3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat

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Strukturformel
Strukturformel von PAPS
PAPS in der deprotonierten Form
Allgemeines
Name 3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat
Summenformel C10H15N5O13P2S
CAS-Nummer 482-67-7
PubChem 10214
Eigenschaften
Molare Masse 507,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat oder PAPS ist eine Adenosinverbindung.

Das Adenosin ist hierbei an der 3′- und an der 5′-Stelle phosphoryliert und die Phosphatgruppe an der 5′-Stelle zusätzlich mit einer Sulfatgruppe verbunden. Daher ist die Verbindung auch unter den Namen aktivierte Schwefelsäure respektive aktiviertes Sulfat bekannt. Die Sulfatgruppe kann mit Hilfe von Enzymen (Sulfotransferasen) auf geeignete Substrate übertragen werden. Auf diese Weise spielt PAPS eine wichtige Rolle bei der Biosynthese von Naturstoffen wie Carrageen oder Heparin sowie bei der Entgiftung von körperfremdem Stoffen (Xenobiotika).[2] Durch die Sulfatierung wird die Wasserlöslichkeit gesteigert, so dass diese sogenannten Konjugate leichter durch die Nieren ausgeschieden werden können.

Die Substanz liegt im physiologischen Medium pH-Wert-abhängig meist in der anionischen Form (siehe Strukturformel) vor. Die angegebene Summenformel, Molmasse und CAS-Registriernummer beziehen sich jedoch auf die ladungsneutrale, also vollständig protonierte Form.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. 3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.