Azadirachtin

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Strukturformel
Strukturformel von Azadirachtin
Allgemeines
Name Azadirachtin
Andere Namen

Azadirachtin A

Summenformel C35H44O16
CAS-Nummer 11141-17-6
PubChem 5281303
Eigenschaften
Molare Masse 720,71 g·mol−1
Schmelzpunkt

155–158 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Azadirachtin ist eine chemische Verbindung, welche zu den Limonoiden gehört. Es ist ein sekundärer Metabolit und Hauptbestandteil des Samens des Neembaums. Azadirachtin ist ein oxidiertes Tetranortriterpenoid mit Enolether-, Acetal-, Halbacetal- und Epoxid-Funktionen.

Azadirachtin ist der Hauptbestandteil des Neemöls, das aus den gepressten Samen des Niembaumes (Azadirachta indica) gewonnen wird. Der Stoff hemmt die Larvenentwicklung zahlreicher Insekten (Ecdyson-artige Wirkung), soll für Säugetiere dagegen relativ unschädlich sein.[1]

Die Wirkung des Neembaumextraktes ist in der einheimischen Bevölkerung schon seit langem bekannt. Der für die Wirkung wohl hauptverantwortliche Wirkstoff Azadirachtin wurde erstmals 1968 aus den Samen des Baumes isoliert. 1985 wurde die Struktur des Moleküls von W. Kraus et al. an der Universität Hohenheim endgültig aufgeklärt und publiziert.[3] Es besitzt 16 Stereozentren, ein kompliziertes Muster von sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen sowie eine stark von intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen beeinflusste Konformation und Reaktivität. Das Azadirachtin kann seine Struktur durch innermolekulare Umlagerungen verändern. Es ist zudem bei UV-Lichteinwirkung sehr instabil, mit Verlusthalbwertszeiten von 13–94 Std.[4][5]

Die synthetische Herstellung von Azadirachtin gelang nach 22 Jahren Forschung erstmals 2007 durch ein britisches Team um Steven Ley, Professor für Organische Chemie an der Universität Cambridge.[6][7][8]

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Azadirachtin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. a b c Datenblatt Azadirachtin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. Wolfgang Kraus et al.: Endgültige Struktur des Azadirachtin. In: Tetrahedron Letters. 1985. doi:10.1016/S0040-4039(00)99020-8.
  4. K.M.S. Sundaram, J. Curry: Effect of some UV light absorbers on the photostabilization of azadirachtin, a neem-based biopesticide. In: Chemosphere. 32, 1996, S. 649–659, doi:10.1016/0045-6535(95)00370-3.
  5. Wei-hong TAN, Zhan-qian SONG: Research on Effect of Four Natural Ultraviolet Light Absorbers on Photostabilization of Azadirachtin-A. In: Agricultural Sciences in China. 5, 2006, S. 855–858, doi:10.1016/S1671-2927(06)60135-1.
  6. Steven V. Ley: Synthesis and chemistry of the insect antifeedant azadirachtin In: Pure and Applied Chemistry. Band 66, Nr. 10/11, S. 2099–2102, IUPAC 1994.
  7. organische-chemie.ch: Synthese von Azadirachtin.
  8. Gemma E. Veitch, Edith Beckmann, Brenda J. Burke, Alistair Boyer, Carles Ayats, Steven V. Ley: A Relay Route for the Synthesis of Azadirachtin. In: Angewandte Chemie. 119, 2007, S. 7777–7779, doi:10.1002/ange.200703028.