
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== Síntese == |
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== Darstellung == |
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É [[Síntese orgânica|sintetizável]] a partir do [https://sites.google.com/site/scientiaestpotentiaplus/2-4-dicarboxibenzaldeido 2,4-dicarboxibenzaldeído] e [https://sites.google.com/site/scientiaestpotentiaplus/m-hidroxi-n-n-dietilanilina ''m''-hidroxi-''N'',''N''-dietilanilina] (também denominada 3-hidroxi-N,N-dietilanilina ou 3-(dietilamino)fenol) por [[Reação de condensação|condensação]] em condições ácidas, obtendo-se o corante da massa reacional por desidratação com [[solvente]] e posterior [[Oxirredução|oxidação]]. Seca-se a solução por ''[[spray dryer]]'', ressolubiliza-se em água que permite a [[dessalinização]] por [[nanofiltração]] e posterior "ressalga" (acréscimo de “carga”, especialmente, [[cloreto de sódio]]). Recupera-se mais um tanto de corante pela reciclagem do solvente de desidratação.<ref>ZHANG Guo-dong; A Study on the Synthesis of a Novel Inkjet Dye C.I. Acid Red 388; [http://en.cnki.com.cn/Article_en/CJFDTotal-GONG201302006.htm ''en.cnki.com.cn'']</ref> |
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Rhodamin WT wird aus [[2,4-Dicarboxybenzaldehyd]] und [[m-Hydroxy-N,N-diethylanilin]] (auch 3-Hydroxy-N,N-diethylanilin oder 3-(Diethylamino)phenol genannt) durch [[Kondensation]] unter sauren Bedingungen synthetisiert. Um den Rohfarbstoff zu erhalten wird die Massse Lösungsmitteldehydratisiert und anschließende oxidiert.<ref>{{Literatur |Autor=ZHANG Guo-dong |Titel=A Study on the Synthesis of a Novel Inkjet Dye C.I. Acid Red 388 |Sammelwerk=[[Dyestuffs and Coloration]] |Band= |Nummer=2 |Datum=2013 |Seiten=29-30, 40 |ISSN=1006-6632 |DOI= |Hrsg=| Verlag= |Online=http://en.cnki.com.cn/Article_en/CJFDTotal-GONG201302006.htm |Sprache=en| Abruf=2022-05-23}}</ref> |
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== Einzelnachweise == |
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É utilizado como um [[corante traçante]]. |
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{{referências}} |
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== Ligações externas == |
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* Francisco Quiumento; [https://sites.google.com/site/scientiaestpotentiaplus/rodamina-wt Rodamina WT] |
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== Ver também == |
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* [[Rodamina B]] |
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* [[Sulforodamina B]] |
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[[Categoria:Corantes]] |
Version vom 23. Mai 2022, 23:52 Uhr
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Rhodamin WT | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C29H29ClN2Na2O5 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
dunkelrotes bis violettes Pulver [1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 566,9901 g·mol−1[2] | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
Dichte |
1,16 g·cm−3ref name="fish" /> | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Rhodamin WT wobei WT für water tracing steht, auch bekannt als C.I. Acid Red 388, ist eine organische Natriumverbindung die zu den Rhodamine gehört, einer Gruppe von Fluoreszenzfarbstoffen. Es ist nahe verwandt mit Rhodamin B.
Verwendung
Rhodamin WT wird zum Färben von Kältemittel und Frostschutzzusätzen für Autos verwendet.[1] Als Markierungsfarbstoff für Wasser hat es die Fähigkeit organische Materialien wie Pflanzen oder Schlamm zu färben. Angesichts der Empfindlichkeit der Fluorometrie beträgt die Farbstofferkennung unter idealen Bedingungen 10 ppt (Teile pro Billion) und 0,1 ppb (Teile pro Milliarde) in verschmutztem Wasser. Bei höheren Konzentrationen kann es auch mit bloßem Auge erkennbar sein. Dies ermöglicht die Verfolgung von Wasserströmungen in Küstengewässern z. B. in der Nähe von Kraftwerken.
Für die Wasserverfolgung wird es in konzentrierten wässrigen Lösungen mit 20 % Farbstoffgehalt geliefert.[4][5][1]<[2]
Darstellung
Rhodamin WT wird aus 2,4-Dicarboxybenzaldehyd und m-Hydroxy-N,N-diethylanilin (auch 3-Hydroxy-N,N-diethylanilin oder 3-(Diethylamino)phenol genannt) durch Kondensation unter sauren Bedingungen synthetisiert. Um den Rohfarbstoff zu erhalten wird die Massse Lösungsmitteldehydratisiert und anschließende oxidiert.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Francisco Quiumento: Rodamina WT. Abgerufen am 23. Mai 2022 (portugiesisch).
- ↑ a b Thermo Scientific™ Rhodamin WT, 20 % Lösung in Wasser. Thermo Fisher Scientific Inc., abgerufen am 23. Mai 2022.
- ↑ a b RHODAMINE WT. ILO und WHO, Oktober 2001, abgerufen am 23. Mai 2022 (englisch).
- ↑ Láuris Lucia da Silva, Claudio Luis Donnici, José Danilo Ayala, Cíntia Helena de Freitas, Rubens Martins Moreira, Amenônia Maria Ferreira Pinto: Traçadores: o uso de agentes químicos para estudos hidrológicos, ambientais, petroquímicos e biológicos. 2009, doi:10.1590/S0100-40422009000600042 (portugiesisch).
- ↑ P. L. Smart, I. M. S. Laidlaw: An evaluation of some fluorescent dyes for water tracing. In: American Geophysical Union (Hrsg.): Water Resources Research. Band 13, Nr. 1, Februar 1977, S. 15–33, doi:10.1029/WR013i001p00015 (englisch).
- ↑ ZHANG Guo-dong: A Study on the Synthesis of a Novel Inkjet Dye C.I. Acid Red 388. In: Dyestuffs and Coloration. Nr. 2, 2013, ISSN 1006-6632, S. 29–30, 40 (englisch, com.cn [abgerufen am 23. Mai 2022]).