Morpholin

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Strukturformel
Strukturformel von Morpholin
Allgemeines
Name Morpholin
Andere Namen
  • Diethylenoximid
  • Tetrahydro-1,4-oxazin
  • Tetrahydro-p-oxazin
  • 1,4-Oxazinan
  • Diethylenimidoxid
Summenformel C4H9NO
CAS-Nummer 110-91-8
PubChem 8083
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 87,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,00 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

129 °C[1]

Dampfdruck

10,7 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

8,36[2]

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,454 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​312​‐​302​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 10​‐​20/21/22​‐​34
S: (1/2)​‐​23​‐​36​‐​45
MAK

10 ml·m−3, 36 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten

1050 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Morpholin ist eine heterocyclische, bei Raumtemperatur flüssige organische Verbindung mit der Summenformel C4H9NO. Der gesättigte Sechsring enthält sowohl eine Ether-Gruppe als auch eine sekundäre Amin-Gruppe; nach dem Hantzsch-Widman-System ist es somit ein hydriertes (und daher gesättigtes) Oxazin bzw. ein Oxazinan.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Morpholin ist eine brennbare, hygroskopische, farblose Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch. Mit Wasser reagiert es leicht basisch.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Morpholin ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es verursacht Verätzungen. Einatmen von Morpholin führt zu Lungenödemen und nachfolgenden Leber- und Nierenschäden. Mit nitrosierenden Verbindungen (z. B. Nitriten, Stickoxiden) können sich Nitrosamine bilden, welche krebserregend wirken können.

Morpholin hat eine LD50 von 500 mg·kg−1 (dermal, Kaninchen), sowie 1910 mg·kg−1 (oral, Ratte).

Herstellung[Bearbeiten]

Es wird aus Diethanolamin oder aus Bis(2-chlor-ethyl)ether gewonnen:[7]

Morpholin-Synthese

Die großtechnische Herstellung von Morpholin erfolgt katalytisch in Anwesenheit von Wasserstoff durch die Umsetzung von Diethylenglykol mit Ammoniak.

Verwendung[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 110-91-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. David Evans Research Group (PDF; 240 kB).
  3. a b Datenblatt Morpholine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2011 (PDF).
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-91-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Morpholin (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
  7. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 602.
  8. Europäisches Parlament: Betrifft: Einfuhrverbot für chilenische Äpfel, Parlamentarische Anfrage des Abgeordneten Filip Kaczmarek vom 24. Januar 2011.
  9. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  10. Drugging the PI3 Kinome, Paul Workman et al., Cancer Res; 70(6), 15. März 2010.