1H-Azepin

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Strukturformel
Strukturformel von 1H-Azepin
Allgemeines
Name 1H-Azepin
Andere Namen

Azatropiliden

Summenformel C6H7N
CAS-Nummer 291-69-0
PubChem 6451476
Kurzbeschreibung

rote Flüssigkeit (bei −78 °C)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 93,13 g·mol−1
pKs-Wert

11,07 [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azepin ist eine ungesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Es handelt sich um den einfachsten siebengliedrigen ungesättigten stickstoffhaltigen Heterocyclus.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Synthese von 1H-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsäure erfolgen.[4] Diese ist aus einer der Buchner-Reaktion analogen Ringerweiterung aus Benzol und einem Azidoameisensäureester zugänglich.

Synthese von 1H-Azepin

Eigenschaften[Bearbeiten]

1H-Azepin liegt im Gleichgewicht mit dem isomeren Aziridin-Derivats des Benzols.[1]

Gleichgewicht der Isomerisierung von 1H-Azepin zu Aziridin

Das Kation des Azepins ist aromatisch, da es ein durchkonjugiertes System aus sechs π-Elektronen besitzt.

Mesomere Grenzstrukturen des Kations von 1H-Azepin

1H-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3H-Azepin um.[1]

Reaktionen[Bearbeiten]

Basen katalysieren die Tautomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin.[4]

Isomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c C. Hackenberger: Azepine, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.