„Malondialdehyd“ – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen
[ungesichtete Version][ungesichtete Version]
← Zum vorherigen VersionsunterschiedZum nächsten Versionsunterschied →
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
VisuellWikitext
mehrfach unges.
+cancer
Zeile 25: Zeile 25:
| S = {{S-Sätze|-}}
| S = {{S-Sätze|-}}
}}
}}
'''Malondialdehyd''', nach [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]] '''Propandial''', ist ein hochreaktives [[Aldehyde|Dialdehyd]]. Es entsteht [[Biochemie|biochemisch]] als [[Metabolit|Abbauprodukt]] [[Fettsäuren|mehrfach ungesättigter Fettsäuren]].
'''Malondialdehyd''' (MDA), nach [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]] '''Propandial''', ist ein hochreaktives [[Aldehyde|Dialdehyd]]. Es entsteht [[Biochemie|biochemisch]] als [[Metabolit|Abbauprodukt]] [[Fettsäuren|mehrfach ungesättigter Fettsäuren]] und ist ein wichtiger [[Biomarker]] für [[oxidativer Stress|oxidativen Stress]].


== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
Zeile 31: Zeile 31:


== Biologische und biochemische Bedeutung ==
== Biologische und biochemische Bedeutung ==
Malondialdehyd ist ein wichtiges Abbauprodukt bei der Oxidation von hoch ungesättigten Fettsäuren.<ref>R. Ebermann, I. Elmadfa: ''Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung.'' Verlag Springer, 2008, ISBN 3-211-48649-6, S.&nbsp;99. {{Google Buch|BuchID=HwGonDIo8K0C|Seite=99}}</ref> Es dient als [[Biomarker]] für den [[oxidativer Stress|oxidativen Stress]]. Dazu wird die zu untersuchende Lösung, beispielsweise [[Blutplasma]], mit [[Thiobarbitursäure]] versetzt. Ein Molekül Malondialdehyd reagiert dabei mit zwei Molekülen Thiobarbitursäure zu einem rosafarbenen Farbstoff, der ein Absorptionsmaximum bei 532&nbsp;nm hat und [[Photometrie|photometrisch]] oder mit Hilfe der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] (HPLC) bestimmt werden kann.<ref>D. Ganten, K. Ruckpaul: ''Molekularmedizinische Grundlagen von para- und autokrinen Regulationsstörungen.'' Verlag Springer, 2006, ISBN 3-540-28781-7, S.&nbsp;174. {{Google Buch|BuchID=EqpG5JQ1IS4C|Seite=174}}</ref>
Malondialdehyd ist ein wichtiges Abbauprodukt bei der Oxidation von hoch ungesättigten Fettsäuren.<ref>R. Ebermann, I. Elmadfa: ''Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung.'' Verlag Springer, 2008, ISBN 3-211-48649-6, S.&nbsp;99. {{Google Buch|BuchID=HwGonDIo8K0C|Seite=99}}</ref> Es dient als Biomarker für den oxidativen Stress. Dazu wird die zu untersuchende Lösung, beispielsweise [[Blutplasma]], mit [[Thiobarbitursäure]] versetzt. Ein Molekül Malondialdehyd reagiert dabei mit zwei Molekülen Thiobarbitursäure zu einem rosafarbenen Farbstoff, der ein Absorptionsmaximum bei 532&nbsp;nm hat und [[Photometrie|photometrisch]] oder mit Hilfe der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] (HPLC) bestimmt werden kann.<ref>D. Ganten, K. Ruckpaul: ''Molekularmedizinische Grundlagen von para- und autokrinen Regulationsstörungen.'' Verlag Springer, 2006, ISBN 3-540-28781-7, S.&nbsp;174. {{Google Buch|BuchID=EqpG5JQ1IS4C|Seite=174}}</ref>
[[Datei:MDA TBA reaction 01.svg|center|upright=3.0|miniatur|Die Reaktion zwischen Malondialdehyd und Thiobarbitursäure.]]
[[Datei:MDA TBA reaction 01.svg|center|upright=3.0|miniatur|Die Reaktion zwischen Malondialdehyd und Thiobarbitursäure.]]

