3-Methylpentan

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Methylpentan
Allgemeines
Name 3-Methylpentan
Andere Namen

1,2,3-Trimethylpropan

Summenformel C6H14
CAS-Nummer 96-14-0
PubChem 7282
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,66 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−118 °C[1]

Siedepunkt

63 °C[1]

Dampfdruck

203 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,376 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​336​‐​411Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 210​‐​261​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​65​‐​67​‐​51/53
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29​‐​33​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Methylpentan (auch Diethylmethylmethan) ist eines der fünf Konstitutionsisomeren des Hexans.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

3-Methylpentan kommt im Erdöl vor.[4] Eine technische Synthese gelingt durch die Umsetzung von n-Butan mit Ethylen bei 400 °C und 200 bar in Gegenwart von homogenen Katalysatoren wie Phosphortrichlorid.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

3-Methylpentan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch.[1] Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 63 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,97377, B = 1152,368 und C = −46,021 im Temperaturbereich von 289 K bis 337 K.[6]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas −171,6 kJ·mol−1[7]
Standardentropie S0liquid
S0g
292,5 J·mol−1·K−1[8] als Flüssigkeit
382,88 J·mol−1·K−1[8] als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4159,98 kJ·mol−1[8]
Wärmekapazität cp 191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9]
als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie ΔfH0 5,3032 kJ·mol−1[8]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 48,101 kJ·mol−1[8]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 28,08 kJ·mol−1[10]
beim Normaldrucksiedepunkt
30,47 kJ·mol−1[11]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 231 °C[12]
Kritischer Druck PC 31,1 bar[12]
Kritisches Volumen VC 0,368 l·mol−1[12]
Kritische Dichte ρC 2,72 mol·l−1[12]

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.[10]

Verwendung[Bearbeiten]

3-Methylpentan wird als Verdünnungsmittel für schnelltrocknende Lacke, Druckfarben und Klebstoffe verwendet. Weiterhin findet es Verwendung auch auf dem Brennstoff-, Kraftstoff- und Schmierstoffsektor.[13] Die Verbindung dient auch als Vergleichssubstanz in der Spektroskopie und Chromatographie.[4]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

3-Methylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt kleiner −7 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,0 Vol% (250 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[14] Es erfolgt eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB).[14] Die Zündtemperatur beträgt 300 °C.[14] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 96-14-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 3-Methylpentane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Oktober 2010 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Methylpentane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  5. A. A. O' Kelly, A. N. Sachanen: Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts. synthesis of Neohexane and Triptane, in: Ind. Eng. Chem., 1946, 38, S. 462–467, doi:10.1021/ie50437a010.
  6. C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
  7. E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 263–267.
  8. a b c d e H. L. Finke, J. F. Messerly: 3-Methylpentane and 3-methylheptane: low-temperature thermodynamic properties, in: J. Chem. Thermodyn., 1973, 5, S. 247–257, doi:10.1016/S0021-9614(73)80085-0.
  9. K. Ohnishi, I. Fujihara, S. Murakami: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities, in: Fluid Phase Equilib., 1989, 46, S. 59–72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.
  10. a b V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  11. I. Wadso: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances, in: Acta Chem. Scand., 1966, 20, S. 536–543, doi:10.3891/acta.chem.scand.20-0536.
  12. a b c d T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes, in: J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.
  13. 3-Methylpentan (Enius)
  14. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.