3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidin

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Strukturformel
Strukturformel von 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidin
Allgemeines
Name 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidin
Andere Namen

TMB

Summenformel C16H20N2
CAS-Nummer 54827-17-7
PubChem 41206
Kurzbeschreibung

weiße, schwach riechende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 240,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

Schüttdichte 0,45 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

168–171 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Benzidine und wird als Chromogen in der Immunhistochemie verwendet.

Nach der Aktivierung durch Peroxidase ist TMB blau bei einem Absorptionsmaximum bei 650 nm. Wenn Schwefelsäure hinzugegeben wird, färbt sich TMB gelb bei 450 nm.[3] TMB ist lichtempfindlich.

Oxidation von 3,3',5,5'-Tetramethylbenzidin (TMB)

Verwendung[Bearbeiten]

TMB wird auf Grund seiner Farbeigenschaften zum Beispiel für die biotechnische Nachweismethode Titrations-ELISA verwendet. Zusammen mit Wasserstoffperoxid und einem Phosphat-Citrat-Puffer wird TMB als Reaktionsstarter verwendet. Mit der Fixierlösung (Schwefelsäure) wird der Farbwechsel herbeigeführt, nachdem sich die Proben dank dem TMB blau verfärbt haben. Ist die Reaktion gestoppt, wertet man den ELISA mit einem ELISA-Reader (Photometer) aus.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2013 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Martin TL, Mufson EJ, Mesulam MM: The light side of horseradish peroxidase histochemistry. In: J Histochem Cytochem. 32, Nr. 7, 1984, S. 793. PMID 6736628.