Bis(morpholino)methan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(morpholino)methan
Andere Namen	4,4'-Methylendimorpholin (IUPAC); N,N′-Methylenbismorpholin; 4,4′-Methylen-bis-morpholin; Methylenbistetrahydro-1,4-oxazin; Methylen-bis-oxazin; Dimorpholinomethan; Bismorpholinomethan;
Summenformel	C9H18N2O2
Kurzbeschreibung	langsam schmelzender Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	227-062-3
ECHA-InfoCard	100.024.603
PubChem	21839
ChemSpider	20526
Wikidata	Q865946
Eigenschaften
Molare Masse	186,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	122–124 °C (12 mmHg)
Löslichkeit	löslich in Wasser; löslich in organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332‐314‐317‐341‐350‐373
	EUH: 071
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bis(morpholino)methan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Bis(morpholino)methan kann durch Reaktion von Formaldehyd mit Morpholin gewonnen werden.^[6]

Bis(morpholino)methan ist ein Formaldehyd abspaltendes Konservierungsmittel und wird als Bestandteil von Kühlschmierstoffen verwendet.^[7] Es ist ein nützliches Reagenz für elektronenreiche Heterocyclen (Pyrrole, Indole) und aktiven Methylen-Verbindungen in Gegenwart von Trifluoressigsäure.^[6]

↑ ^a ^b ^c Datenblatt Bis(4-morpholinyl)methane bei Alfa Aesar, abgerufen am 29. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Wilfried Paulus: Microbicides for the protection of materials. ISBN 978-0-412-53450-8, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Eintrag zu Bis(morpholino)methan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu N,N'-methylenebismorpholine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt 4,4′-METHYLENEDIMORPHOLINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
↑ ^a ^b Harry Heaney, George Papageorgiou, Robert F. Wilkins: The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles. In: Tetrahedron. 53, 1997, S. 2941–2958, doi:10.1016/S0040-4020(96)01174-X.
↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung. 1995, S. 1157, ISBN 978-3-540-60094-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).