Darüber hinaus ist das hochreaktive Malondialdehyd, das mit der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]<ref name="PMID10626205">L. J. Marnett: ''Chemistry and biology of DNA damage by malondialdehyde.'' In: ''IARC scientific publications'' Nummer 150, 1999, S.&nbsp;17–27, {{ISSN|0300-5038}}. PMID 10626205. (Review).</ref> und [[Proteine]]n reagieren kann, potenziell [[mutagen]], [[atherogen]]<ref>D. Del Rio, A. J. Stewart, N. Pellegrini: ''A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress.'' In: ''Nutrition, metabolism, and cardiovascular diseases'' Band 15, Nummer 4, August 2005, S.&nbsp;316–328, {{ISSN|0939-4753}}. {{DOI|10.1016/j.numecd.2005.05.003}}. PMID 16054557. (Review).</ref> und [[Karzinogen|kanzerogen]].<ref name="PMID10064852">L. J. Marnett: ''Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde.'' In: ''Mutation research'' Band 424, Nummer 1–2, März 1999, S.&nbsp;83–95, {{ISSN|0027-5107}}. PMID 10064852. (Review).</ref> Bei Patienten mit [[Diabetes mellitus]] sind die MDA-Spiegel im Plasma signifikant erhöht.<ref>D. A. Slatter, C. H. Bolton, A. J. Bailey: ''The importance of lipid-derived malondialdehyde in diabetes mellitus.'' In: ''Diabetologia'' Band 43, Nummer 5, Mai 2000, S.&nbsp;550–557, {{ISSN|0012-186X}}. {{DOI|10.1007/s001250051342}}. PMID 10855528. (Review).</ref>


== Weiterführende Literatur ==
== Weiterführende Literatur ==
* J. Lykkesfeldt: ''Malondialdehyde as biomarker of oxidative damage to lipids caused by smoking.'' In: ''Clinica chimica acta; international journal of clinical chemistry'' Band 380, Nummer 1–2, Mai 2007, S.&nbsp;50–58, {{ISSN|0009-8981}}. {{DOI|10.1016/j.cca.2007.01.028}}. PMID 17336279. (Review).
* J. Lykkesfeldt: ''Malondialdehyde as biomarker of oxidative damage to lipids caused by smoking.'' In: ''Clinica chimica acta; international journal of clinical chemistry'' Band 380, Nummer 1–2, Mai 2007, S.&nbsp;50–58, {{ISSN|0009-8981}}. {{DOI|10.1016/j.cca.2007.01.028}}. PMID 17336279. (Review).
* K. Uchida: ''Lipofuscin-like fluorophores originated from malondialdehyde.'' In: ''Free radical research'' Band 40, Nummer 12, Dezember 2006, S.&nbsp;1335–1338, {{ISSN|1071-5762}}. {{DOI|10.1080/10715760600902302}}. PMID 17090422. (Review).
* K. Uchida: ''Lipofuscin-like fluorophores originated from malondialdehyde.'' In: ''Free radical research'' Band 40, Nummer 12, Dezember 2006, S.&nbsp;1335–1338, {{ISSN|1071-5762}}. {{DOI|10.1080/10715760600902302}}. PMID 17090422. (Review).
* D. Del Rio, A. J. Stewart, N. Pellegrini: ''A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress.'' In: ''Nutrition, metabolism, and cardiovascular diseases : NMCD'' Band 15, Nummer 4, August 2005, S.&nbsp;316–328, {{ISSN|0939-4753}}. {{DOI|10.1016/j.numecd.2005.05.003}}. PMID 16054557. (Review).
* D. E. Shuker, W. Atkin, S. A. Bingham, C. Leuratti, R. Singh: ''Malondialdehyde-DNA adducts in relation to diet and disease risk–a brief overview of recent results.'' In: ''IARC scientific publications'' Band 156, 2002, S.&nbsp;475–480, {{ISSN|0300-5038}}. PMID 12484237. (Review).
* M. Dib, C. Garrel, A. Favier, V. Robin, C. Desnuelle: ''Can malondialdehyde be used as a biological marker of progression in neurodegenerative disease?'' In: ''Journal of neurology'' Band 249, Nummer 4, April 2002, S.&nbsp;367–374, {{ISSN|0340-5354}}. {{DOI|10.1007/s004150200025}}. PMID 11967639. (Review).


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 13. Juni 2011, 18:02 Uhr

Strukturformel
Tautomere Strukturen von Malondialdehyd
Allgemeines
Name Malondialdehyd
Andere Namen
  • Propandial
Summenformel C3H4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 542-78-9
Wikidata Q418661
Eigenschaften
Molare Masse 70,063 g·mol-1
Schmelzpunkt

72 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Malondialdehyd (MDA), nach IUPAC Propandial, ist ein hochreaktives Dialdehyd. Es entsteht biochemisch als Abbauprodukt mehrfach ungesättigter Fettsäuren und ist ein wichtiger Biomarker für oxidativen Stress.

