Auramin O

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Strukturformel
Eine mesomere Grenzstruktur des Hydrochlorids
Allgemeines
Name Auramin O
Andere Namen
  • 4,4′-Bis-(dimethylamino)-benzophenonimid-hydrochlorid
  • C.I. 41000
  • CI Solvent Yellow 34
  • Basic Yellow 2
  • Pyoktanin
Summenformel C17H22ClN3
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 2465-27-2
  • 492-80-8 (Auramin-Base)
PubChem 17170
Wikidata Q2025070
Eigenschaften
Molare Masse 303,83 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

126 °C[2]

Siedepunkt

265 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​351​‐​411
P: 273​‐​281​‐​305+351+338​‐​308+313[4]
MAK

Schweiz: 0,08 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Auramin O ist ein Farbstoff aus der Gruppe der Diphenylmethanfarbstoffe, der in der Auramin-Rhodamin-Färbung sowie zum Färben von Papier, Textilien und Leder eingesetzt wird. Es ist das Hydrochlorid der Auramin-Base.

Darstellung und Gewinnung

Auramin kann durch Umsetzung der Michler-Base (4,4′-Bis(dimethylaminodiphenyl)methan) mit Harnstoff, Amidosulfonsäure, Schwefel und Ammoniak bei 175 °C gewonnen werden.[1] Ein anderes Verfahren ist die Kondensation von N,N-Dimethylanilin mit Formaldehyd und anschließender Reaktion mit Schwefel, Ammoniak und Ammoniumchlorid.

Synthese von Auramin O

Einzelnachweise

  1. a b Auramine and Auramine production (PDF; 282 kB).
  2. a b S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c d Datenblatt Auramin O bei Merck
  4. a b Eintrag zu Auraminhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte