Androstenon

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Strukturformel
Strukturformel von Androstenon
Allgemeines
Name Androstenon
Andere Namen
  • 3-Oxo-5α-androst-16-en
  • 5α-Androst-16-en-3-on
  • (+)-Androst-16-en-3-on
  • (+)-Androstenon
Summenformel C19H28O
CAS-Nummer 18339-16-7
PubChem 6852393
Eigenschaften
Molare Masse 272,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

140–144 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Androstenon ist ein Steroid (Androgen) und ein Metabolit des Sexualhormons Testosteron, das bei verschiedenen Säugetieren[2] als Pheromon dient. Die Funktion von Androstenon als Pheromon wurde auch beim Menschen diskutiert, ist jedoch bislang nicht erwiesen worden.[3]

Androstenon wird in den Leydig-Zellen im Hoden gebildet und wandert bei Geschlechtsreife durch das Fettgewebe zu den Speicheldrüsen, wo der Stoff via Speichel in die Luft freigesetzt wird.

Androstenon bei der Sau[Bearbeiten]

Androstenon ist – gemeinsam mit Skatol – verantwortlich für den Ebergeruch des Ebers.[4] [5] Bei der rauschigen Sau induziert er die Duldungsstarre. Ebergeruch bei Fleischwaren tritt nur bei ungefähr jedem zehnten Tier auf und ausschließlich bei gekochten Fleischprodukten, nicht aber bei rohen Fleisch-und Wurstwaren. Die Ebermast, mit an die Schlachtung anschließender Androstenon-Probe, stellt deshalb eine Alternative zur Ferkelkastration dar (vgl. auch Schweineproduktion).[6]

Trüffelsuche[Bearbeiten]

Weibliche geschlechtsreife Schweine können Trüffel (unterirdisch wachsende Pilze) über deren Geruch finden, weil diese (+)-Androstenon abgeben.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 5α-Androst-16-en-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
  2. R. Claus, W. Alsing: J. Endocr. 68 (1976) 483.
  3. J. Havlicek, et al.: Current issues in the study of androstenes in human chemosignaling In: Vitamines and Hormones: Pheromones 83 (2010), S. 47-81.
  4. V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 61.
  5. V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 66.
  6. Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden. In: Neue Zürcher Zeitung, 3. März 2010.
  7. James P. Riehl: Mirror-image asymmetry: an introduction to the orign and consequences of chirality, Wiley & Sons, 2010, S. 89−90, ISBN 978-0-470-38759-7.