Acetoxygruppe

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Acetoxygruppe (blau) in Essigsäuremethylester (links) und Essigsäureanhydrid (rechts).

Die Acetoxygruppe, abgekürzt AcO oder OAc, ist eine funktionelle Gruppe, die sich von der Essigsäure ableitet (siehe Abbildung). Sie unterscheidet sich von der Acetylgruppe CH3-C(=O)- (Ac) durch ein zusätzliches Sauerstoffatom. Die Oxidation von Ethanol liefert über das Zwischenprodukt Acetaldehyd Essigsäure, in der an den Acetoxyrest ein Wasserstoffatom gebunden ist. Bei der Acetylierung von Alkoholen oder Phenolen mit Acetylchlorid in Gegenwart einer Base bilden sich Ester der Essigsäure, die einen Acetoxyrest enthalten, an den ein Alkyl- oder Aryl-Rest gebunden ist. Der Name Acetoxy ist eine Verkürzung der Bezeichnung Acetyl-Oxy.

Acetoxylierung[Bearbeiten]

Als Acetoxylierung wird in der organischen Chemie die Anlagerung einer Acetoxygruppe bezeichnet.

Siehe auch[Bearbeiten]

Die Acetoxygruppe sollte nicht mit der Acetylperoxygruppe (OOAc), der Acetylgruppe (Ac) und der Acylgruppe verwechselt werden. Der Acetylperoxy-Rest (Acetperoxygruppe), C2H3O3, enthält ein Sauerstoffatom mehr als der Acetyloxy-Rest, C2H3O2.