3-Nitropropionsäure

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Strukturformel
Strukturformel der 3-Nitropropionsäure
Allgemeines
Name 3-Nitropropionsäure
Andere Namen
  • Hiptagensäure
  • 3-Nitropropansäure
  • β-Nitropropionsäure
  • β-Nitropropansäure
Summenformel C3H5O4
CAS-Nummer 504-88-1
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 105,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

68–70 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25​‐​36/37/38
S: 26​‐​45
Toxikologische Daten

68,1 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Nitropropionsäure, auch Hiptagensäure genannt, ist eine zu den Carbonsäuren gehörende Verbindung. Formal kann sie als Derivat der der Propansäure aufgefasst werden und unterscheidet sich von dieser durch eine Nitrogruppe am dritten Kohlenstoffatom.

In der Natur kommt sie in Form eines Esters mit Glucose in der Verbindung Hiptagin vor, die erstmals 1920 aus der Wurzelrinde von Hiptage madablota isoliert wurde.[3] Durch Hydrolyse kann daraus die freie Carbonsäure gewonnen werden.[4]

Synthese[Bearbeiten]

3-Nitropropionsäure kann aus Propiolacton und Natriumnitrit in wäßriger Lösung hergestellt werden. [5]

Synthese von 3-Nitropropionsäure aus Propiolacton und Natriumnitrit

Bessere Ausbeuten liefert die Synthese aus 3-Iodpropansäure und Silbernitrit.[5]

Synthese von 3-Nitropropionsäure aus 3-Iodpropionsäure und Silbernitrit

Literatur[Bearbeiten]

  • Eberhard Teuscher und Ulrike Lindequist: Biogene Gifte. 3. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt 3-Nitropropionic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Goster K (1920), Bull Jard Bot Buitenzorg 2: 187
  4. L. C. Carter, W. J. McChesney: Hiptagenic Acid Identified as β-Nitropropionic Acid, in: Nature 1949, 164, 575–576; doi:10.1038/164575b0.
  5. a b M. T. Bush, O. Touster, J. E. Brockman: The production of ß-Nitropropionic acid by a strain of Aspergillus Flavus, in: J.Biol.Chem. 1951, 188, 685-693; PDF