Alphacetylmethadol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch der beiden Enantiomeren | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Alphacetylmethadol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H31NO2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 353,498g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
215 °C (3R,6R)-(+)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Alphacetylmethadol (INN) oder α-Acetylmethadol (AAM) ist ein vollsynthetisches Opioid-Analgetikum.[4] Es ist nicht zu verwechseln mit Acetylmethadol. Sein linksdrehendes Enantiomer Levacetylmethadol wird in der EU seit 2003 nicht mehr vermarktet, in den USA ist es nach wie vor ein von der FDA zugelassenes Arzneimittel zur Behandlung von Opioid-Abhängigkeit. Alphacetylmethadol verfügt über eine sehr ähnliche chemische Struktur wie Methadon, das ebenfalls ein häufig verschriebenes Mittel zur Behandlung von Opioid-Abhängigkeit ist.
Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Weil Alphacetylmethadol im Unterschied zu Levacetylmethdaol so gut wie nie vermarktet wurde, liegen zu dem Mittel auch kaum pharmakologische Daten vor. In der chemischen Datenbank PubChem wird es beschrieben als ein narkotisches Analgetikum mit einem langsamen Wirkungsanstieg und einer langen Wirkungszeit. AAM erzeugt in Ratten Heroin-ähnliche Wirkungen, bei vergleichsweise geringerer Konzentration.[4] Allerdings ist hierbei zu beachten, dass Alphacetylmethadol sowohl mit Methadon, wie auch mit der Ausgangssubstanz Acetylmethadol oder mit seinem Isomer Levacetylmethadol chemisch nicht identisch ist und dass es in Folge einer anderen Molekülstruktur auch zu unterschiedlichen pharmakologischen Wirkungen kommen kann.
Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In Deutschland wird Alphacetylmethadol in der Anlage 1 zum Betäubungsmittelgesetz aufgeführt. Es gilt als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel und kann deshalb nicht verschrieben werden.
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Paul A. J. Janssen: Synthetic Analgesics: Diphenylpropylamines. Elsevier, 2014, ISBN 978-1-4831-5217-2, S. 152 (books.google.com).
- ↑ J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 780 (books.google.com).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b JL, Newman, Vann RE,, EL, May, PM, Beardsley: Heroin discriminative stimulus effects of methadone, LAAM and other isomers of acetylmethadol in rats. In: Psychopharmacology. 164. Jahrgang, Nr. 1, 2002, S. 108-14, doi:10.1007/s00213-002-1198-8, PMID 12373424.