„Acyloine“ – Versionsunterschied
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'''Acyloine''' sind eine [[Verbindungsklasse]] der [[Organische Chemie|organischen Chemie]], die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine [[Ketone|Ketogruppe]] und eine [[Hydroxygruppe]] besitzen.<ref name="Meyer">{{Literatur |Autor=Hans Meyer |Titel=Synthese der Kohlenstoffverbindungen |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-36309-6 |Seiten=158 |Online=[https://books.google.com/books?id=50R9BwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA158&dq=acyloine&hl=de books.google.com]}}</ref> Es handelt sich also um [[Ständigkeit|α]]-[[Hydroxyketone]]. Eine Sonderform sind die [[Benzoin]]e, bei denen beide Reste R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> [[Arylgruppe|Arylreste]] (z. B. [[Phenylgruppe|Phenylreste]]) sind. Acyloine bilden intramolekulare [[Wasserstoffbrückenbindung|Wasserstoffbrücken]]. |
'''Acyloine''' sind eine [[Verbindungsklasse]] der [[Organische Chemie|organischen Chemie]], die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine [[Ketone|Ketogruppe]] und eine [[Hydroxygruppe]] besitzen.<ref name="Meyer">{{Literatur |Autor=Hans Meyer |Titel=Synthese der Kohlenstoffverbindungen |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-36309-6 |Seiten=158 |Online=[https://books.google.com/books?id=50R9BwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA158&dq=acyloine&hl=de books.google.com]}}</ref> Es handelt sich also um [[Ständigkeit|α]]-[[Hydroxyketone]]. Eine Sonderform sind die [[Benzoin]]e, bei denen beide Reste R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> [[Arylgruppe|Arylreste]] (z. B. [[Phenylgruppe|Phenylreste]]) sind.<ref name="und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie">{{Literatur| Autor= Wolfgang Uhl | Titel=Namen und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie | Verlag=Vieweg%2BTeubner Verlag | Datum=2013 | ISBN=9783663020028 | Seiten=186 | Online={{Google Buch | BuchID=ZWipBgAAQBAJ | Seite=186 }} }}</ref> Acyloine bilden intramolekulare [[Wasserstoffbrückenbindung|Wasserstoffbrücken]]. |
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Synthetisch sind Acyloine durch eine [[Acyloin-Kondensation]], also durch Einwirkung von [[Natrium]] oder [[Kalium]] auf [[Fettsäureester]] in [[Diethylether]] oder [[Benzol]], zugänglich.<ref name="Meyer" /><ref name="Kürti_XXX">[[László Kürti|L. Kürti]], B. Czakó: ''Stratigic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis''. Elsevier Academic Press, Amsterdam '''2005''', ISBN 978-0-12-429785-2, S. 4–5.</ref> Weiterhin bietet die [[Rubottom-Oxidation]] die Möglichkeit, aus [[Silylether]]n von [[Enol]]en Acyloine darzustellen. Aromatische Acyloine können durch eine [[Benzoin-Addition]] dargestellt werden. |
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Version vom 15. November 2023, 22:15 Uhr
| Acyloine |
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| Strukturformel von Acyloinen mit der charakteristischen α-Hydroxyketogruppe (blau markiert). Die Reste R1 und R2 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Aklylaryl-Reste etc.); gestrichelt gezeichnet ist die Wasserstoffbrückenbindung zwischen dem Carbonyl-Sauerstoffatom und dem Wasserstoffatom der Hydroxygruppe. |
Acyloine sind eine Verbindungsklasse der organischen Chemie, die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe besitzen.[1] Es handelt sich also um α-Hydroxyketone. Eine Sonderform sind die Benzoine, bei denen beide Reste R1 und R2 Arylreste (z. B. Phenylreste) sind.[2] Acyloine bilden intramolekulare Wasserstoffbrücken.
Synthetisch sind Acyloine durch eine Acyloin-Kondensation, also durch Einwirkung von Natrium oder Kalium auf Fettsäureester in Diethylether oder Benzol, zugänglich.[1][3] Weiterhin bietet die Rubottom-Oxidation die Möglichkeit, aus Silylethern von Enolen Acyloine darzustellen. Aromatische Acyloine können durch eine Benzoin-Addition dargestellt werden.
Im Alkalischen bilden Acyloine Endiolatanionen, die reduzierend wirken (z. B. auf Fehlingsche Lösung) und dabei zu 1,2-Diketonen oxidiert werden. Durch Reduktion von Acyloinen erhält man vicinale Diole.
Einzelnachweise
- ↑ a b Hans Meyer: Synthese der Kohlenstoffverbindungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36309-6, S. 158 (books.google.com).
- ↑ Wolfgang Uhl: Namen und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg%2BTeubner Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-02002-8, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ L. Kürti, B. Czakó: Stratigic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2, S. 4–5.