Omega-n-Fettsäuren

Omega-n-Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, wobei n die Position der ersten Doppelbindung vom der Carboxygruppe gegenüberliegenden Ende des Moleküls, dem „Omega-Ende“ aus, angibt. Dem gegenüber gibt es auch eine Zählweise vom Carboxyende als „Delta-n-Fettsäuren“.

Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren

Fettsäuren besitzen eine lineare Kohlenwasserstoffkette sowie eine Carboxygruppe -COOH am Molekülende. Das der Carboxygruppe benachbarte Kohlenstoffatom ist zu dieser α-ständig, das nächste β-ständig usw. Da verschiedene Fettsäuren in der Natur auch eine unterschiedliche Kettenlänge haben können, wird das letzte Kohlenstoffatom einheitlich als „ω“ („Omega“), dem letzten Buchstaben im griechischen Alphabet, festgelegt. Weil die physiologischen Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren von der relativen Position der ersten Doppelbindung zum Omega-Ende abhängen, werden diese als „Omega minus n“-, kurz „Omega-n“-Fettsäuren bezeichnet.

Omega-3-Fettsäuren steht dabei für Verbindungen, bei denen die erste Doppelbindung an der dritten Position vom Omega-Ende aus lokalisiert ist. Als Modellverbindung wird die α-Linolensäure gezeigt:

Strukturformel der α-Linolensäure, links Carboxygruppe (COOH), rechts das (ω)-C-Atom. Die unterschiedlichen physiologischen (rot) und chemischen (blau) Numerierungskkonventionen sind eingezeichnet. Am Beispiel ist auch der Lipidname „18:3 (ω-3)“ nachvollziehbar.

Für die Omega-n-Fettsäuren wird auch ein „Lipidname“ vergeben, der sich an der Anzahl der Kohlenstoffatome und Doppelbindungen sowie der Omega-Position der ersten Doppelbindung orientiert; für α-Linolensäure lautet dieser „18:3 (ω-3).“

Analog ist ist die Situation bei Omega-6-Fettsäuren wie der Linolsäure („18:2 (ω−6)“) und Omega-9-Fettsäuren, zum Beispiel der Ölsäure („18:1 (ω−9)“).

Omega-6-Fettsäuren

Die essentiellen Omega-6-Fettsäuren weisen - vom Omega-Ende her gesehen - an der sechsten Position die erste Doppelbindung auf.

Struktur der Linolsäure

Trivialname	Lipidname	Chemischer Name
Linolsäure	18:2 (ω−6)	9Z,12Z-Octadecadiensäure
Gamma-Linolensäure	18:3 (ω−6)	6Z,9Z,12Z-Octadecatriensäure
Calendulasäure	18:3 (ω−6)	8E,10E,12Z-Octadecatriensäure
Eicosadiensäure	20:2 (ω−6)	11Z,14Z-Eicosadiensäure
Dihomogammalinolensäure	20:3 (ω−6)	8Z,11Z,14Z-Eicosatriensäure
Arachidonsäure	20:4 (ω−6)	5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraensäure
Docosadiensäure	22:2 (ω−6)	13Z,16Z-Docosadiesäure
Docosatetraensäure	22:4 (ω−6)	7Z,10Z,13Z,16Z-Docosatetraensäure
Docosapentaensäure	22:5 (ω−6)	4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-Docosapentaensäure

Omega-9-Fettsäuren

Bei Omega-9-Fettsäuren befindet sich die erste Doppelbindung an der neunten Position vom Omega-Ende aus.

Struktur der Ölsäure

Trivialname	Lipid-Name	Chemischer Name
Ölsäure	18:1 (ω−9)	9Z-Octadecensäure
Gadoleinsäure	20:1 (ω−9)	11Z-Eicosensäure
Mead'sche Säure	20:3 (ω−9)	5,8,11Z-Eicosatriensäure
Erucasäure	22:1 (ω−9)	13Z-Docosensäure
Nervonsäure	24:1 (ω−9)	15Z-Tetracosensäure

Literatur

• Belitz, Grosch, Schieberle: Lebensmittelchemie. Springer, Berlin Heidelberg 2008, Ungesättigte Fettsäuren, S. 165, doi:10.1007/978-3-540-73202-0_4. 

Weblinks

• LiebeMS.net – Stichworte/Omega-6-Fettsäuren