α-Linolensäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von α-Linolensäure
Strukturformel mit der Nummerierung ausgewählter Kohlenstoffatome
Allgemeines
Name α-Linolensäure
Andere Namen
  • (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure
  • 9c,12c,15c-Octadecatriensäure
  • Linolensäure
  • ALA (alpha-Linolenic acid)
  • 18:3 (ω−3) (Lipidname)
Summenformel C18H30O2
CAS-Nummer 463-40-1
PubChem 5280934
DrugBank DB00132
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 278,43 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−11 °C[2]

Siedepunkt

232 °C (23 hPa)[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[2]
  • gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,480 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

α-Linolensäure (alpha-Linolensäure, oft auch nur Linolensäure oder ALA genannt) ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen. Sie ist eine (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure, Kurzbezeichnung C18:3(9c,12c,15c) und gehört zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren.

Mehrere andere Fettsäuren allerdings tragen ebenfalls das Wort Linolensäure in ihrem Namen, unterscheiden sich jedoch chemisch. So gehören etwa die gamma-Linolensäure [(all-cis)-Octadeca-6,9,12-triensäure, GLA] ebenso wie die Dihomogammalinolensäure [(all-cis)-Eicosa-8,11,14-triensäure, DGLA] zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren, wobei letztere außerdem aus 20 statt nur aus 18 Kohlenstoffatomen besteht. Die der Linolensäure namentlich ähnliche Linolsäure schließlich, ebenfalls eine Omega-6-Fettsäure, besitzt eine Doppelbindung weniger als die Linolensäure, ist also lediglich eine Octadeca-9,12-diensäure.

Der Name Linolensäure leitet sich vom griechischen Wort linos für Lein (Flachs) ab.

Beispiel für ein Triglycerid, das reich an ungesättigten Fettsäure-Resten ist. Der blau markierte Fettsäure-Rest ist einfach ungesättigt und leitet sich von der Ölsäure ab, der grün markierte Linolsäure-Rest ist zweifach, der rot markierte Linolensäure-Rest ist dreifach ungesättigt. Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen sind durchgängig cis-konfiguriert. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäure-Resten (= ungesättigte Fettsäure-Reste) als Fette.[4]

Vorkommen[Bearbeiten]

Linolensäure findet sich als Ester chemisch gebunden in vielen Triglyceriden, welche den Hauptanteil der natürlichen Fette und Öle ausmachen. Eine ganze Reihe natürlich gewonnener pflanzlicher Öle ist reich an Linolensäure. Hierzu gehören unter anderem das Öl aus dem Iberischen Drachenkopf (bis zu 70 %),[5] Chiaöl (ca. 60 %),[6] Perillaöl (31–42 %),[7] Leinöl (56–71 %),[8] Hanföl (28 %),[1] Walnussöl (ca. 15 %), Rapsöl (5–16 %)[1] und Sojaöl (4–11 %).[1] Manche pflanzlichen Öle enthalten nur geringe Mengen (bis 1,5 %); dazu zählen Sonnenblumenöl, Olivenöl[1] und Traubenkernöl (weniger als 1 % Linolensäure, 72 % Linolsäure).[9] Tierische Quellen sind Pferdemett (ca. 30 %) und Schweineschmalz (< 1,5 %).[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Fettsäure lässt sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine Trennung des entstandenen Gemisches an. Kommerziell wird sie vor allem aus Leinöl gewonnen.[10]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Sorgfältig gereinigte und unter Luftausschluss aufbewahrte Linolensäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit. Die molare Masse beträgt 278,43 g·mol−1 und die Dichte 0,91 g·cm−3[1] Sie hat einen Schmelzpunkt von −11 °C[2] und einen Siedepunkt von 232 °C (bei 23 mbar).[2] Die Fettsäure ist unlöslich in Wasser, jedoch gut in vielen organischen Lösungsmitteln.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Linolensäure ist sehr oxidationsempfindlich und altert an der Luft rasch unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist. Im weiteren Verlauf der Oxidation kommt es zur Verharzung unter Bildung von Firnis, dieser Vorgang wird auch als Trocknung bezeichnet.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

