Trifluoressigsäure

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Strukturformel
Struktur von Trifluoressigsäure
Allgemeines
Name Trifluoressigsäure
Andere Namen
  • Trifluorethansäure
  • 2,2,2-Trifluorethansäure
  • TFA
Summenformel C2HF3O2
CAS-Nummer 76-05-1
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,48 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−15 °C[1]

Siedepunkt

72 °C[1]

Dampfdruck

110 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

0,23 [2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1], Ethanol, Aceton und Diethylether[3]

Brechungsindex

1,2855[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 332​‐​314​‐​412
P: 271​‐​273​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 20​‐​35​‐​52/53
S: (1/2)​‐​9​‐​26​‐​27​‐​28​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−1069,9 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trifluoressigsäure (Abkürzung: TFA) ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie ist ein fluorierter Abkömmling der Essigsäure, wobei alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Fluoratome ersetzt („substituiert“) sind. Ihre Salze und Ester heißen Trifluoracetate.

Vorkommen[Bearbeiten]

Trifluoressigsäure entsteht in der Umwelt unter anderem durch Photooxidation des häufig verwendeten Kältemittels 1,1,1,2-Tetrafluorethan. Sie ist in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent).

Eigenschaften[Bearbeiten]

Trifluoressigsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit einem stechenden Essig-Geruch. Sie ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen. In der Hitze oder unter Ultraschall zersetzt sich Trifluoressigsäure unter Bildung von Fluorwasserstoff. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf. Die Reaktion von Trifluoressigsäure mit Lithiumaluminiumhydrid führt zur Explosion.[7]

Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. TFA ist stabil bis 400 °C; unter Sauerstoff ist Trifluoressigsäure stabil bis ca. 200 °C.[8] Ihr pKs-Wert beträgt 0,23.[2] Der große Unterschied des pKs-Wertes, im Vergleich zur Essigsäure, kommt durch den elektronenziehenden Effekt der Fluoratome zustande, wodurch das Säureanion stabilisiert wird.

Verwendung[Bearbeiten]

Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt.[9] Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z. B. durch Destillation).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 76-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b pKa Data Compiled by R. Williams (PDF; 77 kB).
  3. a b Trifluoressigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  7. Datenblatt Trifluoressigsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  8. F. Swarts, Bull. Acad. R. Belg. Classe Sci. 8, 343, 1922
  9.  Joseph J. Katz: Anhydrous Trifluoroacetic Acid as a Solvent for Proteins. In: Nature. 174, Nr. 4428, 11. September 1954, S. 509–509, doi:10.1038/174509a0.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Trifluoressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen