Arhalofenat

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Strukturformel
Strukturformel Arhalofenat
Allgemeines
Freiname Arhalofenat
Andere Namen
  • (–)-Halofenat
  • (R)-Halofenat
  • (R)-(−)-(4-Chlorphenyl)-(3-trifluormethyl- phenoxy)acetat-2- acetylaminoethylester
Summenformel C19H17ClF3NO4
CAS-Nummer 24136-23-0
PubChem 33584
ATC-Code

A10 

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidiabetikum

Wirkmechanismus

PPARγ-Partialagonist

Eigenschaften
Molare Masse 415,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Arhalofenat ist ein in der klinischen Entwicklung befindlicher potenzieller Arzneistoff, der als Antidiabetikum bei der Behandlung des Typ-2-Diabetes eingesetzt werden soll. Chemisch ist er das (R)-Enantiomer des Halofenats. Arhalofenat ist ein Prodrug und wird als solches erst im Organismus in seine Wirkform, der freien R-(−)-(4-Chlorphenyl)-(3-trifluormethyl-phenoxy)-essigsäure, überführt. Diese vermittelt ihre Effekte als Partialagonist über Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren γ (PPARγ). Im Tierversuch konnte für Arhalofenat eine Insulin sensibilisierende und Blutzucker senkende Wirkung nachgewiesen werden.[2] Darüber hinaus senkt Arhalofenat den Triglycerid-Spiegel im Blut über einen noch unbekannten Mechanismus.[3]

Arhalofenat wird vom US-amerikanischen Pharmaunternehmen Metabolex entwickelt.

Chemie[Bearbeiten]

Stereochemie[Bearbeiten]

Arhalofenat ist das wirksame (R)-Enantiomer, das Eutomer, des racemischen Arzneistoffes Halofenat [1:1-Gemisch von (R)- und (S)-Enantiomer] mit einem Stereozentrum.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Gregoire FM, Zhang F, Clarke HJ, et al.: MBX-102/JNJ39659100, a novel peroxisome proliferator-activated receptor-ligand with weak transactivation activity retains antidiabetic properties in the absence of weight gain and edema. In: Molecular Endocrinology (Baltimore, Md.). 23, Nr. 7, Juli 2009, S. 975–988. doi:10.1210/me.2008-0473. PMID 19389808. Abgerufen am 21. Juli 2010.
  3. Chandalia A, Clarke HJ, Clemens LE, et al.: MBX-102/JNJ39659100, a Novel Non-TZD Selective Partial PPAR-gamma Agonist Lowers Triglyceride Independently of PPAR-alpha Activation. In: PPAR Research. 2009, 2009, S. 706852. doi:10.1155/2009/706852. PMID 19404482. PMC: 2673481 (freier Volltext). Abgerufen am 21. Juli 2010.
  4. J. Xu: Metabolic Diseases Drug Discovery - Strategic Research Institute's Third International World Summit. PPAR and PTB1B modulators. In: IDrugs. 2004, 7, S. 836-838.