Morpholin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||
| Name | Morpholin | |||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H9NO | |||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 110-91-8 | |||||||||||||||||||
| PubChem | 8083 | |||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1] |
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 87,12 g·mol–1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
1,00 g·cm–3 (20 °C)[1] |
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| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
129 °C[1] |
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| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||
| pKs-Wert |
8,36[2] |
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| Löslichkeit |
vollständig mischbar mit Wasser[1] |
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| Brechungsindex |
1,454 bei 20°C[3] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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| MAK |
10 ml·m−3, 36 mg·m−3[1] |
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| LD50 |
1050 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||
Morpholin ist eine heterocyclische, bei Raumtemperatur flüssige organische Verbindung mit der Summenformel C4H9NO. Der gesättigte Sechsring enthält sowohl eine Ether-Gruppe als auch eine sekundäre Amin-Gruppe; nach dem Hantzsch-Widman-System ist es somit ein hydriertes (und daher gesättigtes) Oxazin bzw. ein Oxazinan.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Eigenschaften
Morpholin ist eine brennbare, hygroskopische, farblose Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch. Mit Wasser reagiert es leicht basisch.
[Bearbeiten] Sicherheitshinweise
Morpholin ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es verursacht Verätzungen. Einatmen von Morpholin führt zu Lungenödemen und nachfolgenden Leber- und Nierenschäden. Mit nitrosierenden Verbindungen (z. B. Nitriten, Stickoxiden) können sich Nitrosamine bilden, welche krebserregend wirken können.
Morpholin hat eine LD50 von 500 mg·kg−1 (dermal, Kaninchen), sowie 1910 mg·kg−1 (oral, Ratte).
[Bearbeiten] Herstellung
Es wird aus Diethanolamin oder aus Bis(2-chlor-ethyl)ether gewonnen:[6]
Die großtechnische Herstellung von Morpholin erfolgt katalytisch in Anwesenheit von Wasserstoff durch die Umsetzung von Diethylenglykol mit Ammoniak.
[Bearbeiten] Verwendung
- Zusatz zu Wasser- und Dampfsystemen als Korrosionsinhibitor und zur Anpassung des pH-Wertes
- Herstellung von Vulkanisationshilfsmitteln für die Kautschuk- und Gummiindustrie
- Zusatz bei der Betonverarbeitung
- Herstellung von Pharma- und Pflanzenschutzwirkstoffen wie Tridemorph oder das Anti-Krebs Medikament GDC-0941[7]
- Zusatz zu Wachsen, die zur Behandlung der Oberflächen von frischem Obst angewendet werden. Diese Verwendung ist in den EU-Staaten nicht zugelassen, aber z. B. in den USA, Kanada und Südamerika.[8]
- Herstellung der Arzneistoffe Bufexamac, Doxepram, Emorfazon, Fenclofenac, Folescutol, Fomocain, Molindon, Moracizin, Morinamid, Naproxen, Sulmetocin, Timolol und Trimetotin [9]
- In der organischen Synthese als schwache Aminbase
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 110-91-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ David Evans Research Group.
- ↑ a b Datenblatt Morpholine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2011.
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 110-91-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
- ↑ Datenblatt Morpholin bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 602.
- ↑ Drugging the PI3 Kinome, Paul Workman et al., Cancer Res; 70(6) March 15, 2010.
- ↑ Europäisches Parlament: Betrifft: Einfuhrverbot für chilenische Äpfel, Parlamentarische Anfrage des Abgeordneten Filip Kaczmarek vom 24. Januar 2011.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