α-Linolensäure (ALA) ist ein essentieller Nährstoff, der zur Bildung der Omega-3-Fettsäuren Docosahexaensäure (DHA) und Eicosapentaensäure (EPA) benötigt wird. Auch spielt ALA eine wichtige Rolle bei Entzündungsprozessen. Sie wird von den gleichen Enzymen zu EPA verarbeitet, die auch aus Linolsäure Dihomogammalinolensäure (DGLA) und Arachidonsäure (AA) produzieren. Aus DGLA und EPA werden wiederum entzündungshemmende Eicosanoide gebildet (Serie 1 und Serie 3), während aus der Arachidonsäure entzündungsfördernde Serie-2-Eikosanoide gebildet werden. ALA wirkt also entzündungshemmend, da sie

1. Enzymaktivität auf sich zieht, die sonst Arachidonsäure produzieren würde und
2. aus ihr die entzündungshemmenden Serie-3-Eikosanoide gebildet werden.

Studien zeigen, dass etwa 5–10 % der aufgenommenen α-Linolensäure in EPA und 2–5 % in DHA umgewandelt werden. Andere Studien sprechen von Umwandlungsraten in EPA und DHA geringer als 5 %. Eine Studie kommt zu dem Schluss, dass die Umwandlungsrate ALA zu DHA unter 1 % liegt.[11][12][13] Eine Studie des Royal Adelaide Hospital in Australien kommt zu dem Schluss, dass α-Linolensäurereiches Pflanzenöl (zusammen mit einer Linolsäurearmen Ernährung) ähnlich den EPA-Spiegel im Gewebe steigen lässt, wie eine Supplementierung mit Fischöl.[14] Eine Steigerung des DHA-Spiegels im Blut durch Supplementierung von zusätzlicher ALA wird - außer bei Säuglingen - durch die International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids (ISSFAL) verneint.[11]

Nachweis[Bearbeiten]

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure und ihrer Isomere wird in der Regel durch Gaschromatographie der Methylester durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[15]

Verwendung[Bearbeiten]

Acylglycerine der Linolensäure und der Linolsäure werden als Zusatz zu Firnis und anderen trocknenden Ölen für Beschichtungen (Lacke u. a.) verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Linolensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu α-Linolensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  3. a b Datenblatt Linolenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 653−654, ISBN 3-342-00280-8.
  5. Artporträt „Iberischer Drachenkopf“ im Informationssystem Nachwachsende Rohstoffe (INARO).
  6. Peter N. Mascia(Hrsg.), Jürgen Scheffran(Hrsg.), Jack M. Widholm(Hrsg.): Plant Biotechnology for Sustainable Production of Energy and Co-Products. Band 66 der Reihe Biotechnology in Agriculture and Forestry, Springer, 2010, S. 235, ISBN 978-3-642-13439-5.
  7. Perillaöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Mai 2011.
  8. Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft: Fettsäurezusammensetzung wichtiger pflanzlicher und tierischer Speisefette und -öle (PDF).
  9. Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer Verlag 2008, ISBN 9783211486498 Google Books.
  10. Stichwort „α-Linolenic Acid“ In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 92. ISBN 3-527-30114-3.
  11. a b J. T. Brenna, N. Salem, A. J. Sinclair, S. C. Cunnane: alpha-Linolenic acid supplementation and conversion to n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids in humans. In: Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids. Band 80, Nummer 2–3, 2009 Feb-Mar, S. 85–91, ISSN 0952-3278. doi:10.1016/j.plefa.2009.01.004. PMID 19269799. (Review).
  12. Breanne M Anderson, David WL Ma: Are all n-3 polyunsaturated fatty acids created equal?. In: Lipids in Health and Disease. 8, 2009, S. 33, doi:10.1186/1476-511X-8-33.
  13. J. T. Brenna: Efficiency of conversion of alpha-linolenic acid to long chain n-3 fatty acids in man. In: Current opinion in clinical nutrition and metabolic care. Band 5, Nummer 2, März 2002, S. 127–132, ISSN 1363-1950. PMID 11844977. (Review).
  14. E. Mantzioris, M. J. James, R. A. Gibson, L. G. Cleland: Dietary substitution with an alpha-linolenic acid-rich vegetable oil increases eicosapentaenoic acid concentrations in tissues. In: The American journal of clinical nutrition. Band 59, Nummer 6, Juni 1994, S. 1304–1309, ISSN 0002-9165. PMID 7910999.
  15. B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302–306; doi:10.1093/chromsci/25.7.302

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Linolensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!