Eigenschaften

Reines Malondialdehyd ist instabil. Im Handel ist meist das Natriumsalz des Enols.[1]

Biologische und biochemische Bedeutung

Malondialdehyd ist ein wichtiges Abbauprodukt bei der Oxidation von hoch ungesättigten Fettsäuren.[2] Es dient als Biomarker für den oxidativen Stress. Dazu wird die zu untersuchende Lösung, beispielsweise Blutplasma, mit Thiobarbitursäure versetzt. Ein Molekül Malondialdehyd reagiert dabei mit zwei Molekülen Thiobarbitursäure zu einem rosafarbenen Farbstoff, der ein Absorptionsmaximum bei 532 nm hat und photometrisch oder mit Hilfe der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) bestimmt werden kann.[3]

Die Reaktion zwischen Malondialdehyd und Thiobarbitursäure.

Darüber hinaus ist das hochreaktive Malondialdehyd, das mit der DNA[4] und Proteinen reagieren kann, potenziell mutagen, atherogen[5] und kanzerogen.[6] Bei Patienten mit Diabetes mellitus sind die MDA-Spiegel im Plasma signifikant erhöht.[7]

Weiterführende Literatur

  • J. Lykkesfeldt: Malondialdehyde as biomarker of oxidative damage to lipids caused by smoking. In: Clinica chimica acta; international journal of clinical chemistry Band 380, Nummer 1–2, Mai 2007, S. 50–58, ISSN 0009-8981. doi:10.1016/j.cca.2007.01.028. PMID 17336279. (Review).
  • K. Uchida: Lipofuscin-like fluorophores originated from malondialdehyde. In: Free radical research Band 40, Nummer 12, Dezember 2006, S. 1335–1338, ISSN 1071-5762. doi:10.1080/10715760600902302. PMID 17090422. (Review).
  • D. E. Shuker, W. Atkin, S. A. Bingham, C. Leuratti, R. Singh: Malondialdehyde-DNA adducts in relation to diet and disease risk–a brief overview of recent results. In: IARC scientific publications Band 156, 2002, S. 475–480, ISSN 0300-5038. PMID 12484237. (Review).
  • M. Dib, C. Garrel, A. Favier, V. Robin, C. Desnuelle: Can malondialdehyde be used as a biological marker of progression in neurodegenerative disease? In: Journal of neurology Band 249, Nummer 4, April 2002, S. 367–374, ISSN 0340-5354. doi:10.1007/s004150200025. PMID 11967639. (Review).

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Malonaldehyd. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, abgerufen am 13. Juni 2011
  2. ↑ R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Verlag Springer, 2008, ISBN 3-211-48649-6, S. 99. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
  3. ↑ D. Ganten, K. Ruckpaul: Molekularmedizinische Grundlagen von para- und autokrinen Regulationsstörungen. Verlag Springer, 2006, ISBN 3-540-28781-7, S. 174. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
  4. ↑ L. J. Marnett: Chemistry and biology of DNA damage by malondialdehyde. In: IARC scientific publications Nummer 150, 1999, S. 17–27, ISSN 0300-5038. PMID 10626205. (Review).
  5. ↑ D. Del Rio, A. J. Stewart, N. Pellegrini: A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress. In: Nutrition, metabolism, and cardiovascular diseases Band 15, Nummer 4, August 2005, S. 316–328, ISSN 0939-4753. doi:10.1016/j.numecd.2005.05.003. PMID 16054557. (Review).
  6. ↑ L. J. Marnett: Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde. In: Mutation research Band 424, Nummer 1–2, März 1999, S. 83–95, ISSN 0027-5107. PMID 10064852. (Review).
  7. ↑ D. A. Slatter, C. H. Bolton, A. J. Bailey: The importance of lipid-derived malondialdehyde in diabetes mellitus. In: Diabetologia Band 43, Nummer 5, Mai 2000, S. 550–557, ISSN 0012-186X. doi:10.1007/s001250051342. PMID 10855528. (Review).

Weblinks

Kategorie:Aldehyd

en:Malondialdehyde ja:マロンジアルデヒド ru:Малондиальдегид

Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Malondialdehyd&oldid=89998347“